2-(4-甲氧基苯基氨基甲酰基)安息香酸 | 7554-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基氨基甲酰基)安息香酸
• 英文名称: N-(4'-methoxyphenyl)phthalamic acid
• 英文别名: 2-[(4-methoxyphenyl)aminocarbonyl]benzoic acid；2-((4-methoxyphenyl)carbamoyl)benzoic acid；N-(4-methoxy-phenyl)-phthalamic acid；N-(4-methoxy-phenyl)-phthalamic acid；N-(4-Methoxy-phenyl)-phthalamidsaeure；Phthalsaeure-mono-p-anisidid；2-[(4-methoxyphenyl)carbamoyl]benzoic Acid
• CAS: 7554-80-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: XTTYEBLAICLDJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基氨基甲酰基)安息香酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels–Alder reaction between N-aryl-1-oxo-1H-isoindolium ions and tert-enamides: Steric effects on reaction outcome

  摘要：

  报告了在路易斯酸催化的无水条件下，通过[4 + 2]亚胺-狄尔斯-阿尔德环化反应，从N-芳基-3-羟基异喹啉酮和N-乙烯基内酰胺合成5-取代-6,6a-二氢异喹诺[2,1-a]喹啉-11(5H)-酮的方法。在相同条件下，N-(2-取代-芳基)-3-羟基异喹啉酮与N-乙烯基吡咯烷酮的反应导致了2-(2-取代-芳基)-3-(2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙烯基)异喹啉-1-酮类似物的形成，表明立体阻碍是导致偏差的原因。基于X射线晶体学和分子建模结果，讨论了反应的可能机制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.81
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)异吲哚-1,3-二酮 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-(4-甲氧基苯基氨基甲酰基)安息香酸
  参考文献：
  名称：

  Piutti; Abati, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 999

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Acylation of Amines in Aqueous Media
  作者：Sarala Naik、Gitalee Bhattacharjya、Bandana Talukdar、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200300620

  日期：2004.3

  Amines are efficiently acylated by both cyclic and acyclic anhydrides by dissolving them in an aqueous medium with the help of a surfactant, sodium dodecyl sulfate (SDS). Cyclic and acyclic anhydrides react with equal ease with an amine, and amines with various stereo-electronic factors react at the same rates with an anhydride. Chemoselective acylation of amines in the presence of phenols and thiols

  通过在表面活性剂十二烷基硫酸钠 (SDS) 的帮助下将胺溶解在水性介质中，胺被环状酸酐和无环酸酐有效地酰化。环状和无环酸酐与胺反应同样容易，具有各种立体电子因子的胺与酸酐以相同的速率反应。已经实现了在酚类和硫醇存在下胺的化学选择性酰化以及在酚存在下硫醇的化学选择性酰化。反应过程中不使用酸性或碱性试剂。分离酰化产物不需要色谱分离。在中性水性介质中反应，产物容易分离，副产物无害，使本方法成为一种绿色化学过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Solvent-mediated One-pot Synthesis of Cyclic<i>N</i>-Substituted Imides
  作者：Sambhaji V. Patil、Keshao A. Mahale、Kirankumar S. Gosavi、Ganesh B. Deshmukh、Nilesh S. Patil

  DOI：10.1080/00304948.2013.798569

  日期：2013.7.4

  synthesized by elaboration of N-aryl maleimides.16–19 Evaluation of the available methods for the synthesis of N-substituted cyclic imides indicates that generally the amines are first reacted with the desired cyclic anhydride and the resulting amic acids are then cyclized to the corresponding imides using reagents such as Ac2O/NaOAc, Et3N/Ac2O, dimethyl sulfate/Na2CO3/tetrabutylammonium bromide,27 cyanuric

  从现成的试剂中开发通用、高效的有机化合物合成方法是有机合成中的挑战之一。N-取代的环状酰亚胺在生物学、1-6 药理学、7 合成化学、8-19 聚合物化学、20,21 和材料科学中有许多应用。22,23 几种除草剂、24 杀虫剂、24 和抗真菌剂 1 以及宿主还通过精心设计 N-芳基马来酰亚胺合成了许多具有生物活性的天然产物。 16-19 对合成 N-取代环状酰亚胺的可用方法的评估表明，通常胺类首先与所需的环状酸酐反应，然后生成酰胺然后使用诸如 Ac2O/NaOAc、Et3N/Ac2O、硫酸二甲酯/Na2CO3/四丁基溴化铵等试剂将酸环化为相应的酰亚胺，27 氰尿酰氯/Et3N、[Bmim] [PF6]、140°C29 等。30-35 然而，其中一些程序 i) 缺乏通用性和可扩展性，ii) 使用苛刻的反应条件和危险的非绿色试剂， iii) 涉及繁琐的后处理和昂贵的试剂，iv) 产率低，有时会导致
• Effects of mixed aqueous-organic solvents on the rate of intramolecular carboxylic group-catalyzed cleavage ofN-(4?-methoxyphenyl)phthalamic acid
  作者：Sim Yoke Leng、Azhar Ariffin、M. Niyaz Khan

