1,1'-Bis-trimethylsiloxy-bicyclohexyl | 19009-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1'-Bis-trimethylsiloxy-bicyclohexyl
• 英文别名: Trimethyl-[1-(1-trimethylsilyloxycyclohexyl)cyclohexyl]oxysilane
• CAS: 19009-71-3
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 342.67
• InChiKey: MVIARGJQPCMBIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-Bis-trimethylsiloxy-bicyclohexyl 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到螺[5.6]十二烷-7-酮
  参考文献：
  名称：

  The Catalytic Pinacol Rearrangement of 1,2-Diols Using an Antimony(V) Salt.

  摘要：

  在一定量的氯化锑（V）或由氯化锑（V）和六氟锑酸银生成的锑（V）盐催化下，几种 1,2-二醇或其三甲基硅醚的频哪醇重排反应可以顺利进行，并以良好的收率得到相应的酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.81
• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 环己酮 在 六甲基磷酰三胺 、 氢化镱 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到1,1'-Bis-trimethylsiloxy-bicyclohexyl
  参考文献：
  名称：

  Yb / TMS-Br促进脂肪族酮与α，β-不饱和酮的均偶联反应

  摘要：

  metal金属与三甲基硅烷基溴化物（TMS-Br）反应生成二价YbBr 2。由此原位形成的YbBr 2引起脂肪族酮和α，β-不饱和酮的偶联反应，分别以高收率得到双甲硅烷基化的1，2-二醇和1，6-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73126-1

文献信息

• Microwave Promoted Reductive Coupling of Carbonyl Compounds to Bis(Trimethylsilyl) Pinacols Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad Bolourtchian、Reza Zadmard、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1080/00397919808007176

  日期：1998.6

  Abstract Reductive coupling of carbonyl compounds was performed with trimethylchlorosilane (TMS-Cl) on montmorillonite K10 clay in conventional microwave oven in short time wih quantitative yields of bis(trimethylsilyl) pinacols.

  摘要 羰基化合物与三甲基氯硅烷 (TMS-Cl) 在传统微波炉中在蒙脱石 K10 粘土上进行了短时间内的还原偶联，定量收率双（三甲基甲硅烷基）频哪醇。
• Taniguchi Yuki, Nakahashi Manabu, Kuno Tatsuhiro, Tsuno Masumi, Makioka Y+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 24, S 4111-4114
  作者：Taniguchi Yuki, Nakahashi Manabu, Kuno Tatsuhiro, Tsuno Masumi, Makioka Y+

  DOI：——

  日期：——
• Yb/TMS-Br promoted homocoupling reactions of aliphatic ketones and α,β-unsaturated ketones
  作者：Yuki Taniguchi、Manabu Nakahashi、Tatsuhiro Kuno、Masumi Tsuno、Yoshikazu Makioka、Ken Takaki、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73126-1

  日期：1994.6

  Ytterbium metal reacts with trimethylsilyl bromide (TMS-Br) to give divalent YbBr2. YbBr2 thus formed in situ, causes coupling reactions of aliphatic ketones and α,β-unsaturated ketones to give bissilylated 1,2-diols and 1,6-ketones, respectively, in good yields.

  metal金属与三甲基硅烷基溴化物（TMS-Br）反应生成二价YbBr 2。由此原位形成的YbBr 2引起脂肪族酮和α，β-不饱和酮的偶联反应，分别以高收率得到双甲硅烷基化的1，2-二醇和1，6-酮。
• The Catalytic Pinacol Rearrangement of 1,2-Diols Using an Antimony(V) Salt.
  作者：Tsunehiro Harada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1992.81

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of antimony(V) chloride or antimony(V) salt generated from antimony(V) chloride and silver hexafluoroantimonate, the pinacol rearrangement of several 1,2-diols or their trimethylsilyl ethers proceeds smoothly to give the corresponding ketones in good yields.

  在一定量的氯化锑（V）或由氯化锑（V）和六氟锑酸银生成的锑（V）盐催化下，几种 1,2-二醇或其三甲基硅醚的频哪醇重排反应可以顺利进行，并以良好的收率得到相应的酮。