tris(4-chlorophenyl)indium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(4-chlorophenyl)indium
• 英文别名: tri(4-chlorophenyl)indium
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₃In
• 分子量: 449.472
• InChiKey: IEQONJNXUGTBTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 tris(4-chlorophenyl)indium 在 3-aminopropyl-functionalized silica supported MCM-41-immobilized palladium⁽⁰⁾-[(pyridin-2-yl)methylidene]amine complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-(4'-氯-联苯-4-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过将钯（0）固定在MCM-41中，催化无芳基碘原子与芳基碘化物与三芳基or或三炔基cross原子的无膦交叉偶联

  摘要：

  通过使用1 mol％的MCM-41固定的钯（0）-席夫碱络合物[MCM- 41-N，N-Pd（0）]作催化剂，可产生多种不对称的联芳基和芳基炔，产率高至优异。异质钯（0）催化剂可以通过简单的方法轻松地从市售试剂中轻松制备，并通过过滤反应溶液进行回收并循环至少10次，而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.10.013
• 作为产物：
  描述：

  indium(III) chloride 、 4-氯苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tris(4-chlorophenyl)indium
  参考文献：
  名称：

  通过将钯（0）固定在MCM-41中，催化无芳基碘原子与芳基碘化物与三芳基or或三炔基cross原子的无膦交叉偶联

  摘要：

  通过使用1 mol％的MCM-41固定的钯（0）-席夫碱络合物[MCM- 41-N，N-Pd（0）]作催化剂，可产生多种不对称的联芳基和芳基炔，产率高至优异。异质钯（0）催化剂可以通过简单的方法轻松地从市售试剂中轻松制备，并通过过滤反应溶液进行回收并循环至少10次，而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.10.013

文献信息

• Reactions of Dry Arenediazoniumo-Benzenedisulfonimides with Triorganoindium Compounds
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Cinzia Giaveno

  DOI：10.1002/ejoc.200600527

  日期：2006.11

  The reaction between various arenediazonium o-benzenedisulfonimides and triorganoindium compounds is described. Depending on the reaction conditions, it is possible to obtain biaryls (16 examples, average yield of 79 %) or diaryldiazenes (18 examples, average yield of 81 %). o-Benzenedisulfonimide can be recovered and reused to prepare additional arenediazonium o-benzenedisulfonimides. (© Wiley-VCH

  描述了各种芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与三有机铟化合物之间的反应。根据反应条件，可以得到联芳基化合物（16 个实例，平均收率 79%）或二芳基二氮烯（18 个实例，平均收率 81%）。邻苯二磺酰亚胺可以被回收和再利用以制备额外的芳烃重氮鎓邻苯二磺酰亚胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 4-Tosyloxyquinazolines with Organoindium Reagents: An Efficient Route to 4-Substituted Quinazolines
  作者：Yiyuan Peng、Xinglin Ye、Jianjun Yuan、Yirong Zhou、Zhihong Deng、Xuechun Mao

  DOI：10.1055/s-0035-1562504

  日期：——

  of 4-functionalized quinazolines in good to excellent yields. Higher yields were obtained by the one-pot reaction of quinazolinone, p-methylbenzenesulfonyl chloride, Pd2(dba)3-/(2-furyl)3P, and organoindium reagent. These methods using organoindium compounds as coupling partners provided an efficient route to 4-(hetero)aryl/alkylquinazolines, especially 4-substituted quinazolines bearing a halogen scaffold

  摘要 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四氢呋喃中进行的4-甲苯磺酰氧基喹唑啉与有机铟试剂的交叉偶联反应导致形成4-官能化的喹唑啉，收率好至极佳。通过一锅反应喹唑啉酮，对甲基苯磺酰氯，Pd 2（dba）3获得更高的收率-/（2-呋喃基）3 P和有机铟试剂。这些使用有机铟化合物作为偶联伙伴的方法为制备4-（杂）芳基/烷基喹唑啉，特别是带有卤素骨架的4-取代喹唑啉提供了一条有效途径。 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四
• Oxalyl chloride as carbonyl synthon in Pd-catalyzed carbonylations of triarylbismuth and triarylindium organometallic nucleophiles
  作者：Maddali L.N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.074

  日期：2010.9

  demonstrated to function as C1 carbonyl synthon in the carbonylations of triarylbismuth and triarylindium nucleophiles under palladium-catalyzed conditions. All the three aryl groups from both bismuth and indium reagents participated in carbonylative couplings to afford the corresponding functionalized ketones in high yields. This study also disclosed a novel utilization of oxalyl chloride as facile

  已证明草酰氯在钯催化条件下在三芳基铋和三芳基lin亲核试剂的羰基化反应中充当C1羰基合成子。来自铋和铟试剂的所有三个芳基均参与羰基化偶联，以高收率提供相应的官能化酮。这项研究还公开了草酰氯作为钯催化下羰基化反应的便捷的CO替代来源的新用途。
• Palladium-catalyzed reactions of acetoxyenynes with triorganoindium reagents
  作者：John T. Metza、Raffi A. Terzian、Thomas Minehan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.043

  日期：2006.12

  reaction of 1-acetoxy-2,7- and 2,8-enynes with triorganoindium reagents in the presence of 5 mol % palladium catalyst provides cyclic and/or acyclic substitution products depending upon substrate structure. Enynes bearing secondary acetates, quaternary centers, or heteroatoms furnish high yields of carbocyclic or heterocyclic substitution products. NMR studies show that a single trisubstituted alkene

  1-乙酰氧基-2,7-和2,8-烯炔与三有机铟试剂在5 mol％钯催化剂存在下的反应可提供环状和/或非环状取代产物，具体取决于底物结构。带有二次乙酸盐，季中心或杂原子的烯炔提供了高产的碳环或杂环取代产物。NMR研究表明，在反应中形成了一个三取代的烯烃立体异构体。提出了一种使用杂化铟试剂进行环化-取代过程的原子效率更高的程序。
• Highly Selective Palladium-Catalyzed Oxidative C<i>sp</i>²C<i>sp</i>³Cross-Coupling of Arylzinc and Alkylindium Reagents through Double Transmetallation
  作者：Liqun Jin、Yingsheng Zhao、Lizheng Zhu、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/adsc.200800703

  日期：2009.3

  Abstractmagnified imageUsing desyl chloride (2‐chloro‐1,2‐diphenylethanone) as the oxidant, the palladium‐catalyzed reaction of arylzinc with alkylindium reagents occurred smoothly in a highly selective manner to afford the products in 57–90% yields. Preliminary kinetic data indicated that alkylindium reagents were highly favored for transmetallation with the alkoxy‐palladium moiety.