溴芬酸杂质2 | 845276-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 溴芬酸杂质2
• 英文名称: (2-aminophenyl)(2-bromophenyl)methanone
• 英文别名: 2-aminobenzene-2'-bromobenzophenone；(2-aminophenyl)-(2-bromophenyl)methanone
• CAS: 845276-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• 分子量: 276.132
• InChiKey: DPWZTVFFYVPPHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴芬酸杂质2 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以91.1%的产率得到1-溴-9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  一种1-溴芴酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1‑溴芴酮制备方法，属有机化学合成领域。通过如下方法实现：以2‑溴苯乙腈为起始原料，与硝基苯反应后合成3‑(2‑溴苯基)‑5‑苯并异噁唑；3‑(2‑溴苯基)‑5‑苯并异噁唑经铁粉还原得2‑氨基苯‑2’‑溴苯甲酮，最后经分子内环化合成1‑溴芴酮，其含量99.5%(HPLC)以上，总收率76%以上。合成方法生产成本低，适合工业化生产。1‑溴芴酮可用于有机光电材料、生物医药、染料等领域。

  公开号：

  CN112552154B
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 溴芬酸杂质2
  参考文献：
  名称：

  一种1-溴芴酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1‑溴芴酮制备方法，属有机化学合成领域。通过如下方法实现：以2‑溴苯乙腈为起始原料，与硝基苯反应后合成3‑(2‑溴苯基)‑5‑苯并异噁唑；3‑(2‑溴苯基)‑5‑苯并异噁唑经铁粉还原得2‑氨基苯‑2’‑溴苯甲酮，最后经分子内环化合成1‑溴芴酮，其含量99.5%(HPLC)以上，总收率76%以上。合成方法生产成本低，适合工业化生产。1‑溴芴酮可用于有机光电材料、生物医药、染料等领域。

  公开号：

  CN112552154B

文献信息

• 10-(4-Phenylpiperazine-1-carbonyl)acridin-9(10H)-ones and related compounds: Synthesis, antiproliferative activity and inhibition of tubulin polymerization
  作者：Jana Waltemate、Igor Ivanov、Jahan B. Ghasemi、Elham Aghaee、Constantin Gabriel Daniliuc、Klaus Müller、Helge Prinz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127687

  日期：2021.1

  9(10H)-ones and N-benzoylated acridones were synthesized on the basis of a retrosynthetic approach. All newly synthesized compounds were tested for antiproliferative activity and interaction with tubulin. Several analogs potently inhibited tumor cell growth. Among the compounds tested, 10-(4-(3-methoxyphenyl)piperazine-1-carbonyl)acridin-9(10H)-one (17c) exhibited excellent growth inhibitory effects

  作为我们继续寻找微管蛋白聚合的有效抑制剂的一部分，基于 42 10-(4-苯基哌嗪-1-羰基)吖啶-9(10 H )-酮和N-苯甲酰化吖啶酮的两个新系列被合成逆合成方法。测试所有新合成的化合物的抗增殖活性和与微管蛋白的相互作用。几种类似物有效抑制肿瘤细胞生长。在测试的化合物中，10-（4-（3-甲氧基苯基）哌嗪-1-羰基）吖啶-9（10 H）-one ( 17c ) 对 93 种肿瘤细胞系表现出优异的生长抑制作用，平均 GI 50值 5.4 nM。我们能够证明强烈的细胞毒性作用是由微管蛋白聚合的破坏引起的，这得到了 EBI ( N , N'-亚乙基双（碘乙酰胺））测定以及癌细胞生长最有效的抑制剂被证明是最有效的微管蛋白聚合抑制剂这一事实。效力几乎可比或优于抗有丝分裂参考化合物的效力。与此密切相关的是，最活跃的类似物以低至 30 nM 的浓度抑制 G2/M 期的细胞循环并诱导 K562 白血
• Pd‐NHC catalysed Carbonylative Suzuki coupling reaction and its application towards the synthesis of biologically active 3‐aroylquinolin‐4 (1<i>H</i>)‐one and acridone scaffolds
  作者：Prasanjit Ghosh、Bhaskar Ganguly、Sajal Das

