2-(4-bromophenylamino)-1,2-diphenylethanone | 117115-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-bromophenylamino)-1,2-diphenylethanone
• 英文别名: α-(4-bromo-anilino)-deoxybenzoin；α-(4-Brom-anilino)-desoxybenzoin；4-Brom-desylanilin；Ethanone, 2-[(4-bromophenyl)amino]-1,2-diphenyl-；2-(4-bromoanilino)-1,2-diphenylethanone
• CAS: 117115-60-3
• 化学式: C₂₀H₁₆BrNO
• 分子量: 366.257
• InChiKey: PZMRBLZIBXURNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenylamino)-1,2-diphenylethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1S,2R)-2-(4-Bromo-phenylamino)-1,2-diphenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Alcaide, Benito; Lopez-Mardomingo, Carmen; Perez-Ossorio, Rafael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, # 11, p. 1649 - 1654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.5h， 生成 2-(4-bromophenylamino)-1,2-diphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  钛介导的亚胺与腈的还原性交叉偶联反应：合成α-氨基酮或1,2-二酮的有效途径

  摘要：

  具有低原子价的钛物质亚胺的使用的Ti（O反应，原位产生我PR）4 /2 ç -C 5 ħ 9的MgCl试剂，得到钛-亚胺复合物，其可耦接至腈，以提供2,5- -二氮杂萘环戊烯。通过用HCl水溶液淬灭相应的2,5-二氮杂双环戊烯，可以高收率获得α-氨基酮。但是，当首先在空气中用MeOH淬灭反应，然后添加HCl水溶液时，会以高至高收率形成1,2-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.070

文献信息

• Catalyst‐free facile and efficient one‐pot synthesis of densely functionalized pyrroles and α‐amino ketones
  作者：Sivarama Krishna Reddy Vanga、Hari Babu Bollikolla、V. V. Satyanarayana Peruri

  DOI：10.1002/jhet.4227

  日期：2021.3

  An efficient catalyst‐free one‐pot three‐component synthesis of penta‐substituted pyrroles has been successfully developed. A variety of penta‐substituted pyrroles were straightforwardly synthesized from good to excellent yields (78%–93%) by using easily accessible starting materials under mild conditions. This protocol also provided α‐amino ketones in good yields (87%–98%) without column chromatography

  成功开发了一种高效的无催化剂的五取代吡咯单锅三组分合成方法。通过在温和条件下使用容易获得的起始原料，可以直接合成多种五取代吡咯，从高产率到优异产率（78％–93％）。该方案还提供了无需柱色谱的高产率（87％–98％）的α-氨基酮。
• SnCl2·2H2O-Catalyzed Solvent-Free Synthesis of α-Amino Ketones and Tetrasubstituted Pyrazines
  作者：Fatemeh Tamaddon、Arefeh Dehghani Tafti

  DOI：10.1055/s-0035-1561663

  日期：——

  α-amino ketones in excellent yields. While a similar reaction with aliphatic amines is applicable for the synthesis of substituted pyrazines, SnCl 2 ·2H 2 O permits versatility in the solvent-free reaction of α-hydroxy ketones with ammonium acetate to give the corresponding substituted pyrazines in good to excellent yields.

  各种苯胺与α-羟基酮在SnCl 2 ·2H 2 O 催化下的无溶剂反应以优异的产率提供了α-氨基酮。虽然与脂肪胺的类似反应适用于合成取代的吡嗪，但 SnCl 2 ·2H 2 O 在 α-羟基酮与乙酸铵的无溶剂反应中具有多功能性，以良好到极好的产率得到相应的取代吡嗪。
• Chemoselective Reductions of Imino Groups by Dibutyltin Chloride Hydride Complex
  作者：Ikuya Shibata、Takayo Moriuchi-Kawakami、Daisuke Tanizawa、Toshihiro Suwa、Erika Sugiyama、Haruo Matsuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo971358p

  日期：1998.1.1
• The future of social-desirability bias research in marketing
  作者：Robert J. Fisher

  DOI：10.1002/(sici)1520-6793(200002)17:2<73::aid-mar1>3.0.co;2-l

  日期：2000.2
• Cameron, Transactions of the Royal Society of Canada, 1929, vol. <3> 23 III, p. 53,55
  作者：Cameron

  DOI：——

  日期：——