(5-chloro-2-hydroxybenzyl)trimethylammonium iodide | 6296-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-chloro-2-hydroxybenzyl)trimethylammonium iodide
• 英文别名: 1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-N,N,N-trimethylmethanaminium iodide；4-Chloro-2-[(trimethylazaniumyl)methyl]phenolate;hydroiodide
• CAS: 6296-65-7
• 化学式: C₁₀H₁₅ClNO*I
• 分子量: 327.593
• InChiKey: HPPCGUUAEBDBTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-2-hydroxybenzyl)trimethylammonium iodide 以 水 为溶剂， 生成 4-chloro-1,2-quinodimethane
  参考文献：
  名称：

  醌甲基化物上的取代基强烈调节其亲核加合物的形成和稳定性

  摘要：

  醌甲基化物 (QM) 的电子扰动极大地影响了它们的稳定性，进而改变了 QM 与脱氧核苷反应的动力学和产物分布。与这种反应性中间体的缺电子性质一致，给电子取代基是稳定的，而吸电子取代基是不稳定的。例如，dC N3-QM 加合物在观察过程中（7 天）通过抑制 QM 再生的吸电子酯基团的存在而变得稳定。相反，具有供电子甲基的相关加合物非常不稳定，并以大约 5 小时的半衰期再生其 QM。这些效应的普遍性通过一系列替代的醌甲基化物前体 (QMP) 得到证明，这些前体含有各种取代基，这些取代基连接在环外亚甲基的不同位置。通过激光闪光光解测量的取代 QM 的亲核加成速率同样跨越 5 个数量级，富电子物种反应最慢，缺电子物种反应最快。QM 反应的可逆性现在可以针对任何所需的应用进行可预测的调整。

  DOI：

  10.1021/ja062948k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-[(二甲氨基)甲基]苯酚 、 碘甲烷 以97%的产率得到(5-chloro-2-hydroxybenzyl)trimethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  醌甲基化物上的取代基强烈调节其亲核加合物的形成和稳定性

  摘要：

  醌甲基化物 (QM) 的电子扰动极大地影响了它们的稳定性，进而改变了 QM 与脱氧核苷反应的动力学和产物分布。与这种反应性中间体的缺电子性质一致，给电子取代基是稳定的，而吸电子取代基是不稳定的。例如，dC N3-QM 加合物在观察过程中（7 天）通过抑制 QM 再生的吸电子酯基团的存在而变得稳定。相反，具有供电子甲基的相关加合物非常不稳定，并以大约 5 小时的半衰期再生其 QM。这些效应的普遍性通过一系列替代的醌甲基化物前体 (QMP) 得到证明，这些前体含有各种取代基，这些取代基连接在环外亚甲基的不同位置。通过激光闪光光解测量的取代 QM 的亲核加成速率同样跨越 5 个数量级，富电子物种反应最慢，缺电子物种反应最快。QM 反应的可逆性现在可以针对任何所需的应用进行可预测的调整。

  DOI：

  10.1021/ja062948k

文献信息

• Catalyst-Free Synthesis of Chromane-Type N,O-Acetals via Intramolecular Addition of Phenols to Enamines
  作者：Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Irina V. Melnikova、Kirill S. Korzhenko、Irina A. Semenova、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1055/s-0040-1707209

  日期：2020.12

  Abstract A new strategy to 2-aminochromanes through catalyst-free cascade reaction of 3-trifluoroacetyl-4H-chromenes and 4H-chromene-3-carbaldehydes with cyclic secondary amines is presented. The reaction proceeds through subsequent 1,4- and 1,2-additions of amine, bimolecular elimination of trifluoroacetamide or formamide, and 6-exo-trig cyclization. The latter stage is a very rare example of addition

  摘要 通过3-三氟乙酰基-4-不含催化剂的级联反应的新策略，以2-氨基苯并二氢吡喃ħ -chromenes和4 ħ色烯-3- carbaldehydes与环状仲胺被呈现。反应通过随后的胺的1,4-和1,2-加成，三氟乙酰胺或甲酰胺的双分子消除以及6- exo - trig环化来进行。后期是将苯酚加到烯胺中的非常罕见的例子。将获得的半环N，O-缩醛用作合成其他色烷的有用前体。
• Convenient one-step synthesis of 4-unsubstituted 2-amino-4H-chromene-2-carbonitriles and 5-unsubstituted 5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitriles from quaternary ammonium salts
  作者：Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.065

  日期：2012.7

  We have reported DBU catalyzed synthesis of 4-unsubstituted 2-amino-4H-chromene-2-carbonitriles in water under reflux. The attractive features of this process are mild reaction conditions, short reaction times, easy isolation of products and good yields. 5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitriles were obtained by refluxing excess of malononitrile and quaternary ammonium salts in ethanol in the presence

  我们已经报道了DBU在回流下在水中催化4-未取代的2-氨基-4 H-亚甲基-2-腈的合成。该方法的吸引人的特征是反应条件温和，反应时间短，产物易于分离和产率高。在NaOH为催化剂的情况下，通过将过量的丙二腈和季铵盐在乙醇中回流，得到5 H -chromeno [2,3 - b ]吡啶-3-腈。据信这些反应的机理涉及邻醌甲基化物中间体的形成。
• Conversions of Mannich Phenol Bases; II. Synthesis of 2-Thioxo-2<i>H</i>-3,4-dihydro-1,3-benzoxazine Derivatives
  作者：Jacek ARCT、Elżbieta JAKUBSKA、Grażyna OLSZEWSKA

  DOI：10.1055/s-1977-24375

  日期：——
• Arct,J. et al., Synthetic Communications, 1978, vol. 8, p. 143 - 149
  作者：Arct,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Potassium Trinitromethanide as a 1,1-Ambiphilic Synthon Equivalent: Access to 2-Nitroarenofurans
  作者：Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Maxim R. Demidov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/jo402543s

  日期：2014.2.7

  The first example of the use of potassium trinitromethanide as a 1,1-ambiphilic synthon equivalent for the construction of a benzofuran moiety mediated by triethylamine has been developed. The method tolerates a variety of functional groups on the starting quaternary ammonium salt and has been successfully extended to polysubstituted benzofurans. Formation of an o-quinone methide intermediate is postulated as a key to the mechanism of this cascade process.