Dimethyl-aethoxycarbonyl-phosphit | 1982-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl-aethoxycarbonyl-phosphit
• 英文别名: Dimethyl ethoxycarbonylphosphonate；ethyl dimethoxyphosphorylformate
• CAS: 1982-13-4
• 化学式: C₅H₁₁O₅P
• 分子量: 182.113
• InChiKey: BSUDARYZVWJOBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.1614 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-aethoxycarbonyl-phosphit 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 carbamoyl-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kamai; Schugurowa, Metodiceskij sbornik, 1953, vol. 17, p. 21,27

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 在 三甲氧基磷 作用下， 以12,5 g (80%)的产率得到Dimethyl-aethoxycarbonyl-phosphit
  参考文献：
  名称：

  Phosphonoformic acid esters and pharmaceutical compositions containing

  摘要：

  一种含有如下结构的化合物作为活性成分的制药制剂：其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，且每个都从氢、含有1-6个碳原子的烷基基团、含有3-6个碳原子的环烷基基团、含有4-6个碳原子的环烷基-烷基基团、1-金刚烷基、2-金刚烷基、苄基；以及如下结构的苯基团中的苯基团##STR2##其中R.sub.4和R.sub.5相同或不同，每个都从氢、卤素、含有1、2或3个碳原子的烷基、含有1、2或3个碳原子的烷氧基、含有2-7个碳原子的烷氧羰基和含有2-7个碳原子的烷基羰基基团中选取；或者R.sub.4和R.sub.5一起形成直链饱和的含有3或4个碳原子的烷基链，并与相邻位置即苯环中的2,3-或3,4-相连；R.sub.3从氢、含有1-8个碳原子的烷基基团、含有3-8个碳原子的环烷基基团、含有4-8个碳原子的环烷基-烷基基团、1-金刚烷基、2-金刚烷基、苄基；以及如下结构的苯基团中的苯基团##STR3##其中R.sub.4和R.sub.5具有上述给定的含义；前提是R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3中至少有一个是如上所定义的烷基、环烷基或环烷基-烷基，或者1-金刚烷基、2-金刚烷基或苄基；并且当R.sub.3为H时，那么R.sub.1和R.sub.2中的一个是如上所定义的烷基、环烷基或环烷基-烷基，或者1-金刚烷基、2-金刚烷基或苄基，另一个是H；或其生理上可接受的盐或其光学异构体；公式I内的新化合物，其制备方法及其药用。

  公开号：

  US04386081A1

文献信息

• A Straightforward, Purification-Free Procedure for the Synthesis of Ando and Still–Gennari Type Phosphonates
  作者：Ignacy Janicki、Piotr Kiełbasiński

  DOI：10.1055/a-1628-7586

  日期：2022.1

  Z-Selective Still–Gennari and Ando modifications of the typically E-selective Horner–Wadsworth–Emmons reaction are highly valuable synthetic tools in organic chemistry. These procedures are based on application of bis(2,2,2-trifluoroethyl) phosphonates or diaryl phosphonates, respectively, for the olefination of carbonyl groups. In our research, we present an improved, straightforward, purification-free

  典型的 E 选择性 Horner-Wadsworth-Emmons 反应的 Z-选择性 Still-Gennari 和 Ando 修饰是有机化学中非常有价值的合成工具。这些程序基于分别应用双(2,2,2-三氟乙基)膦酸酯或二芳基膦酸酯用于羰基的烯化。在我们的研究中，我们提出了一种改进的、直接的、免纯化的合成这些试剂的程序。我们程序的关键步骤是使二氯化膦与适当的醇钠反应，从而在克规模上产生 52-97% 的分离产率。整个三步过程在一锅中进行。最重要的是，经过简单萃取后，产品纯度超过95%，避免了柱层析和蒸馏。而且，
• Studies on the Pyrimidine Derivatives. XXVII. A New Method for Synthesis of Diethyl Ethoxycarbonylphosphite from Tris (ethoxythiocarbonyl) Phosphorotrithioite, and on the Reactions of these Organo-phosphorus Compounds with Thiamine Sodium Salt.
  作者：Akira Takamizawa、Yoshiro Sato

  DOI：10.1248/cpb.12.398

  日期：——

  On the reaction of potassium O-ethyl thiocarbonate (I) or potassium O-ethyl dithiocarbonate (IV) with phosphorus trichloride, tris (ethoxycarbonyl) phosphorotrithioite (IIa) or tris (ethoxythiocarbonyl) phosphorotrithioite (V) were synthesized, respectively. From the treatment of IIa or V with ethyl chloroformate, the same product, diethyl ethoxy-carbonylphosphite (IIIa), accompanied by carbonyl sulfide and ethyl chloride from IIa, and carbon disulfide and ethyl chloride from V, were given in high yield. When tris (alkoxycarbonyl) phosphorotrithioite (II) and thiamine sodium salt (VII) were reacted together, O, S-bis (alkoxycarbonyl) thiamine (IX) was produced. On the other hand, from the reaction of dialkyl ethoxycarbonylphosphite with VII, O, S-bis (ethoxycarbonyl)-thiamine (IXa) was also obtained, but in this cases S-alkylthiamines were main products.

  O-乙基硫代碳酸钾（I）或 O-乙基二硫代碳酸钾（IV）与三氯化磷反应后，分别合成了三（乙氧基羰基）亚磷酸三酯（IIa）或三（乙氧基硫代羰基）亚磷酸三酯（V）。用氯甲酸乙酯处理 IIa 或 V，可得到相同的产物--乙氧羰基亚磷酸二乙酯（IIIa），同时还可从 IIa 中得到硫化羰基和氯乙烷，从 V 中得到二硫化碳和氯乙烷，而且产率很高。当三（烷氧基羰基）亚磷酸三酯（II）和硫胺素钠盐（VII）一起反应时，生成 O，S-双（烷氧基羰基）硫胺素（IX）。另一方面，亚磷酸二烷基乙氧羰基酯与硫胺钠盐（VII）反应也会生成 O，S-双（乙氧羰基）硫胺（IXa），但在这种情况下，S-烷基硫胺是主要产物。
• Kamai; Schugurowa, Metodiceskij sbornik, 1953, vol. 17, p. 21,22
  作者：Kamai、Schugurowa

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：BALSZUWEIT A.、 ISSLEIB K.、 STIEBITZ B.、 THUST U.、 PALLAS M.、 GUNTHER E.

  DOI：——

  日期：——
• ISSLEIB K.; BALSZUWEIT A.; STIEBITZ B., Z. ANORG. UND ALLG. CHEM., 546,(1987) N 3, 147-151
  作者：ISSLEIB K.、 BALSZUWEIT A.、 STIEBITZ B.

  DOI：——

  日期：——