  DOI：10.1002/aoc.4173

  日期：2018.3

  We have unfolded a convenient and mild protocol for the synthesis of diaryl ketones via Pd‐ NHC catalysed carbonylative Suzuki coupling reaction. Notably, this method offers advantages like no use of toxic CO gas, shorter reaction time, high yield, and broad substrate scope. Several sensitive functional groups (like‐COMe, ‐COOMe, ‐F, ‐Cl, ‐Br, ‐NH2, ‐CN) are well tolerated in this reaction. In addition

  我们已经展示了通过Pd-NHC催化的羰基化Suzuki偶联反应合成二芳基酮的便捷，温和的方法。值得注意的是，该方法具有以下优点：不使用有毒的CO气体，较短的反应时间，高收率和广泛的底物范围。在该反应中对几个敏感的官能团（如COMe，-COOMe，-F，-Cl，-Br，-NH 2，-CN）具有良好的耐受性。此外，我们还展示了一种新的合成生物活性和药学上重要的2-取代的3-Aroylquinolin-4（1 H）-one和acridone支架的有效途径。
• Iodine-Promoted Formal [5+1] Annulation of 2-Vinylanilines and Thiurams: A Facile Approach to the Synthesis of 2-Aminoquinolines
  作者：Jing Jiao、Pengyang Wang、Zhipeng Zhang、Fangtao Xiao

  DOI：10.1055/a-1735-6250

  日期：2022.4

  tetraalkylthiuram disulfides in the presence of iodine and copper(II) triflate. This reaction directly employs readily available and low-cost thiuram as both a C1 synthon and a nitrogen source, providing a facile approach to one-step syntheses of a variety of 2-aminoquinolines in good to excellent yields.

  喹啉，尤其是 2-氨基喹啉，是药物化学中非常重要的杂环化合物。2-氨基喹啉可以通过逐步构建喹啉环，然后进行额外的胺化来合成；然而，这个协议很麻烦。在这里，我们描述了在碘和三氟甲磺酸铜 (II) 存在下 2-乙烯基苯胺与四烷基秋兰姆二硫化物的 [5+1]-环化反应。该反应直接使用容易获得且成本低廉的秋兰姆作为 C1 合成子和氮源，为一步合成各种 2-氨基喹啉提供了一种简便的方法，并且收率良好。
• 6-(O-Halophenyl)-1-methyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]-benzodiazepine
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04018788A1

  公开（公告）日：1977-04-19

  6-(o-halophenyl)-1-methyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]-benzodiazepines of the following formula: ##STR1## wherein the substituent "Hal" is either of the halogens having an atomic number up to 35, inclusive, i.e., fluoro, chloro or bromo, and their pharmacologically acceptable acid addition salts which are especially useful as muscle relaxing and anxiolylic agents.

  以下式子的6-(o-卤代苯基)-1-甲基-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]-苯二氮平，其中“Hal”取代基是原子序数为35及以下的卤素，即氟、氯或溴，以及它们的药理学上可接受的酸盐加合物，特别适用于肌肉松弛和抗焦虑药物。
• Phenyl substituted pyrido(1,4)benzodiazepines and intermediates therefor
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED

  公开号：EP0076017A2

  公开（公告）日：1983-04-06

  [2-[(Aminopyridinyl)amino]Phenyl]aryl-methanones which also have antidepressant activity are used to prepare pyrido[1,4]benzodiazepines having antidepressant activity of the formula wherein Ar is 2, 3 and 4-pyridinyl, 2 or 3-thienyl, phenyl or a substituted phenyl; R is hydrogen, loweralkyl or an amine on the end of a hydrocarbon chain; Z is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, loweralkyl, loweralkoxy, hydroxy or nitro; and Y is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy or hydroxy; and the pharmaceutical salts thereof.

  具有抗抑郁活性的[2-[(氨基吡啶基)氨基]苯基]芳基甲酮可用于制备具有抗抑郁活性的吡啶并[1,4]苯并二氮杂卓，其式为 其中 Ar 是 2、3 和 4-吡啶基、2 或 3-噻吩基、苯基或取代苯基；R 是氢、低级烷基或烃链末端的胺；Z 是氢、卤素、三氟甲基、低级烷基、低级烷氧基、羟基或硝基；Y 是氢、低级烷基、低级烷氧基或羟基；以及它们的药用盐。