N-phenyl-N'-(trimethylsilyl)carbodiimide | 30543-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N'-(trimethylsilyl)carbodiimide
• 英文别名: N-trimethylsilyl-N'-phenylcarbodiimide；1-Phenyl-3-trimethylsilylcarbodiimid；phenyl(trimethylsilyl)carbodiimide；N-phenyl-N'-trimethylsilylcarbodiimide；N-Phenyl-N'-trimethylsilylcarbodiimid；(Trimethylsilyl)phenylcarbodiimid；N-trimethylsilyl-N'-phenyl-carbodiimide
• CAS: 30543-46-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂Si
• 分子量: 190.32
• InChiKey: QTHKXAODLJKCDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N'-(trimethylsilyl)carbodiimide 在 potassium ethoxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到苯基氰胺钾盐
  参考文献：
  名称：

  Gorbatenko, V. I.; Mel'nichenko, N. V.; Samarai, L. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 11, p. 2020 - 2023

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1H-四唑 、 三甲基溴硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以90%的产率得到N-phenyl-N'-(trimethylsilyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to C-Trimethylsilyl-1,3-azoles

  摘要：

  研究了在三乙胺存在下，1,3-唑类化合物与溴三甲基硅烷的直接硅烷化反应。发现5-苯并噁唑、苯并噁唑、1-甲基-1,2,4-三唑、2-芳基-1,3,4-噁二唑和噻二唑能生成相应的2-或5-三甲基硅基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926412

文献信息

• Nitrile Imines: Matrix Isolation, IR Spectra, Structures, and Rearrangement to Carbodiimides
  作者：Didier Bégué、Greg GuangHua Qiao、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/ja2118442

  日期：2012.3.21

  nitrile imines was investigated computationally at the B3LYP/6-31G* level. IR spectra were analyzed in terms of calculated anharmonic vibrational spectra and were generally in very good agreement with the calculated spectra. Infrared spectra were found to reflect the structures of nitrile imines accurately. Nitrile imines with IR absorptions above 2200 cm(-1) have essentially propargylic structures, possessing

  腈亚胺的结构和反应性是持续争论的主题。几种腈亚胺是通过光化学或热能产生的，并通过红外光谱在低温下在 Ar 基质中进行研究（Ph-CNN-H 6、Ph-CNN-CH(3)17、Ph-CNN-SiMe(3)23、Ph-CNN -Ph 29、Ph(3)C-CNN-CPh(3)34 和硼酸-CNN-硼酸衍生物 39)。在 B3LYP/6-31G* 水平计算研究了取代基对腈亚胺结构和红外吸收的影响。根据计算的非谐振动光谱分析红外光谱，并且通常与计算的光谱非常一致。发现红外光谱可以准确地反映腈亚胺的结构。红外吸收高于 2200 cm(-1) 的腈亚胺基本上具有炔丙基结构，具有 CN 三键（通常为 PhCNNSiMe(3)23、PhCNNPh 29 和硼酸-CNN-硼酸 39）。红外吸收低于约的腈亚胺。2200 cm(-1) 更可能是等离子（例如，HCNNH 1、PhCNNH 6、HCNNPh 43、PhCNNCH(3)17
• Reactions of group IV organometallic compounds
  作者：Kenji Itoh、M. Okamura、Y. Ishii

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82266-4

  日期：1974.2

  The reaction of [(trimethylsilyl)imino]methyldiphenylphosphorane: Ph2MePNSiMe3 (I) with several acid anhydrides or alkyl isocyanates took place by the simple cleavage of silicon-nitrogen bond. In contrast the interaction of (I) with phenyl isocyanate, isothiocyanate or carbon disulphide led to addition-elimination reactions of the Wittig type. Detailed investigation in the case of phenyl isocyanate

  的反应[（三甲基硅烷基）亚氨基] methyldiphenylphosphorane：PH 2 MePNSiMe 3（I）具有多个羧酸酐或异氰酸烷基酯发生由硅-氮键的简单切割。相反，（I）与苯基异氰酸酯，异硫氰酸酯或二硫化碳的相互作用导致维蒂希类型的加成-消除反应。关于异氰酸苯酯的详细研究表明，三甲基甲硅烷基对阴离子氧原子的强亲和力抑制了通常的Ph 2 MePO消除。
• Itoh,K. et al., Organometallics in Chemical Synthesis, 1970, vol. 1, p. 23 - 30
  作者：Itoh,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Markovskii, L. N.; Romanenko, V. D.; Ruban, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 3, p. 455 - 467
  作者：Markovskii, L. N.、Romanenko, V. D.、Ruban, A. V.、Iksanova, S. V.、Chernega, A. N.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sarlo, Francesco De; Brandi, Alberto; Goti, Andrea, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 3, p. 511 - 518
  作者：Sarlo, Francesco De、Brandi, Alberto、Goti, Andrea、Guarna, Antonio、Rovero, Paolo

  DOI：——

  日期：——