1,2,4-tribromo-6-dimethylamino-5-methylamino-acenaphthylene | 910560-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 吖萘类
• 英文名称: 1,2,4-tribromo-6-dimethylamino-5-methylamino-acenaphthylene
• 英文别名: 1,2,4-Tribromo-6-dimethylamino-5-methylaminoacenaphthylene；1,2,4-tribromo-5-N,6-N,6-N-trimethylacenaphthylene-5,6-diamine
• CAS: 910560-83-7
• 化学式: C₁₅H₁₃Br₃N₂
• 分子量: 460.994
• InChiKey: VSIPZICZAVPDLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-tribromo-6-dimethylamino-5-methylamino-acenaphthylene 、 碘甲烷 反应 150.0h， 以93%的产率得到1,2,4-tribromo-5,6-bis(dimethylamino)acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  5,6-双（二甲基氨基）ac乙烯作为活化烯烃和“质子海绵”的卤化反应

  摘要：

  已经表明5，6-双（二甲基氨基）ac乙烯在与X 2（X ＝ Cl，Br，I）和N -X-琥珀酰亚胺的反应中同时表现为富电子的烯烃或芳烃和质子海绵。因此，向C（1）C（2）键中添加溴或碘，然后立即进行脱卤化氢反应，从而以高收率形成了相应的1（2）-（di）卤代ena烯。与氯的反应仅能分离出1,4,7-三氯-5,6-双（二甲基氨基）th。与N-卤代琥珀酰亚胺，卤化主要由进入的卤素的空间体积决定，然后由溶剂极性决定，因此可以区域选择性地制备1（2）-或4（7）-（二）卤化物。通过单-N-去甲基化完成第三和第四溴原子而不是氯的引入。通过竞争性转质子化1 H NMR光谱技术在DMSO中测量ena啶和new烯质子海绵的一些新衍生物的p K a值。报道了4，7-二氯-5，6-双（二甲基氨基）ac的X射线分子结构及其单质子化形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.008
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis(dimethylamino)acenaphthylene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以24%的产率得到1,2,4-tribromo-6-dimethylamino-5-methylamino-acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  5,6-双（二甲基氨基）ac乙烯作为活化烯烃和“质子海绵”的卤化反应

  摘要：

  已经表明5，6-双（二甲基氨基）ac乙烯在与X 2（X ＝ Cl，Br，I）和N -X-琥珀酰亚胺的反应中同时表现为富电子的烯烃或芳烃和质子海绵。因此，向C（1）C（2）键中添加溴或碘，然后立即进行脱卤化氢反应，从而以高收率形成了相应的1（2）-（di）卤代ena烯。与氯的反应仅能分离出1,4,7-三氯-5,6-双（二甲基氨基）th。与N-卤代琥珀酰亚胺，卤化主要由进入的卤素的空间体积决定，然后由溶剂极性决定，因此可以区域选择性地制备1（2）-或4（7）-（二）卤化物。通过单-N-去甲基化完成第三和第四溴原子而不是氯的引入。通过竞争性转质子化1 H NMR光谱技术在DMSO中测量ena啶和new烯质子海绵的一些新衍生物的p K a值。报道了4，7-二氯-5，6-双（二甲基氨基）ac的X射线分子结构及其单质子化形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.008

文献信息

• 1-Dimethylamino-2,7-dimethoxy-8-methylamino-3,5-dinitronaphthalene and 1,2,4-tribromo-6-dimethylamino-5-methylaminoacenaphthylene: first examples of N—H...N hydrogen bond contraction/expansion in neutral 1,8-diaminonaphthalenes
  作者：O. N. Kazheva、G. V. Shilov、O. A. Dyachenko、M. A. Mekh、V. I. Sorokin、V. A. Ozeryanskii、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1007/s11172-006-0145-y

  日期：2005.11

  aromatic ring were studied by X-ray diffraction. Both systems are stabilized by an intramolecular hydrogen bond. The characteristics of the latter are determined by the influence of either the ortho substituents or the peri-annelated five-membered ring. In the former case, the intramolecular hydrogen bond is substantially shortened (N...N, 2.628(5) Å) due to the “buttressing effect” of the o-OMe groups, whereas

  摘要1-二甲氨基-2,7-二甲氧基-8-甲氨基-3,5-二硝基萘和1,2,4-三溴-6-二甲氨基-5-甲氨基苊，含有N,N,N'-trimethyl-1，通过X射线衍射研究了具有取代芳环的8-二氨基萘片段。两个系统都通过分子内氢键稳定。后者的特性取决于邻位取代基或周边五元环的影响。在前一种情况下，由于 o-OMe 基团的“支撑效应”，分子内氢键显着缩短（N...N，2.628(5) Å），而周围二溴亚乙基桥和 Br 取代基在在后一种情况下，位置 4 导致分子内氢键的显着延长（N...N，2.75(2) 和 2.76(1) Å）。
• 5,6-Bis(dimethylamino)acenaphthylene as an activated alkene and ‘proton sponge’ in halogenation reactions
  作者：Maxim A. Mekh、Valery A. Ozeryanskii、Alexander F. Pozharskii

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.008

  日期：2006.12

  by the steric bulk of the entering halogen and then by solvent polarity thus allowing the regioselective preparation of 1(2)- or 4(7)-(di)halides. Introduction of the third and fourth bromine atoms, but not chlorine, is accomplished by mono-N-demethylation. The pKa values of some new derivatives of acenaphthene and acenaphthylene proton sponges were measured by competitive transprotonation 1H NMR spectroscopy

  已经表明5，6-双（二甲基氨基）ac乙烯在与X 2（X ＝ Cl，Br，I）和N -X-琥珀酰亚胺的反应中同时表现为富电子的烯烃或芳烃和质子海绵。因此，向C（1）C（2）键中添加溴或碘，然后立即进行脱卤化氢反应，从而以高收率形成了相应的1（2）-（di）卤代ena烯。与氯的反应仅能分离出1,4,7-三氯-5,6-双（二甲基氨基）th。与N-卤代琥珀酰亚胺，卤化主要由进入的卤素的空间体积决定，然后由溶剂极性决定，因此可以区域选择性地制备1（2）-或4（7）-（二）卤化物。通过单-N-去甲基化完成第三和第四溴原子而不是氯的引入。通过竞争性转质子化1 H NMR光谱技术在DMSO中测量ena啶和new烯质子海绵的一些新衍生物的p K a值。报道了4，7-二氯-5，6-双（二甲基氨基）ac的X射线分子结构及其单质子化形式。