S-(4-formyl-2-methoxyphenyl) dimethylcarbamothioate | 71125-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-formyl-2-methoxyphenyl) dimethylcarbamothioate
• 英文别名: S-(4-formyl-2-methoxyphenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 71125-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: HOPUGRGNRXYOQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-formyl-2-methoxyphenyl) dimethylcarbamothioate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到4-(N,N-dimethylcarbamoylthio)-3-methoxybenzene methanol
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-Incorporating Cyclotriveratrylene Analogues: The Synthesis of Cyclotrithioguaiacylene

  摘要：

  Cyclotriguaiacylene 1 is the universal precursor of cryptophanes, and represents an important intermediate for the preparation of functionalized cavitands of the cyclotriveratrylene family. Its thio analogue (cyclotrithioguaiacylene 3) was synthesized by two different routes, involving either the Newman-Kwart or the Pummerer rearrangement. The latter, performed starting from a trisulfoxide precursor, produced a purer compound in higher overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo102324u
• 作为产物：
  描述：

  O-(4-formyl-2-methoxyphenyl) dimethylcarbamothioate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到S-(4-formyl-2-methoxyphenyl) dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇及其相关衍生物的立体化学考虑和抗炎活性。

  摘要：

  使用反向被动Arthus反应（RPAR）检测了一系列6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇的抗炎活性。这些化合物的抗炎活性受到氨基醇部分的立体化学的显着影响。苏式非对映异构体在RPAR中表现出活性，而赤型非对映异构体则没有任何明显的抗炎活性。氨基醇的抗炎活性也受到芳族取代基的位置和性质的显着影响。氨基醇功能的潜伏化导致类似物表现出等同于其氨基醇前体的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00367a005

文献信息

• Ambient-Temperature Newman–Kwart Rearrangement Mediated by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Andrew J. Perkowski、Cole L. Cruz、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.5b11800

  日期：2015.12.23

  The Newman-Kwart rearrangement is perhaps the quintessential method for the synthesis of thiophenols from the corresponding phenol. However, the high thermal conditions required for the rearrangement of the requisite O-aryl carbamothioates often leads to decomposition. Herein, we present a general strategy for catalysis of O-aryl carbamothioates to S-aryl carbamothioates using catalytic quantities

  Newman-Kwart 重排可能是从相应的苯酚合成苯硫酚的典型方法。然而，必需的 O-芳基氨基甲硫酸酯重排所需的高热条件通常会导致分解。在此，我们提出了使用催化量的市售有机单电子光氧化剂将 O-芳基氨基甲硫酸酯催化为 S-芳基氨基甲硫酸酯的一般策略。重要的是，该反应在环境温度下得到促进。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel combretastatin A-4 thio derivatives as microtubule targeting agents
  作者：Tomasz Stefański、Renata Mikstacka、Rafał Kurczab、Zbigniew Dutkiewicz、Małgorzata Kucińska、Marek Murias、Małgorzata Zielińska-Przyjemska、Michał Cichocki、Anna Teubert、Mariusz Kaczmarek、Adam Hogendorf、Stanisław Sobiak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.050

  日期：2018.1

  A series of novel combretastatin A-4 (CA-4) thio derivatives containing different molecular cores, namely α-phenylcinnamic acids (core 1), (Z)-stilbenes (core 2), 4,5-disubstituted oxazoles (core 3), and 4,5-disubstituted N-methylimidazoles (core 4), as cis-restricted analogues were designed and synthesized. They were selected with the use of a parallel virtual screening protocol including the generation

  一系列含有不同分子核心的新型康布雷他汀A-4（CA-4）硫代衍生物，分别为α-苯基肉桂酸（核心1），（Z）-对苯甲酸酯（核心2），4,5-二取代的恶唑（核心3）和4,5-二取代的N-甲基咪唑（核心4），如顺式-限制性类似物的设计和合成。通过使用并行虚拟筛选方案选择它们，包括基于精心设计的CA-4类似物合成方案生成虚拟组合库。评估所选化合物对一组六种人类癌细胞系（A431，HeLa，MCF7，MDA-MB-231，A549和SKOV）和两种人类非癌细胞系（HaCaT和CCD39Lu）的抗增殖活性。此外，估计了测试化合物对体外抑制微管蛋白聚合的作用。在本文研究的系列中，恶唑桥联的类似物表现出最有效的抗增殖活性。化合物23a，23e和23i与IC有效地抑制微管蛋白聚合50倍0.86，1.05，和0.85的值 μ分别男，。与其氧类似物23j相比，硫代衍生物23i对微管蛋白聚合反应的抑制作用提高了5
• Insights into the Discovery of Novel Neuroprotective Agents: A Comparative Study between Sulfanylcinnamic Acid Derivatives and Related Phenolic Analogues
  作者：Chavarria、Fernandes、Aguiar、Silva、Garrido、Remião、Oliveira、Uriarte、Borges

