3-phenyl-3-(tributylstannyl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3-(tributylstannyl)propan-1-ol
• 化学式: C₂₁H₃₈OSn
• 分子量: 425.242
• InChiKey: DMMWANRYVFRUTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-(tributylstannyl)propan-1-ol 、 (2-nitrophenyl) selenocyanate;tributylphosphane 生成 Tributyl-[3-(2-nitrophenyl)selanyl-1-phenylpropyl]stannane
  参考文献：
  名称：

  JEPHCOTE, V. J.;THOMAS, E. J., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 43, 5327-5330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基甲氧基锡 在 正丁基锂 、 (R)-(5-(tert-butylsulfinyl)spiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentane]-4-yl)diphenylphosphine 、 双氧水 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-phenyl-3-(tributylstannyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称三组分Borylstannation：C的不对称形成的？锡键

  摘要：

  总而言之，通过芳基取代的烯烃的三组分硼烷基锡化反应完成了第一个铜催化的α-芳基-β-硼烷基锡烷化合物的合成。在非对称变体的探索，手性配体sulfinylphosphine证明在控制B的立体化学有利添加Cu和促进对映体富集的烷基转移金属化铜物种。立体化学结果支持了顺式硼氢化合和构型保留的过渡金属化机理。此外，α-手性β-硼锡烷很容易转化为具有高对映体纯度的各种仲烷基锡烷和三芳基乙烷。手性亚磺酰基膦配体在其他串联铜中的应用目前我们小组正在研究B加成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201500060

文献信息

• Heterogeneous Palladium-Catalyzed Regioselective Hydrostannation of Alkenes
  作者：Mark Lautens、Sophie Kumanovic、Christophe Meyer

  DOI：10.1002/anie.199613291

  日期：1996.7.9
• Copper-Catalyzed Asymmetric Three-Component Borylstannation: Enantioselective Formation of CSn Bond
  作者：Tao Jia、Peng Cao、Ding Wang、Yazhou Lou、Jian Liao

  DOI：10.1002/chem.201500060

  日期：2015.3.23

  a first copper‐catalyzed synthesis of α‐aryl‐β‐borylstannane compounds was accomplished through three‐component borylstannation of aryl‐substituted alkenes. In the exploration of an asymmetric variant, chiral sulfinylphosphine ligands proved advantageous in controlling stereochemistry of BCu addition and in promoting transmetalation of enantioenriched alkylCu species. The stereochemical outcome

  总而言之，通过芳基取代的烯烃的三组分硼烷基锡化反应完成了第一个铜催化的α-芳基-β-硼烷基锡烷化合物的合成。在非对称变体的探索，手性配体sulfinylphosphine证明在控制B的立体化学有利添加Cu和促进对映体富集的烷基转移金属化铜物种。立体化学结果支持了顺式硼氢化合和构型保留的过渡金属化机理。此外，α-手性β-硼锡烷很容易转化为具有高对映体纯度的各种仲烷基锡烷和三芳基乙烷。手性亚磺酰基膦配体在其他串联铜中的应用目前我们小组正在研究B加成反应。
• JEPHCOTE, V. J.;THOMAS, E. J., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 43, 5327-5330
  作者：JEPHCOTE, V. J.、THOMAS, E. J.

  DOI：——

  日期：——