3,4-bis(methoxycarbonyl)-2,6-diphenylpyridine | 87444-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(methoxycarbonyl)-2,6-diphenylpyridine
• 英文别名: dimethyl 2,6-diphenylpyridine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 87444-84-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄
• 分子量: 347.37
• InChiKey: FYIFMJUNRSZXSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  494.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-diphenyl-1,3-selenazole 、 丁炔二酸二甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 82.0h， 以53%的产率得到3,4-bis(methoxycarbonyl)-2,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过与乙炔亲二烯体的异狄尔斯-阿尔德反应将含硒五元芳烃转化为含氮六元芳烃

  摘要：

  通过使用热反应条件，用乙炔亲二烯体处理含硒的五元杂芳烃，以良好到中等的产率提供了几种氮杂环。这些反应被认为是通过连续的 [4+2] 环加成 - 硒挤出途径进行的。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2043

文献信息

• Hexacarbonylmolybdenum-induced Reaction of Isoxazoles. Cycloaddition of Isoxazoles with Acetylenic Esters and Related Reactions
  作者：Tomoshige Kobayashi、Makoto Nitta

  DOI：10.1246/bcsj.58.152

  日期：1985.1

  undergo a cycloaddition reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate across the C-4–C-5 bond to give 3,4-bis(methoxycarbonyl)pyridine derivatives. In a similar cycloadition of isoxazoles with methyl propiolate, 4-(methoxycarbonyl)pyridine derivatives were also obtained. The β-carbon atom of methyl propiolate could intervene in the bonding with the C-5 position of the isoxazoles regioselectively. A mechanism

  在六羰基钼的存在下，取代的异恶唑与乙炔二羧酸二甲酯通过 C-4-C-5 键发生环加成反应，得到 3,4-双（甲氧基羰基）吡啶衍生物。在异恶唑与丙炔酸甲酯的类似环加成反应中，还获得了 4-（甲氧基羰基）吡啶衍生物。丙炔酸甲酯的β-碳原子可以区域选择性地干预与异恶唑C-5位的键合。涉及复合的 2-oxa-3-azabicyclo[3.2.0]hepta-3,6-diene 衍生物和随后的 N-O 和 C-1-C-5 键断裂导致复合（β-酮乙烯基) 硝基中间体被提议用于形成吡啶衍生物。为了阐明机理方面，4-苯基-2-氧杂-3-氮杂双环[3.2.0]庚-3的反应，
• HEXACARBONYLMOLYBDENUM-INDUCED FORMATION OF PYRIDINES FROM ISOXAZOLES AND ACETYLENIC ESTER
  作者：Tomoshige Kobayashi、Makoto Nitta

  DOI：10.1246/cl.1983.1233

  日期：1983.8.5

  Upon treatment with Mo(CO)6 in anhydrous benzene, substituted isoxazoles undergo a novel inclusion of dimethyl acetylenedicarboxylate across the C4–C5 bond and loss of an oxygen atom to lead to pyridines.

  在无水苯中用 Mo(CO)6 处理​​后，取代的异恶唑在 C4-C5 键上发生了一个新的乙炔二甲酸二甲酯的包含，并失去了一个氧原子，从而产生了吡啶。
• KOBAYASHI, TOMOSHIGE;NITTA, MAKOTO, CHEM. LETT., 1983, N 8, 1233-1236
  作者：KOBAYASHI, TOMOSHIGE、NITTA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• Novel Conversion of Selenium-containing Five-membered Aromatics to Nitrogen-containing Six-membered Aromatics via Hetero Diels–Alder Reaction with Acetylenic Dienophiles
  作者：Yuji Takikawa、Shigeki Hikage、Youichi Matsuda、Kazuyuki Higashiyama、Yoshiyuki Takeishi、Kazuaki Shimada

  DOI：10.1246/cl.1991.2043

  日期：1991.11

  Treatment of selenium-containing five-membered heteroaromatics with acetylenic dienophiles afforded several nitrogen heterocycles in good to moderate yields by using thermal reaction conditions. These reactions were thought to proceed through sequential [4+2] cycloaddition-selenium extrusion pathway.

  通过使用热反应条件，用乙炔亲二烯体处理含硒的五元杂芳烃，以良好到中等的产率提供了几种氮杂环。这些反应被认为是通过连续的 [4+2] 环加成 - 硒挤出途径进行的。