2-bromo-3,4-dihydro-1-naphthaldehyde | 112631-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-3,4-dihydro-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-3,4-dihydronaphthalene-1-carboxaldehyde；2-bromo-3,4-dihydro-1-naphthalenecarbaldehyde；2-bromo-3,4-dihydronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 112631-07-9
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: PICLRAFZXKABHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,4-dihydro-1-naphthaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(I) bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzo[i]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  硝基芳基锡烷类作为合成子，用于制备菲啶和苯并[i]菲啶衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991318g
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-bromo-3,4-dihydro-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的3-溴代烯丙基醇的羰基环化反应生成呋喃-2（5H）-酮

  摘要：

  在一氧化碳压力下，在催化量的Pd（OAc）2和PPh 3以及Na 2 CO 3的存在下，将3-溴烯丙基醇羰基化在甲苯中进行环化反应，从而以高收率得到呋喃-2（5 H）-酮。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2864
• 作为试剂：
  描述：

  2-bromo-3,4-dihydro-1-naphthaldehyde 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 在 2-bromo-3,4-dihydro-1-naphthaldehyde 、 silica gel 、 hexanes 、 乙酸乙酯 、 2-bromo-3,4-dihydro-1-napthaldehydes 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以ethyl acetate as eluent to give the 2-bromo-1-napthaldehyde in a 95% yield的产率得到2-溴-1-萘醛
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic cytotoxic agents

  摘要：

  本发明提供了公式I的化合物：其中R.sub.1-R.sub.8和X和Y具有规范中定义的任何含义，以及它们的药学上可接受的盐。本发明还提供了包括公式I化合物的药物组合物，制备公式I化合物的方法，用于制备公式I化合物的中间体，以及使用公式I化合物治疗癌症的治疗方法。

  公开号：

  US06140328A1

文献信息

• 1,1-Dioxonaphtho[1,2-<i>b</i>]thiophene-2-methyloxycarbonyl (α-Nsmoc) and 3,3-Dioxonaphtho[2,1-<i>b</i>]thiophene-2-methyloxycarbonyl (β-Nsmoc) Amino-Protecting Groups
  作者：Louis A. Carpino、Adel Ali Abdel-Maksoud、Dumitru Ionescu、E. M. E. Mansour、Mohamed A. Zewail

  DOI：10.1021/jo062397g

  日期：2007.3.1

  mechanistically similar to that previously established for the Bsmoc derivative in that the reaction is initiated by Michael addition to the β-carbon atom of the α,β-unsaturated sulfone system. Application of α- and β-Nsmoc amino acids to the solid-phase synthesis of two model peptides was examined. An advantage of the α-Nsmoc system over the long-known Bsmoc system proved to be the milder conditions needed for

  在Bsmoc相关的，基于萘噻吩砜基的氨基保护基的三个理论上可能的替代基团中，最易获得的两个衍生物α-和β-Nsmoc类似物已作为Bsmoc残基的替代品进行了研究。油性受保护的氨基酸或氨基酸氟化物。所有的萘系统均提供易于处理的固体氨基酸衍生物。用作引入α-Nsmoc保护基的关键试剂的中间体砜醇11很容易由α-四氢萘酮制备（方案1）。对应的β-类似物17类似地，在小规模上进行制备，但由于β-四氢萘酮的成本高，因此将罗丹宁与α-萘醛反应的替代途径用于大规模工作（方案2）。所有蛋白原氨基酸都转化为它们的α-和β-Nsmoc衍生物。脱保护研究表明，哌啶对脱保护的反应性依次为α-Nsmoc> Bsmoc>β-Nsmoc。1个1 H NMR实验表明，两个新系统的解封在机理上与先前为Bsmoc衍生物建立的解封在机理上相似，因为该反应是通过将迈克尔加成到α，β-不饱和砜系统的β-碳原子上而引发的。研究了α-
• A Strategy To Obtain <i>o</i>-Naphthoquinone Methides: Ag(I)-Catalyzed Cyclization of Enynones for the Synthesis of Benzo[<i>h</i>]chromanes and Naphthopyryliums
  作者：Feng Wu、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00281

  日期：2019.3.1

  of 2-alkenylphenyl alkynyl ketones and its [4 + 2] annulations with styrenes has been developed. This reaction features high efficiency, mild reaction conditions, as well as flexible substitutions and atom economy. The obtained benzo[h]chromane products were further oxidized to naphthopyryliums, which displayed tunable photophysical properties.

