2-azidoethylphosphonic acid diethyl ester | 196302-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azidoethylphosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-azidoethylphosphonate；Phosphonic acid, (2-azidoethyl)-, diethyl ester；1-azido-2-diethoxyphosphorylethane
• CAS: 196302-98-4
• 化学式: C₆H₁₄N₃O₃P
• mdl: MFCD24452428
• 分子量: 207.169
• InChiKey: LQFFSRLJBGEQKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethylphosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-azidoethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Metal Nanoparticles

  摘要：

  提供了一种金属纳米颗粒-磷酸肽复合物，包括金属纳米颗粒和磷酸肽。磷酸肽包括两个或更多相邻的肽基序列和两个或更多含磷基团，能够与金属纳米颗粒表面相互作用。每个肽基序列中等价位置上的氨基酸具有相似的结构和/或电子性质。每个含磷基团与两个或更多相邻的肽基序列中的氨基酸结合。还提供了制备金属纳米颗粒-磷酸肽复合物的方法。

  公开号：

  US20130029920A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基膦酸二乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-azidoethylphosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过树脂结合的磺酰肟合成二氮丙啶和二嗪胺

  摘要：

  重氮是体内和体外标记实验中最突出的功能之一，因为它们允许光化学生成碳烯。本文提出的策略描述了使用固相支持的方法与固定的磺酰肟，形成重氮丙啶的方法，该重氮是重氮嗪合成中必不可少的前体。固体支撑的结构单元已被证明是CuAAC和酰胺化反应的有价值的中间体，为构建具有多种功能的复杂化合物提供了可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03252

文献信息

• Magnetic resonance imaging/fluorescence dual modality protocol using designed phosphonate ligands coupled to superparamagnetic iron oxide nanoparticles
  作者：Tina Lam、Pramod K. Avti、Philippe Pouliot、Jean-Claude Tardif、Éric Rhéaume、Frederic Lesage、Ashok Kakkar

  DOI：10.1039/c6tb00821f

  日期：——

  Easily dispersed in water and fluorescent. Very high r₂ and r₂* relaxivities. Dye does not influence cell viability of the probe.

  在水中容易分散并且发光。具有非常高的 r2 和 r2* 弛豫率。染料不影响探针的细胞存活能力。
• Design, synthesis, antiviral and cytotoxic evaluation of novel acyclic phosphonate nucleotide analogues with a 5,6-dihydro-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyridazine-4,7-dione system
  作者：Emilia Bankowska、Jan Balzarini、Iwona E. Głowacka、Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1007/s00706-013-1137-x

  日期：2014.4

  7-diones as phosphonate analogues of acyclic nucleosides having nucleobases replaced with substituted 1,2,3-triazoles. All compounds containing P-C-C-triazole or P-C-C-CH2-triazole moieties exist in single conformations in which the diethoxyphosphoryl and substituted 1,2,3-triazolyl or substituted (1,2,3-triazolyl)methyl groups are oriented anti. All phosphonates were evaluated in vitro for activity

  摘要：由ω-叠氮基烷基膦酸酯和乙炔二甲酸二甲酯合成了一系列2-（4,5-二甲氧基羰基-1H-1,2,3-三唑-1-基）烷基膦酸二乙酯，并将其进一步转化为相应的二酰胺，二酰肼，和5，6-二氢-1H- [1,2,3]三唑并[4,5-d]哒嗪-4,7-二酮作为无环核苷的膦酸酯类似物，其核碱基被取代的1,2,3-三唑取代。所有包含PCC-三唑或PCC-CH2-三唑部分的化合物都以单一构型存在，其中二乙氧基磷酰基和取代的1,2,3-三唑基或取代的（1,2,3-三唑基）甲基是反型的。在体外评估所有膦酸酯对多种DNA和RNA病毒的活性。没有一种化合物具有抗病毒活性。它们在100μM时没有抑制细胞生长的作用。
• Novel phosphonate analogs of sulforaphane: Synthesis, in vitro and in vivo anticancer activity
  作者：Mateusz Psurski、Łukasz Janczewski、Marta Świtalska、Anna Gajda、Tomasz M. Goszczyński、Józef Oleksyszyn、Joanna Wietrzyk、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.028

