3,4-bis(methoxycarbonyl)-2-methyl-6-phenylpyridine | 87444-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(methoxycarbonyl)-2-methyl-6-phenylpyridine
• 英文别名: Dimethyl 2-methyl-6-phenylpyridine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 87444-85-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: IOXJOEMQFKIRMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-150 °C(bath temperature)
• 沸点：
  379.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 copper(l) iodide 、 sodium hydrogensulfite 、 聚甘氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3,4-bis(methoxycarbonyl)-2-methyl-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  酰胺与炔烃或芳烃的偶联，通过酰胺活化合成取代的吡啶和异喹啉。

  摘要：

  开发了一种新颖，通用的Cu酰胺与炔烃偶联偶合合成取代吡啶的通用方法。通过在无过渡金属的条件下使酰胺与芳烃偶联，使化学反应扩展到取代异喹啉的合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc33768a

文献信息

• Hexacarbonylmolybdenum-induced Reaction of Isoxazoles. Cycloaddition of Isoxazoles with Acetylenic Esters and Related Reactions
  作者：Tomoshige Kobayashi、Makoto Nitta

  DOI：10.1246/bcsj.58.152

  日期：1985.1

  undergo a cycloaddition reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate across the C-4–C-5 bond to give 3,4-bis(methoxycarbonyl)pyridine derivatives. In a similar cycloadition of isoxazoles with methyl propiolate, 4-(methoxycarbonyl)pyridine derivatives were also obtained. The β-carbon atom of methyl propiolate could intervene in the bonding with the C-5 position of the isoxazoles regioselectively. A mechanism

  在六羰基钼的存在下，取代的异恶唑与乙炔二羧酸二甲酯通过 C-4-C-5 键发生环加成反应，得到 3,4-双（甲氧基羰基）吡啶衍生物。在异恶唑与丙炔酸甲酯的类似环加成反应中，还获得了 4-（甲氧基羰基）吡啶衍生物。丙炔酸甲酯的β-碳原子可以区域选择性地干预与异恶唑C-5位的键合。涉及复合的 2-oxa-3-azabicyclo[3.2.0]hepta-3,6-diene 衍生物和随后的 N-O 和 C-1-C-5 键断裂导致复合（β-酮乙烯基) 硝基中间体被提议用于形成吡啶衍生物。为了阐明机理方面，4-苯基-2-氧杂-3-氮杂双环[3.2.0]庚-3的反应，
• HEXACARBONYLMOLYBDENUM-INDUCED FORMATION OF PYRIDINES FROM ISOXAZOLES AND ACETYLENIC ESTER
  作者：Tomoshige Kobayashi、Makoto Nitta

  DOI：10.1246/cl.1983.1233

  日期：1983.8.5

  Upon treatment with Mo(CO)6 in anhydrous benzene, substituted isoxazoles undergo a novel inclusion of dimethyl acetylenedicarboxylate across the C4–C5 bond and loss of an oxygen atom to lead to pyridines.

  在无水苯中用 Mo(CO)6 处理​​后，取代的异恶唑在 C4-C5 键上发生了一个新的乙炔二甲酸二甲酯的包含，并失去了一个氧原子，从而产生了吡啶。
• KOBAYASHI, TOMOSHIGE;NITTA, MAKOTO, CHEM. LETT., 1983, N 8, 1233-1236
  作者：KOBAYASHI, TOMOSHIGE、NITTA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• Coupling of enamides with alkynes or arynes for synthesis of substituted pyridines and isoquinolines via amide activation
  作者：Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c2cc33768a

  日期：——

  A novel and general procedure for Cu-catalyzed coupling of enamides with alkynes to synthesize substituted pyridines was developed. The chemistry was allowed to extend to the synthesis of substituted isoquinolines by coupling of enamides with arynes under transition-metal-free conditions.

  开发了一种新颖，通用的Cu酰胺与炔烃偶联偶合合成取代吡啶的通用方法。通过在无过渡金属的条件下使酰胺与芳烃偶联，使化学反应扩展到取代异喹啉的合成。