2-(4-甲氧基苯基)-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑 | 62507-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-methoxy-phenyl)-5-(4-nitro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole；(4-methoxy-phenyl)-(4-nitro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole；(4-Methoxy-phenyl)-(4-nitro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol；2-<4-Nitro-phenyl>-5-<4-methoxy-phenyl>-1,3,4-oxadiazol；2-<4-Nitro-phenyl>-5-<4-methoxy-phenyl>-1,3,4-oxdiazol
• CAS: 62507-51-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄
• 分子量: 297.27
• InChiKey: PUZLCGYSAKXHRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以89%的产率得到4-[5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  带有 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑部分的新型苯磺酰胺的合成、抗 HIV 和抗真菌活性

  摘要：

  通过 4-(4-甲基, 氯代) 反应制备了一系列新型手性和非手性 N-[1-(1,3,4-恶二唑-2基硫基)烷基]-4-甲基/氯/甲氧基苯磺酰胺 5a-l , 甲氧基苯基磺酰氨基) 烷基羧酸酰肼 4a-l 与 CS2 和 KOH。使用 Et3N 和二甲氨基吡啶的新方法合成了另一系列新的二级苯磺酰胺 10a-j 和双苯磺酰胺 11a-j。所有合成的化合物均通过物理、微量分析和光谱数据进行表征。一些合成的化合物在体外筛选了它们的抗 HIV 和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500600919074
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.01h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代-1,3,4-恶二唑的快速方便的一锅法合成

  摘要：

  摘要 报道了一种方便的单锅法，通过在 HMPA 溶剂中在微波加热下将单芳基酰肼与酰氯缩合来合成各种 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑。收率从好到极好，过程快速，无需添加任何酸催化剂或脱水剂。

  DOI：

  10.1081/scc-120021845

文献信息

• ¹⁷ O NMR studies of substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Błażej Gierczyk、Maciej Zalas、Marcin Kaźmierczak、Jakub Grajewski、Radosław Pankiewicz、Bożena Wyrzykiewicz

  DOI：10.1002/mrc.2804

  日期：2011.10

  Three series of substituted 1,3,4-oxadiazoles were studied by (17)O NMR spectroscopy. Chemical shifts values were correlated with empirical Hammett parameters as well as calculated bond lengths and chemical shielding values.

  通过（17）O NMR光谱研究了三个系列的取代的1,3,4-恶二唑。化学位移值与经验的哈米特参数以及计算的键长和化学屏蔽值相关。
• C–H arylation of azaheterocycles: a direct ligand-free and Cu-catalyzed approach using diaryliodonium salts
  作者：Dalip Kumar、Meenakshi Pilania、V. Arun、Savita Pooniya

  DOI：10.1039/c4ob01061b

  日期：——

  An efficient and high yielding Cu-catalyzed direct C–H arylation of azaheterocycles including oxadiazoles, thiadiazoles, benzoxazoles and benzothiazoles has been achieved by employing easily accessible diaryliodonium salts.

  通过使用易于获得的二芳基碘盐，成功实现了一种高效且高产率的铜催化的直接C-H键芳基化反应，其中包括嘧啶、噻二唑、苯并噁唑和苯并噻唑等氮杂环化合物的合成。
• An Expeditious and Convenient One Pot Synthesis of 2,5-Disubstituted-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Sabir H. Mashraqui、Shailesh G. Ghadigaonkar、Rajesh S. Kenny

  DOI：10.1081/scc-120021845

  日期：2003.1.8

  Abstract A convenient, one pot procedure is reported for the synthesis of a variety of 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles by condensing mono-arylhydrazides with acid chlorides in HMPA solvent under the microwave heating. The yields are good to excellent, the process is rapid and does not need any added acid catalyst or dehydrating reagent.

  摘要 报道了一种方便的单锅法，通过在 HMPA 溶剂中在微波加热下将单芳基酰肼与酰氯缩合来合成各种 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑。收率从好到极好，过程快速，无需添加任何酸催化剂或脱水剂。
• Mechanochemical Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Mediated by PPh3-TCCA
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Nittaya Wiriya、Wong Phakhodee、Sirawit Wet-osot

  DOI：10.1055/s-0040-1719867

  日期：2022.9

  Mechanochemical synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles was developed as an environmentally benign alternative to conventional solvent-based methods. In the presence of triphenylphosphine and trichloroisocyanuric acid, N-acylbenzotriazoles condense with acylhydrazides leading to oxadiazoles derivatives in good to excellent yields within minutes. The approach circumvents the need for strictly

  2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的机械化学合成被开发为一种环境友好的替代传统溶剂方法的方法。在三苯基膦和三氯异氰脲酸存在下，N-酰基苯并三唑与酰肼缩合，在几分钟内以良好至极好的收率生成恶二唑衍生物。该方法避免了对严格无水条件、外部加热、长反应时间以及繁琐的多步骤程序的需要。一系列具有反应性功能的底物也具有良好的耐受性。
• Direct Palladium‐Catalyzed C5‐Arylation of 1,3,4‐Oxadiazoles with Aryl Chlorides Promoted by Bis(diisopropylphosphino)ferrocene
  作者：Loris Gelin、Henri Sabbadin、Hélène Cattey、Paul Fleurat-Lessard、Jean-Cyrille Hierso、Julien Roger

  DOI：10.1002/ejoc.202400212

  日期：——

  The palladium-catalyzed direct arylation of 1,2,4-oxadiazoles proceeds efficiently at low catalyst loading (0.5 to 1 mol %) with the decisive assistance of sterically constrained ferrocenyldiphosphane ligands. This protocol tolerates electron-donating and electron-withdrawing substituents on the (heteroaryl)aryl halide.

  在空间约束的二茂铁基二膦配体的决定性帮助下，钯催化的 1,2,4-恶二唑的直接芳基化反应在低催化剂负载量（0.5 至 1 mol %）下有效进行。该方案允许（杂芳基）芳基卤化物上的给电子和吸电子取代基。