  DOI：10.3390/molecules24234405

  日期：——

  increased the radical scavenging activity and enhanced the reaction rate with 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical (DPPH•) and galvinoxyl radical (GO•). These results correlated well with the lower oxidation potential (Ep) values of thiophenols. However, a lower peroxyl radical (ROO•) scavenging activity was observed for thiophenols in oxygen radical absorbance capacity (ORAC-FL) assay. Furthermore

  外源性抗氧化剂可能是通过调节对细胞活力和器官功能至关重要的氧化还原状态来解决神经退行性疾病氧化损伤的有益治疗工具。受天然植物多酚的启发，合成了一系列基于肉桂酸的苯硫酚和酚类化合物，并研究了它们的抗氧化和神经保护特性。总的来说，我们的结果表明，羟基 (OH) 被巯基 (SH) 取代提高了自由基清除活性，并提高了与 1,1-二苯基-2-苦基肼自由基 (DPPH•) 和加尔万氧基的反应速率。激进（GO•）。这些结果与苯硫酚的较低氧化电位 (Ep) 值密切相关。然而，在氧自由基吸收能力 (ORAC-FL) 测定中观察到苯硫酚的过氧自由基 (ROO•) 清除活性较低。此外，尽管观察到化合物的 Ep 略有下降，但在 4-硫代阿魏酸 (TFA) 2 和阿魏酸 (FA) 1 的芳环中引入 5-甲氧基和 5-苯基基团并没有显着提高它们的抗氧化活性5、6 和 9。关于肉桂酸酰胺，抗氧化特性与母体化合物相似。所
• Bioisosteric OH- to SH-replacement changes the antioxidant profile of ferulic acid
  作者：Daniel Chavarria、Carlos Fernandes、Tiago Silva、Jorge Garrido、Fernando Remião、Paulo J. Oliveira、Fernanda Borges

  DOI：10.1039/c9ob01875a

  日期：——

  We report the synthesis of 4-thioferulic acid (TFA), a new ferulic acid (FA) derivative, and highlight the differences between the two compounds concerning rate and mechanism of radical scavenging activity, redox potential, acidity of the phenol/thiophenol moieties, cytotoxicity in differentiated SH-SY5Y cells, and neuroprotection against hydrogen peroxide (H2O2) and tert-butyl hydroperoxide (t-BHP)

  我们报告了一种新的阿魏酸（FA）衍生物4-硫代阿魏酸（TFA）的合成，并着重指出了这两种化合物之间的区别，这些方面涉及自由基清除活性的速率和机理，氧化还原电势，苯酚/硫代苯酚部分的酸度，在同一个细胞模型中，对分化的SH-SY5Y细胞具有细胞毒性，并对过氧化氢（H 2 O 2）和叔丁基过氧化氢（t -BHP）具有神经保护作用。
• Isoxazole derivatives as peroxisome proliferator-activated receptors agonists
  申请人：Fukui Yoshikazu

  公开号：US20070054902A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  A compound of formula (I): (wherein R 1 -R 10 are each independently hydrogen, halogen, optionally substituted lower alkyl or the like, X 1 is —O—, —S—, —NR 11 — (wherein R 11 is hydrogen, lower alkyl or the like), —CR 12 R 13 CO—, —(CR 12 R 13 )mO—, —O(CR 12 R 13 )m- (wherein R 12 and R 13 are each independently hydrogen or lower alkyl and m is a integer between 1 and 3) or the like, X 2 is a bond, —O—, —S—, —NR 14 — (wherein R 14 is hydrogen, lower alkyl or the like, R 14 and R 6 can be taken together with the neighboring atom to form a ring) or —CR 15 R 16 — (wherein R 15 and R 16 are each independently hydrogen or lower alkyl, R 15 and R 6 or R 10 can be taken together with the neighboring carbon atom to form a ring, R 16 and R 9 can be joined together to form a bond), X 3 is COOR 17 , C(═NR 17 )NR 18 OR 19 or the like), a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof.

  化合物的化学式为（I）：（其中R1-R10各自独立地为氢，卤素，可选择性取代的低碳基或类似物，X1为—O—，—S—，—NR11—（其中R11为氢，低碳基或类似物），—CR12R13CO—，—（CR12R13）mO—，—O（CR12R13）m-（其中R12和R13各自独立地为氢或低碳基，m为1到3之间的整数）或类似物，X2为键，—O—，—S—，—NR14—（其中R14为氢，低碳基或类似物，R14和R6可以与相邻的原子结合形成环）或—CR15R16—（其中R15和R16各自独立地为氢或低碳基，R15和R6或R10可以与相邻的碳原子结合形成环，R16和R9可以结合在一起形成键），X3为COOR17，C（═NR17）NR18OR19或类似物），其药学上可接受的盐或溶剂化物。