N-(2,4-dimethylbenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 440084-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethylbenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2,4-Dimethylphenyl)methylidene]-4-methylbenzene-1-sulfonamide；N-[(2,4-dimethylphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 440084-65-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: BAZYZRWEMZQHDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁-1,3-二烯-2-基苯 、 N-(2,4-dimethylbenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 ferric(III) bromide 、 C₄₄H₄₅O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 以78%的产率得到(S)-2-(2,4-dimethylphenyl)-4-phenyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  离子对-路易斯铁酸-布朗斯台德酸催化剂的不对称氮杂-狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  通过利用[FeBr 2]，在简单的二烯（非Danishefsky型富电子二烯）的不对称氮杂-Diels-Alder反应中开发并使用了具有离子对的路易斯酸和布朗斯台德酸的多重活化催化剂。] + [FeBr 4 ] -由FeBr 3和手性磷酸原位制备。高活性离子对路易斯酸[FeBr 2 ] + [FeBr 4 ] -的协同效应和手性布朗斯台德酸对于以高周转频率和高对映选择性促进反应很重要。使用基于同步加速器的X射线吸收精细结构测量和理论研究证实了多重活化催化剂体系。这项研究表明，开发的催化剂不仅通过离子对的路易斯酸和布朗斯台德酸提供的相互作用促进了反应，而且还促进了非共价相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201901563

文献信息

• Three-component coupling using arynes and isocyanides: straightforward access to benzo-annulated nitrogen or oxygen heterocycles
  作者：Hiroto Yoshida、Hiroyuki Fukushima、Takami Morishita、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.042

  日期：2007.5

  benzoquinones, or sulfonylimines were found to couple with arynes and isocyanides, giving iminodihydroisobenzofuran or iminoisoindoline derivatives of structural diversity in a straightforward manner. Nucleophilic addition of isocyanides to arynes, a first step of the three-component coupling, was proved to be reversible by the reaction of an unsymmetrical aryne.

  发现各种醛，酮，苯醌或磺酰亚胺与芳烃和异氰酸酯偶联，以直接的方式得到结构多样性的亚氨基二氢异苯并呋喃或亚氨基异吲哚啉衍生物。异氰酸酯向芳烃的亲核加成是三组分偶联的第一步，通过不对称芳烃的反应被证明是可逆的。
• Divergent Selectivity in MgI₂-Mediated Ring Expansions of Methylenecyclopropyl Amides and Imides
  作者：Mark Lautens、Wooseok Han

  DOI：10.1021/ja011110o

  日期：2002.6.1

  the reaction site in the dienolate with aryl aldimines and aldehydes as well as the size of the ring. Excellent divergent selectivity to five- vs. six-membered heterocycles is observed: alpha-alkylation/5-exo-tet cyclization (Z = NPh(2)) vs. gamma-alkylation/6-exo-trig cyclization (Z = 2-oxazolidone). Analogously, the reaction of the MCP imide with alkyl aldimines demonstrates the same selectivity by

  我们报告了一种通过单活化亚甲基环丙烷 (MCP) 与醛亚胺和醛在 MgI(2) 存在下的扩环来制备五元和六元杂环化合物的新方法。Monoactivated MCPs 行为作为homo-Michael 受体提供双功能vinylogous 烯醇在MgI(2) 的存在。单活化 MCP 的羰基部分显着影响二烯醇与芳基醛亚胺和醛的反应位点以及环的大小。观察到对五元和六元杂环的优异发散选择性：α-烷基化/5-exo-tet 环化（Z = NPh(2)）与 γ-烷基化/6-exo-trig 环化（Z = 2-恶唑烷酮）。类似地，MCP 酰亚胺与烷基醛亚胺的反应通过改变亲电子试剂的大小或反应温度显示出相同的选择性。此外，我们观察到在乙烯亚胺烯醇化物与羰基化合物反应中形成 γ-烷基化加合物的第一个例子。
• Use of a sterically demanding Lewis acid to direct ring expansion of monoactivated methylenecyclopropanes
  作者：Catherine Taillier、Yann Bethuel、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.081

  日期：2007.8

  A novel synthetic route for the preparation of functionalized alkylidene pyrrolidines via a MAD/n-Bu4NI-mediated ring expansion of monoactivated MCP was developed. The substrate scope for this reaction was found to be broad for a variety of aldimines and symmetrically as well as unsymmetrically monoactivated MCPs yielding the corresponding five-membered heterocyclic compounds in good yields (up to

  开发了一种通过MAD / n - Bu 4 NI介导的单活化MCP扩环制备官能化亚烷基吡咯烷的新颖合成途径。发现该反应的底物范围对于多种醛亚胺而言是宽泛的，并且对称地以及非对称地单活化的MCP以良好的产率（高达92％）产生相应的五元杂环化合物。该方法是对以前有关MCP环扩环的报告的补充，该报告显示，只需改变催化剂体系，就可以从同一MCP中实现不同杂环骨架的选择性合成。
• Three-Component Coupling Using Arynes and Aminosilanes for ortho-Selective Double Functionalization of Aromatic Skeletons
  作者：Takami Morishita、Hiroyuki Fukushima、Hiroto Yoshida、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1021/jo800761b

  日期：2008.7.1

  Arynes were found to couple with aminosilanes and carbonyl compounds in the presence of benzoic acid to provide 2-aminobenzhydrols. Sulfonylimines could also be applied to the reaction, enabling amino and aminomethyl moieties to be incorporated into contiguous positions of aromatic skeletons. Only a small amount of the three-component coupling product was obtained in the absence of benzoic acid, which

  发现在苯甲酸存在下，芳烃与氨基硅烷和羰基化合物偶合，以提供2-氨基苯甲酚。磺酰亚胺还可以应用于反应中，使氨基和氨基甲基部分可以并入芳香族骨架的连续位置。在不存在苯甲酸的情况下，仅获得少量的三组分偶联产物，这证实了其在本反应中的重要作用。
• A multicomponent bicyclization reaction of isocyanide, allenoate, imine and water to synthesize pyrrolidine-fused rings
  作者：Hui Jiang、Yaming Tian、Lumin Tian、Jian Li

  DOI：10.1039/c7ra05701f

  日期：——

  A multicomponent bicyclization of isocyanide, allenoate, imine, and water has been disclosed. This protocol involves the formation of five chemical bonds (two C–C, two C–N, and one C–O), thus providing a new pathway to structurally unusual fused rings.

  已经公开了异氰酸酯，脲基酸酯，亚胺和水的多组分双环化。该方案涉及五个化学键的形成（两个C–C，两个C–N和一个C–O），从而为结构异常的稠环提供了一条新途径。