  DOI：10.1002/kin.20003

  日期：2004.6

  Kinetic study on the cleavage of N-(4'-methoxyphenyl)phthalamic acid (NMPPAH) in mixed H2O-CH3CN and H2O-1,4-dioxan solvents containing 0.05 M HCl reveals the formation of phthalic anhydride (PAn)/phthalic acid (PA) as the sole or major product. Pseudo first-order rate constants (k(1)) for the conversion of NMPPAH to PAn decrease nonlinearly from 60.4 x 10(-5) to 2.64 x 10(-5) s(-1) with the increase

  N-(4'-甲氧基苯基)邻苯二甲酸 (NMPPAH) 在含有 0.05 M HCl 的混合 H2O-CH3CN 和 H2O-1,4-二恶烷溶剂中裂解的动力学研究揭示了邻苯二甲酸酐 (PAn)/邻苯二甲酸的形成 ( PA) 作为唯一或主要产品。NMPPAH 转化为 PAn 的伪一级速率常数 (k(1)) 随着 1 含量的增加从 60.4 x 10(-5) 非线性减小到 2.64 x 10(-5) s(-1) ,4-二恶烷 10 至 80% v/v 在混合水溶剂中。NMPPAH 在大于或等于 50% v/v CH3CN 的混合 H2OCH3CN 溶剂中的裂解速率遵循不可逆的连续反应路径：NMPPAH k(1) --> PAn k(2) --> PA。H2O-CH3CN 中的 k(1) 值大于 H2O-1,4-二恶烷溶剂中的值。(C) 2004 年威利期刊公司
• The cyclisation of substituted phthalanilic acids in acetic acid solution. A kinetic study of substituted N-phenylphthalimide formation
  作者：Christopher J. Perry、Zahida Parveen

  DOI：10.1039/b008399m

  日期：——

  One novel and ten known substituted 3′- and 4′-phthalanilic acids have been prepared. These have been cyclised to two novel and nine known substituted N-phenylphthalimides by heating with glacial acetic acid. Both phthalanilic acids and imides have been characterised in detail and spectroscopic data are given. The kinetics of cyclisation for phthalanilic acids has been examined in detail, and it has

  已经制备了一种新颖的和十种已知的取代的3'-和4'-邻苯二酸。通过加热，将它们环化为两个新的和九个已知的取代的N-苯基邻苯二甲酰亚胺。冰醋酸。邻苯二酸和酰亚胺已经详细描述了特征并给出了光谱数据。的动力学环化对苯二酸的苯酚进行了详细的研究，结果发现一个复杂的机理正在发挥作用。最初涉及的是可逆的溶剂 辅助分子内亲核攻击 酰胺 氮 在 羧酸 羰。明确的证据表明，存在长寿命的中间体可以作为前体酰亚胺编队。使用快速预平衡模型对观察到的动力学进行合理化，然后将中间体缓慢分解为酰亚胺。观察到的用于预平衡的速率常数显示出行为良好的线性Hammett图（ρ  = -1.1），而用于形成酰亚胺 不要。
• Water mediated, environmentally friendly, step-wise, tandem &amp; one-pot syntheses of 2-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-N-arylbenzamides
  作者：Yervala Dathu Reddy、Chittireddy Venkata Ramana Reddy、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1039/c3ra44423f

  日期：——

  Water mediated and environmentally friendly, step-wise, tandem & one-pot syntheses of 2-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-N-arylbenzamide derivatives have been developed by simply combining phthalic anhydride, anilines and phenylenediammonium dihydrogenphosphate. This reaction has an easy workup, provides excellent yields, and uses water as the solvent which is considered to be relatively environmentally benign.

  通过简单地将邻苯二甲酸酐、苯胺和苯二磷酸二氢铵结合在一起，开发出了以水为介质的 2-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-N-芳基苯甲酰胺衍生物的环保型一步串联和一锅合成法。该反应易于操作，产量极高，并使用水作为溶剂，被认为对环境相对无害。