  已开发出一种通过Ag（I）催化2-烯基苯基炔基酮的环化反应及其[4 + 2]与苯乙烯的环化反应，通过成环策略获得o -NQM中间体的新策略。该反应具有高效，温和的反应条件，灵活的取代和原子经济性等特点。所获得的苯并[ h ]苯并二氢吡喃产物被进一步氧化成萘并具有可调节的光物理性质。
• Transition-Metal-Free One-Pot Tandem Synthesis of 3-Ketoisoquinolines from Aldehydes and Phenacyl Azides
  作者：Budaganaboyina Prasad、Mandalaparthi Phanindrudu、Dharmendra Kumar Tiwari、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01534

  日期：2019.10.4

  An efficient and transition-metal-free strategy for the synthesis of 3-keto-isoquinolines in one pot has been developed from the easily accessible 2-(formylphenyl)acrylates and phenacyl azides. Various substituted aldehydes and phenacyl azides were successfully employed in this transformation to furnish a variety 3-keto-isoquinolines in very good yields. A number of controlled experiments were conducted

  从容易获得的2-（甲酰基苯基）丙烯酸酯和苯甲酰基叠氮化物开发了一种在一个锅中合成3-酮-异喹啉的有效且无过渡金属的策略。在该转化中成功地使用了各种取代的醛和苯甲酰基叠氮化物，以非常好的收率提供了各种3-酮-异喹啉。进行了许多对照实验以推测反应机理。还进行了2-酮-异喹啉的二次官能化以展示合成实用性。
• Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene Catalysis by the Umpolung of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Yuji Nakano、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201510106

  日期：2016.2.24

  N‐Heterocyclic carbene‐catalyzed formation of β‐anionic intermediates from enones has been employed in the enantioselective synthesis of 2‐aryl propionates. The reaction was achievable using a homochiral 4‐MeOC6H4 morpholinone catalyst allowing the first example of enantioselective catalysis by umpolung of α,β‐unsaturated ketones. The reaction is high yielding, and shows robustness with reasonable

  N-杂环卡宾催化由烯酮形成的β-阴离子中间体已用于2-芳基丙酸酯的对映选择性合成。该反应可以通过使用手性4-MeOC 6 H 4吗啉酮催化剂来实现，这是通过α，β-不饱和酮的负载进行对映选择性催化的第一个例子。该反应收率高，并且具有合理的一般性的稳健性。提出了一种机制，其中使用六氟异丙醇或形成的萘酚产物实现对映体确定质子化。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Unsaturated Aryl Iodides and Dienyl Triflates, Iodides, and Bromides to Indanones and 2-Cyclopentenones
  作者：Steve V. Gagnier、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja0212009

  日期：2003.4.1

  carbonylative cyclization is particularly effective on substrates that contain a terminal olefin. The proposed mechanism for this annulation includes (1) Pd(OAc)(2) reduction to the active palladium(0) catalyst, (2) oxidative addition of the organic halide or triflate to Pd(0), (3) coordination and insertion of carbon monoxide to produce an acylpalladium intermediate, (4) acylpalladation of the neighboring

  通过钯催化的不饱和芳基碘化物和二烯基三氟甲磺酸酯、碘化物和溴化物的羰基化环化反应，分别以良好到优异的产率成功制备了茚酮和 2-环戊烯酮。通过使用 10 mol% Pd(OAc)(2)、2 当量吡啶、1 当量 n-Bu(4)NCl、1 atm CO、100 摄氏度反应温度和 DMF 获得最佳结果作为溶剂。这种羰基化环化对含有末端烯烃的底物特别有效。这种环化的建议机制包括（1）Pd（OAc）（2）还原为活性钯（0）催化剂，（2）有机卤化物或三氟甲磺酸盐与Pd（0）的氧化加成，（3）配位和插入一氧化碳生成酰基钯中间体，

表征谱图