tetramethyl 5-trimethylsilyl-1,2,3,4-benzenetetracarboxylate | 616872-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetramethyl 5-trimethylsilyl-1,2,3,4-benzenetetracarboxylate
• 英文别名: 1,2,3,4-Benzenetetracarboxylic acid, 5-(trimethylsilyl)-, tetramethyl ester；tetramethyl 5-trimethylsilylbenzene-1,2,3,4-tetracarboxylate
• CAS: 616872-82-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₈Si
• 分子量: 382.442
• InChiKey: RDWPFLAHKRQHKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride sodium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到tetramethyl 5-trimethylsilyl-1,2,3,4-benzenetetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱配合物催化的交叉偶联终端炔烃的反应与内部炔烃通过终端炔烃CH键活化

  摘要：

  铱络合物促进富电子的末端炔与缺电子的内部炔的二聚，从而在高区域选择性和立体选择性下产生1：1加合物。该反应扩展到末端炔烃与内部炔烃如炔基酯和炔基醛的各种组合。发现反应的选择性显着取决于所用的配体。当dppe用作配体时，发生1：2交叉环三聚反应以形成取代的苯衍生物。根据标记实验，提出了一条合理的反应路径。该反应提供了生产复杂的炔烃的方法，该方法难以通过常规方法制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404359

文献信息

• Iridium Complex-Catalyzed Highly Selective Cross [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Two Different Monoynes:  2:1 Coupling versus 1:2 Coupling
  作者：Ryo Takeuchi、Yoshihiko Nakaya

  DOI：10.1021/ol035330d

  日期：2003.10.1

  Highly selective cross [2 + 2 + 2] cycloaddition of two different monoynes is achieved by using a catalytic amount of [Ir(cod)Cl](2) and ligand. The ligand had a considerable effect on the reaction. When 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane was used, two molecules of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) reacted with one molecule of a monoyne to give the 2:1 coupling product. When 1,2-bis(dipentafluorophenylphosphino)ethane was used instead of dppe, one molecule of DMAD reacted with two molecules of a monoyne to give the 1:2 coupling product.
• Iridium Complex-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Terminal Alkynes with Internal Alkynesvia CH Activation of Terminal Alkynes
  作者：Tomotaka Hirabayashi、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1002/adsc.200404359

  日期：2005.5

  complex to produce a 1 : 1 adduct in high regio- and stereoselectivities. This reaction was extended to various combinations of terminal alkynes with internal alkynes such as alkynyl esters and alkynyl aldehydes. The selectivity of the reaction was found to markedly depend on the ligands used. When dppe was used as a ligand, the 1 : 2 cross-cyclotrimerization reaction took place to form substituted benzene

  铱络合物促进富电子的末端炔与缺电子的内部炔的二聚，从而在高区域选择性和立体选择性下产生1：1加合物。该反应扩展到末端炔烃与内部炔烃如炔基酯和炔基醛的各种组合。发现反应的选择性显着取决于所用的配体。当dppe用作配体时，发生1：2交叉环三聚反应以形成取代的苯衍生物。根据标记实验，提出了一条合理的反应路径。该反应提供了生产复杂的炔烃的方法，该方法难以通过常规方法制备。