2-(4-甲氧基苯基)吡啶-3-羧酸 | 1225539-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)吡啶-3-羧酸
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)nicotinic acid
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1225539-80-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: ZCJJGJJNZDKBSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)吡啶-3-羧酸 在 劳森试剂 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  康瑞他汀A-4的顺式限制性苯并咪唑和苯并噻唑模拟物的设计与合成，具有抗凋亡作用，可作为抗有丝分裂剂。

  摘要：

  通过修饰康维他汀A-4（CA4）药效团，设计和合成了一系列秋水仙碱位点结合微管蛋白抑制剂。环B被药理学上相关的苯并咪唑或苯并噻唑支架取代，烯键的顺式构型由于吡啶环的结合而受到限制，吡啶环的结构类似于微管蛋白抑制剂（如E7010）。评估了这些化合物对所选癌细胞系的抗增殖活性，并开发了对结构活性关系的见解。最有效的化合物（6c和6l）显示出与CA4相当的抗增殖作用（GI50高达40nM）。G2 / M期的有丝分裂细胞周期停滞揭示了微管动力学的破坏，这已在细胞水平上通过微管蛋白聚合测定和免疫细胞化学研究得到证实。分子对接研究表明，这些模拟物在微管蛋白秋水仙碱位点的结合与康布雷他汀A-4的结合相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.044
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  康瑞他汀A-4的顺式限制性苯并咪唑和苯并噻唑模拟物的设计与合成，具有抗凋亡作用，可作为抗有丝分裂剂。

  摘要：

  通过修饰康维他汀A-4（CA4）药效团，设计和合成了一系列秋水仙碱位点结合微管蛋白抑制剂。环B被药理学上相关的苯并咪唑或苯并噻唑支架取代，烯键的顺式构型由于吡啶环的结合而受到限制，吡啶环的结构类似于微管蛋白抑制剂（如E7010）。评估了这些化合物对所选癌细胞系的抗增殖活性，并开发了对结构活性关系的见解。最有效的化合物（6c和6l）显示出与CA4相当的抗增殖作用（GI50高达40nM）。G2 / M期的有丝分裂细胞周期停滞揭示了微管动力学的破坏，这已在细胞水平上通过微管蛋白聚合测定和免疫细胞化学研究得到证实。分子对接研究表明，这些模拟物在微管蛋白秋水仙碱位点的结合与康布雷他汀A-4的结合相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.044

文献信息

• Room-temperature cobalt-catalyzed arylation of aromatic acids: overriding the ortho-selectivity via the oxidative assembly of carboxylate and aryl titanate reagents using oxygen
  作者：Kun-Ming Liu、Rui Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1039/c5ob02496j

  日期：——

  A room temperature phosphine or NHC ligand-free cobalt-catalyzed arylation of (hetero)aromatic acids has been developed.

  室温下，一种无需膦或NHC配体的钴催化的芳香酸（包括杂芳香酸）的芳香基化反应已经开发出来。
• Selective Reductive Removal of Ester and Amide Groups from Arenes and Heteroarenes through Nickel-Catalyzed C−O and C−N Bond Activation
  作者：Huifeng Yue、Lin Guo、Shao-Chi Lee、Xiangqian Liu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201612624

  日期：2017.3.27

  a hydrosilane were used for the efficient reductive defunctionalization of aryl and heteroaryl esters through a decarbonylative pathway. This versatile method could be used for the removal of ester and amide functional groups from various organic molecules. Moreover, a scale‐up experiment and a synthetic application based on the use of a removable carboxylic acid directing group highlight the usefulness

  廉价的镍（II）催化剂和氢化硅烷用于通过脱羰基途径对芳基和杂芳基酯进行有效的还原性脱官能。这种通用的方法可用于从各种有机分子中除去酯和酰胺官能团。此外，按比例放大实验和基于可除去羧酸导向基团的合成应用突出了该反应的有用性。
• Design and synthesis of cis-restricted benzimidazole and benzothiazole mimics of combretastatin A-4 as antimitotic agents with apoptosis inducing ability
  作者：Md. Ashraf、Thokhir B. Shaik、M. Shaheer Malik、Riyaz Syed、Prema L. Mallipeddi、M.V.P.S. Vishnu Vardhan、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.044

  日期：2016.9

  colchicine site binding tubulin inhibitors were designed and synthesized by the modification of the combretastatin A-4 (CA4) pharmacophore. The ring B was replaced by the pharmacologically relevant benzimidazole or benzothiazole scaffolds, and the cis-configuration of the olefinic bond was restricted by the incorporation of a pyridine ring which is envisaged by the structural resemblance to a tubulin inhibitor

  通过修饰康维他汀A-4（CA4）药效团，设计和合成了一系列秋水仙碱位点结合微管蛋白抑制剂。环B被药理学上相关的苯并咪唑或苯并噻唑支架取代，烯键的顺式构型由于吡啶环的结合而受到限制，吡啶环的结构类似于微管蛋白抑制剂（如E7010）。评估了这些化合物对所选癌细胞系的抗增殖活性，并开发了对结构活性关系的见解。最有效的化合物（6c和6l）显示出与CA4相当的抗增殖作用（GI50高达40nM）。G2 / M期的有丝分裂细胞周期停滞揭示了微管动力学的破坏，这已在细胞水平上通过微管蛋白聚合测定和免疫细胞化学研究得到证实。分子对接研究表明，这些模拟物在微管蛋白秋水仙碱位点的结合与康布雷他汀A-4的结合相似。