Methyl 2-(naphthalen-2-ylamino)-2-oxoacetate | 20518-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 2-(naphthalen-2-ylamino)-2-oxoacetate
• 英文别名: N-β-naphthyl-oxalamic acid methyl ester；methyl 2-(naphthalen-2-ylamino)-2-oxoacetate
• CAS: 20518-40-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: DVJZUAWJOKDMRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(naphthalen-2-ylamino)-2-oxoacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-naphtylamino-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  含富马酰乙酰乙酸水解酶结构域蛋白 1 (FAHD1) 的抑制剂

  摘要：

  含有 FAH 结构域的蛋白 1 (FAHD1) 在线粒体中充当草酰乙酸脱羧酶，有助于三羧酸循环的调节。以草酸配体的 FAHD1 的高分辨率 X 射线结构为指导，详细分析了底物处理的酶促机制。考虑到 FAHD1 底物草酰乙酸的化学特征，推断出潜在的抑制剂结构。药物样支架的合成提供了第一代 FAHD1 抑制剂，其活性在低微摩尔 IC 50范围内。研究揭示了与底物竞争结合金属辅因子的结构，以及支架，它们可能具有与 FAHD1 的新结合模式。

  DOI：

  10.3390/molecules26165009
• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 2-萘胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Methyl 2-(naphthalen-2-ylamino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  轻度铜催化羟基化反应发展的试剂设计和配体演化

  摘要：

  模块化配体库的并行合成和质量导向纯化，高通量实验和合理的配体演化，已经导致了一种新型的铜催化剂，可用于合成具有无痕氢氧化物的苯酚。此处报道的温和的反应条件使许多复杂的类药物酚的后期合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01403

文献信息

• Reagent Design and Ligand Evolution for the Development of a Mild Copper-Catalyzed Hydroxylation Reaction
  作者：Patrick S. Fier、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01403

  日期：2017.6.2

  modular ligand library, high-throughput experimentation, and rational ligand evolution have led to a novel copper catalyst for the synthesis of phenols with a traceless hydroxide surrogate. The mild reaction conditions reported here enable the late-stage synthesis of numerous complex, druglike phenols.

  模块化配体库的并行合成和质量导向纯化，高通量实验和合理的配体演化，已经导致了一种新型的铜催化剂，可用于合成具有无痕氢氧化物的苯酚。此处报道的温和的反应条件使许多复杂的类药物酚的后期合成成为可能。
• [EN] OXALIC ACID MONOAMIDE LIGAND, AND USES THEREOF IN COUPLING REACTION OF COPPER-CATALYZED ARYL HALOGEN SUBSTITUTE<br/>[FR] LIGAND DE MONOAMIDE D'ACIDE OXALIQUE, ET SES USAGES DANS UNE RÉACTION DE COUPLAGE DE SUBSTITUT HALOGÉNÉ D'ARYLE CATALYSÉ AU CUIVRE<br/>[ZH] 草酸酰胺类配体及其在铜催化芳基卤代物偶联反应中的用途
  申请人：SHANGHAI INST ORGANIC CHEMISTRY CAS

  公开号：WO2017012379A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  本发明提供了草酸酰胺类配体及其在铜催化芳基卤代物偶联反应中的用途，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物的用途；其中，各基团的定义如说明书中所述。所述的式I化合物可以用作为铜催化芳基卤代物偶联反应中的配体，用于催化形成C-N、C-O、C-S键等芳基卤代物的偶联反应。
• Oxamyl dipeptide caspase inhibitors developed for the treatment of stroke
  作者：Steven D. Linton、Teresa Aja、Peter R. Allegrini、Thomas L. Deckwerth、Jose-Luis Diaz、Bastian Hengerer、Julia Herrmann、Kathy G. Jahangiri、Joerg Kallen、Donald S. Karanewsky、Steven P. Meduna、Kip Nalley、Edward D. Robinson、Silvio Roggo、Giorgio Rovelli、Andre Sauter、Robert O. Sayers、Albert Schmitz、Robert Smidt、Robert J. Ternansky、Kevin J. Tomaselli、Brett R. Ullman、Christoph Wiessner、Joe C. Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.106

  日期：2004.5

  Structural modifications were made to a previously described acyl dipeptide caspase inhibitor, leading to the oxamyl dipeptide series. Subsequent SAR studies directed toward the warhead, P2, and P4 regions of this novel peptidomimetic are described herein. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OXALIC ACID MONOAMIDE LIGAND, AND USES THEREOF IN COUPLING REACTION OF COPPER-CATALYZED ARYL HALOGEN SUBSTITUTE
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：US20180207628A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention provides oxalic amide ligands and uses thereof in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides. Specifically, the present invention provides a use of a compound represented by formula I, wherein definitions of each group are described in the specification. The compound represented by formula I can be used as a ligand in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides for the formation of C—N, C—O and C—S bonds.
• Inhibitors of Fumarylacetoacetate Hydrolase Domain Containing Protein 1 (FAHD1)
  作者：Alexander K. H. Weiss、Richard Wurzer、Patrycia Klapec、Manuel Philip Eder、Johannes R. Loeffler、Susanne von Grafenstein、Stefania Monteleone、Klaus R. Liedl、Pidder Jansen-Dürr、Hubert Gstach

  DOI：10.3390/molecules26165009

  日期：——

  domain containing protein 1 (FAHD1) acts as oxaloacetate decarboxylase in mitochondria, contributing to the regulation of the tricarboxylic acid cycle. Guided by a high-resolution X-ray structure of FAHD1 liganded by oxalate, the enzymatic mechanism of substrate processing is analyzed in detail. Taking the chemical features of the FAHD1 substrate oxaloacetate into account, the potential inhibitor structures

  含有 FAH 结构域的蛋白 1 (FAHD1) 在线粒体中充当草酰乙酸脱羧酶，有助于三羧酸循环的调节。以草酸配体的 FAHD1 的高分辨率 X 射线结构为指导，详细分析了底物处理的酶促机制。考虑到 FAHD1 底物草酰乙酸的化学特征，推断出潜在的抑制剂结构。药物样支架的合成提供了第一代 FAHD1 抑制剂，其活性在低微摩尔 IC 50范围内。研究揭示了与底物竞争结合金属辅因子的结构，以及支架，它们可能具有与 FAHD1 的新结合模式。