Diphenylketen-N-(n-butyl)-imin | 21843-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenylketen-N-(n-butyl)-imin
• 英文别名: N-Butyl-2,2-diphenylethen-1-imine
• CAS: 21843-89-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: BEKHBXDVWULZSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-5-phenyl-furan-2,3-dione 、 Diphenylketen-N-(n-butyl)-imin 生成 (7aR)-5-butyl-4,7,7,7a-tetraphenylfuro[3,2-c]pyridine-2,3,6-trione
  参考文献：
  名称：

  KOLLENZ, GERT;PENN, GERHARD;OTT, WALTER;PETERS, KARL;PETERS, EVA-MARIA;SC+, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 3, 625-631

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基-2,2-二苯基乙酰胺 在 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 Diphenylketen-N-(n-butyl)-imin
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen Analogs of Ketenes. II. Dehydrochlorination of Imino Chlorides^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01646a038

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Cross-Coupling of Diazo Compounds and Isocyanides to Access Ketenimines
  作者：Zhaohong Liu、Shanshan Cao、Jiayi Wu、Giuseppe Zanoni、Paramasivam Sivaguru、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acscatal.0c02867

  日期：2020.11.6

  functionalities and valuable building blocks commonly utilized in organic synthesis. Their cross-coupling for the synthesis of useful isolable ketenimines remains an unsolved challenge in synthetic chemistry. Herein, we report a general method for the preparation of ketenimines via a palladium-catalyzed cross-coupling of easily accessible diazo compounds with isocyanides. The reaction benefits from the

  重氮化合物和异氰化物是有机合成中常用的反应性官能团和有价值的结构单元。它们用于合成有用的可分离酮亚胺的交叉偶联在合成化学中仍未解决。在本文中，我们报告了通过钯催化的易偶合重氮化合物与异氰酸酯的交叉偶联制备酮亚胺的一般方法。该反应得益于使用容易获得的起始原料，宽的底物范围，高的官能团耐受性和产物的高产率，并且所得酮亚胺适合于进一步的官能化。实验结果和DFT计算清楚地证实了Pd（II）-异氰酸酯络合物作为活性催化物质的初始形成，
• New synthesis of diphenyl-N-(substituted)ketenimines from diaminophosphonium diazaylides
  作者：Henri-Jean Cristau、Isabelle Jouanin、Marc Taillefer

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00094-7

  日期：1999.7

  Diaminophosphonium diazaylides 2 react under mild conditions with diphenylacetyl chloride, to afford diphenyl-N-(substituted)ketenimines 4 or, depending on the case, their transformation products: either the tautomer 8, or the dimer 9. The general reaction seems to proceed firstly via an elimination step on the acid chloride followed then by an aza-Wittig reaction between the resulting ketene 7 and

  二氨基phosph重氮2在温和的条件下与二苯基乙酰氯反应，得到二苯基-N-（取代的）酮亚胺4或视情况而定的转化产物：互变异构体8或二聚体9。一般的反应似乎首先是通过在酰氯上的消除步骤进行的，然后是所得的烯酮7和二氨基phosph单氮杂between化物6之间的aza-Wittig反应。
• Bestmann,H.J. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 718, p. 24 - 32
  作者：Bestmann,H.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogen Analogs of Ketenes. VII.¹ Reactions with Amines
  作者：C. L. Stevens、Robert C. Freeman、Klaus Noll

  DOI：10.1021/jo01022a029

  日期：1965.11
• Synthesen von Heterocyclen, 98. Mitt.: Zur Chemie der Ketenimine
  作者：E. Ziegler、R. W. Schmid、Helga Wittmann、K. Petritsch

  DOI：10.1007/bf01167158

  日期：——