(S)-3-(4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol | 186584-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-3-(4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 4,5-dihydro-2-(3-hydroxyphenyl)-4(S)-phenyloxazole；3-[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenol
• CAS: 186584-59-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: OFLBLHDKAFLETC-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol 、 二叔丁基氯化膦 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(S)-2-(3-((di-tert-butylphosphanyl)oxy)phenyl)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  阴离子 NCP 钳状配体的手性铱配合物用于 1,1-二芳基乙烯与乙醇的不对称转移氢化

  摘要：

  开发了由带有阴离子恶唑啉的 NCP 型钳形配体连接的手性铱配合物，并将其应用于使用环境友好型乙醇作为氢供体的二芳基乙烯的不对称转移氢化 (ATH)。对于在芳基之一上带有邻-Me、邻-Cl或邻-Br取代基的底物可以实现高对映选择性。由于 C （芳基） -Br 键易于经历各种新的键形成事件，邻位-Br 取代的二芳基乙烯的 ATH特别有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03455
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯酚 、 L-苯甘氨醇 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到(S)-3-(4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  阴离子 NCP 钳状配体的手性铱配合物用于 1,1-二芳基乙烯与乙醇的不对称转移氢化

  摘要：

  开发了由带有阴离子恶唑啉的 NCP 型钳形配体连接的手性铱配合物，并将其应用于使用环境友好型乙醇作为氢供体的二芳基乙烯的不对称转移氢化 (ATH)。对于在芳基之一上带有邻-Me、邻-Cl或邻-Br取代基的底物可以实现高对映选择性。由于 C （芳基） -Br 键易于经历各种新的键形成事件，邻位-Br 取代的二芳基乙烯的 ATH特别有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03455

文献信息

• N-hydroxyureas as antiinflammatory agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05814648A1

  公开（公告）日：1998-09-29

  Described herein are N-hydroxyurea compounds having the ability to inhibit the 5-lipoxygenase enzyme and having formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The variables are described herein. These compounds are useful in the treatment or alleviation of inflammatory diseases, allergy and cardiovascular diseases in mammals and as the active ingredient in pharmaceutical compositions for treating such conditions. ##STR1##

  本文描述了具有抑制5-脂氧合酶酶活性的N-羟基脲化合物，其化学式为(I)及其药学上可接受的盐。这些变量在本文中有所描述。这些化合物可用于治疗或缓解哺乳动物的炎症性疾病、过敏和心血管疾病，并作为治疗这些疾病的制药组合物的活性成分。 ## STR1 ##
• N-HYDROXYUREAS AS ANTIINFLAMMATORY AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0832078A1

  公开（公告）日：1998-04-01
• US5814648A
  申请人：——

  公开号：US5814648A

  公开（公告）日：1998-09-29
• [EN] N-HYDROXYUREAS AS ANTIINFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] N-HYDROXYUREES EMPLOYEES COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1996040659A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) Certain novel $i(N)-hydroxyurea compounds having the ability to inhibit the 5-lipoxygenase enzyme and having formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A is C1-C4 alkylene, CH(R), CH(R)CH2 or CH(R)CH2CH2, in which R is methyl or ethyl; m and n are each zero or one; R1 and R2 are each hydrogen, C1-C4 alkyl or C2-C6 alkenyl; X is O or S; Y is O, S, CH=CH or C$m(Z)C; Ar1 is phenyl or phenyl mono-substituted with halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 halo-substituted alkyl or C1-C4 halo-substituted alkoxy; and Ar2 is phenylene, pyridylene or phenylene mono- or di-substituted with halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 halo-substituted alkyl or C1-C4 halo-substituted alkoxy. These compounds are useful in the treatment or alleviation of inflammatory diseases, allergy and cardiovascular diseases in mammals and as the active ingredient in pharmaceutical compositions for treating such conditions.(FR) Nouveaux composés de $i(N)-hydroxyurée ayant la propriété d'inhiber l'enzyme 5-lipoxygénase, de formule (I), et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans la formule, A représente alkylène en C1-C4, CH(R), CH(R)CH2 ou CH(R)CH2CH2, où R est méthyle ou éthyle; m et n valent chacun zéro ou un; R1 et R2 sont chacun hydrogène, alkyle en C1-C4 ou alcényle en C2-C6; X est O ou S; Y est O, S, CH=CH ou C$m(Z)C; Ar1 est phényle ou phényle mono-substitué par halogène, alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, alkyle halo-substitué en C1-C4 ou alcoxy halo-substitué en C1-C4; et Ar2 est phénylène, pyridylène ou phénylène mono ou di-substitué par halogène, alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, alkyle halo-substitué en C1-C4 ou alcoxy halo-substitué en C1-C4. Ces composés sont utiles au traitement et à l'atténuation des maladies inflammatoires, des allergies et des maladies cardiovasculaires chez les mammifères, et servent de substance active dans des compositions pharmaceutiques traitant ces états.
• Chiral Iridium Complexes of Anionic NCP Pincer Ligand for Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1,1-Diarylethenes with Ethanol
  作者：Lu Qian、Xixia Tang、Zhidao Huang、Yulei Wang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03455

  日期：2021.11.19

  Chiral iridium complexes ligated by anionic oxazoline-bearing NCP-type pincer ligands were developed and applied to the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of diarylethenes using environmentally benign ethanol as the hydrogen donor. High enantioselectivities could be achieved for substrates bearing ortho-Me, ortho-Cl, or ortho-Br substituents on one of the aryl groups. The ATH of ortho-Br-substituted

  开发了由带有阴离子恶唑啉的 NCP 型钳形配体连接的手性铱配合物，并将其应用于使用环境友好型乙醇作为氢供体的二芳基乙烯的不对称转移氢化 (ATH)。对于在芳基之一上带有邻-Me、邻-Cl或邻-Br取代基的底物可以实现高对映选择性。由于 C （芳基） -Br 键易于经历各种新的键形成事件，邻位-Br 取代的二芳基乙烯的 ATH特别有吸引力。