  日期：2017.5

  of over forty, novel, structurally diverse phosphonate analogs of sulforaphane (P-ITCs) were designed, synthesized and fully characterized. All compounds were evaluated for antiproliferative activity in vitro on Lovo and LoVo/DX colon cancer cell lines. All compounds exhibited high antiproliferative activity, comparable or higher to the activity of naturally occurring benzyl isothiocyanate and sulforaphane

  设计，合成和充分表征了四十多种新颖，结构多样的萝卜硫烷膦酸酯类似物（P-ITC）的文库。评价了所有化合物在体外对Lovo和LoVo / DX结肠癌细胞系的抗增殖活性。所有化合物均显示出高抗增殖活性，与天然存在的异硫氰酸苄酯和萝卜硫烷相当或更高。对所选化合物的作用机理的评估显示了它们作为G2 / M细胞周期停滞和凋亡诱导剂的潜力。使用一组选自结肠，肺，乳腺和子宫以及正常鼠成纤维细胞的选定细胞系，对选定化合物进行了进一步的抗增殖研究。与异硫氰酸苄酯相比，对萝卜硫烷的膦酸酯类似物的体内研究显示出较低的活性。我们的研究表明，新合成的P-ITC可以用作合成具有更高抗癌活性的新型异硫氰酸酯的起点。
• Synthesis and biological activity investigation of azole and quinone hybridized phosphonates
  作者：Yagya Prasad Subedi、Madher N. Alfindee、Jaya P. Shrestha、Greg Becker、Michelle Grilley、Jon Y. Takemoto、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.08.002

  日期：2018.10

  free-base phosphates have good activity against human pathogenic fungi Aspergillus flavus and Candida albicans. Structure- activity relationship (SAR) studies showed activity increases with longer carbon chain length between phosphonate and anthraquinone analogs consisting of azole and quinone moieties. These newly synthesized compounds also have mild antibacterial activities to Gram positive bacteria,

  膦酸酯，吡咯和醌是生物活性化合物中的药效基团。以3-4个步骤合成了与碳原子长度可变的唑和醌共轭的一系列膦酸酯，收率很高。这些化合物的抗真菌分析表明，乙基保护的磷酸盐对植物病原真菌禾谷镰刀菌具有优异的抑制活性，而游离碱的磷酸盐对人类病原真菌黄曲霉和白色念珠菌具有良好的活性。。结构活性关系（SAR）研究表明，随着膦酸酯和蒽醌类似物（由唑和醌部分组成）之间的碳链长度增加，活性会增加。这些新合成的化合物还对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA））具有温和的抗菌活性。这些化合物对HeLa细胞的细胞毒性分析表明，与乙基保护的膦酸酯相比，磷酸类似物的毒性较小。已鉴定出三种具有领先的抗真菌活性和低细胞毒性的化合物。
• Microwave-assisted synthesis of dialkyl <font>ω</font>-azidoalkylphosphonates
  作者：Łukasz Janczewski、Anna Gajda、Julia Braszczyńska、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1080/00397911.2016.1221114

  日期：2016.10.1

  ABSTRACT An efficient and reproducible microwave-assisted synthesis of dialkyl ω-azidoalkylphosphonates via nucleophilic substitution of the appropriate dialkyl ω-bromoalkylphosphonates by sodium azide in water or dimethylformamide (DMF) as solvent has been developed. This process has been optimized for batch reactors. The target, structurally diverse dialkyl ω-azidoalkylphosphonates with different

  摘要 已开发出一种高效且可重复的微波辅助合成 ω-叠氮烷基膦酸二烷基酯，方法是通过在水或二甲基甲酰胺 (DMF) 溶剂中的叠氮化钠对合适的二烷基 ω-溴烷基膦酸酯进行亲核取代。该工艺已针对间歇式反应器进行了优化。目标，结构多样的二烷基 ω-叠氮烷基膦酸酯在膦酸酯基团周围具有不同的空间位阻，并含有不同长度（n = 2-6）的未支化侧碳链，已以中等至高产率（39-87%）获得。图形概要