2-(4-甲氧基苯基)-6-硝基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮 | 42340-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-6-硝基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
• 中文别名: 4-硝基-N-(4-甲氧基苯基)-1,8-萘二酰亚胺
• 英文名称: 4-nitro-N-4-methoxyphenylnaphthalic-1,8-imide
• 英文别名: 2-(4-methoxy-phenyl)-6-nitro-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(4-Methoxy-phenyl)-6-nitro-benz[de]isochinolin-1,3-dion；2-(4-methoxyphenyl)-6-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(4-methoxyphenyl)-6-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 42340-36-3
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₅
• mdl: MFCD00476624
• 分子量: 348.315
• InChiKey: ZIKQHGFYRPNJBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  620.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-6-硝基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到4-Amino-N-(p-methoxyphenyl)naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectral properties of 4-amino- and 4-acetylamino-N-arylnaphthalimides containing electron-donating groups in the N-aryl substituent

  摘要：

  本文描述了一种合成N-芳基取代的4-氨基和4-乙酰氨基萘酞亚胺衍生物的方法，这些衍生物在N-芳基取代基中具有单-和二烷氧基团或15-冠-5结构。向N-芳基片段的苯环中引入电子供体烷氧基团会导致萘酞亚胺生色团的荧光猝灭，这在N-乙酰基衍生物的光谱中最为明显。合成的4-氨基和4-乙酰氨基萘酞亚胺的光物理性质取决于溶剂的极性及其由于氢键形成的特定溶剂化能力。含冠醚的化合物有望作为金属阳离子的荧光化学传感器。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0160-x
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基苊 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-6-硝基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectral properties of 4-amino- and 4-acetylamino-N-arylnaphthalimides containing electron-donating groups in the N-aryl substituent

  摘要：

  本文描述了一种合成N-芳基取代的4-氨基和4-乙酰氨基萘酞亚胺衍生物的方法，这些衍生物在N-芳基取代基中具有单-和二烷氧基团或15-冠-5结构。向N-芳基片段的苯环中引入电子供体烷氧基团会导致萘酞亚胺生色团的荧光猝灭，这在N-乙酰基衍生物的光谱中最为明显。合成的4-氨基和4-乙酰氨基萘酞亚胺的光物理性质取决于溶剂的极性及其由于氢键形成的特定溶剂化能力。含冠醚的化合物有望作为金属阳离子的荧光化学传感器。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0160-x

文献信息

• Synthesis and properties of fluorescent 1,8-naphthalimide dyes for application in liquid crystal displays
  作者：Ivo Grabchev、Ivanka Moneva、Vladimir Bojinov、Sylvie Guittonneau

  DOI：10.1039/a909153j

  日期：——

  A series of highly fluorescent 1,8-naphthalimide derivatives having an N-allylamino group at position 4 of the aromatic structure have been synthesised, and some of their properties for application in liquid crystal displays have been determined. The optical properties of the new substances are studied both in organic solvents and in the nematic liquid crystal ZLI 1840. The utility of the dyes for colouring liquid crystal displays of the 'guest–host' type is discussed on the basis of their spectral properties (absorption and emission) and the effect that the dyes have upon the orientation order parameter 〈P2〉 and upon the phase-transition behaviour of the liquid crystal in surface-stabilised display cells.

  合成了一系列在芳香结构的4位上具有N-烯丙氨基的高荧光1,8-萘二甲酰亚胺衍生物，并确定了它们在液晶显示器中的一些应用性能。在有机溶剂和向列液晶 ZLI 1840 中研究了新物质的光学特性。根据染料的光谱特性讨论了“客-主”型液晶显示器着色的实用性（吸收和发射）以及染料对取向顺序参数以及表面稳定显示单元中液晶的相变行为的影响。
• Okazaki et al., Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1956, vol. 14, p. 504,505
  作者：Okazaki et al.

  DOI：——

  日期：——
• Okazaki et al., Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1956, vol. 14, p. 455,457
  作者：Okazaki et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lugovskii, A. P.; Rachkevich, V. S.; Erdman, M. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 3, p. 560 - 563
  作者：Lugovskii, A. P.、Rachkevich, V. S.、Erdman, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• De Souza; Correa; Cechinel Filho, Valdir, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 6, p. 430 - 431
  作者：De Souza、Correa、Cechinel Filho, Valdir、Grabchev、Bojinov

  DOI：——

  日期：——