2-(4-甲酰基苯氧基)-N-(4-甲基苯基)乙酰胺 | 17172-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲酰基苯氧基)-N-(4-甲基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-(4-formylphenoxy)-N-(p-tolyl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-Formylphenoxy)-N-(4-methylphenyl)acetamide
• CAS: 17172-57-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• mdl: MFCD02629646
• 分子量: 269.3
• InChiKey: JLNLKPWVMIDVAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲酰基苯氧基)-N-(4-甲基苯基)乙酰胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-(6-amino-5-cyano-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-4-yl)phenoxy)-N-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Indole macrocycles formed by diindolylmethane ring closure

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.708
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-甲酰基苯氧基)-N-(4-甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过 Biginelli 样反应区域选择性合成与苯氧基-N-芳基乙酰胺部分连接的稠合嘧啶和喹唑啉作为新型杂化分子

  摘要：

  一系列新型6-乙酰基-[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶、六氢-[1,2,4]三唑并[5,1- b ]喹唑啉、四氢苯并[4,5]通过 Biginelli 制备连接至苯氧基-N-芳基乙酰胺部分的咪唑并[2,1- b ]喹唑啉-1-酮和3-乙酰基-1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶2-(4-甲酰基苯氧基) -N-芳基乙酰胺与适当的含活性亚甲基的试剂和氮双亲核试剂的类似环缩合反应。使用元素和光谱数据来确认新化合物的组成。我们提出了合理的目标产品打造机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.4709

文献信息

• Functionalized congeners of 1,3-dialkylxanthines: preparation of analogs with high affinity for adenosine receptors
  作者：Kenneth A. Jacobson、Kenneth L. Kirk、William L. Padgett、John W. Daly

  DOI：10.1021/jm00147a038

  日期：1985.9

  receptor antagonists. On the basis of the high potency of 8-(p-hydroxyphenyl)-1,3-dialkylxanthines, the parent compounds were 8-[4-[(carboxymethyl)oxy]phenyl] derivatives of theophylline and 1,3-dipropylxanthine. A series of analogues including esters of ethanol and N-hydroxysuccinimide, amides, a hydrazide, an acylurea, and anilides were prepared. The potency in blocking A1-adenosine receptors (inhibition

  一系列功能化的 1,3-二烷基黄嘌呤同源物已被制备作为腺苷受体拮抗剂。基于8-(对羟基苯基)-1,3-二烷基黄嘌呤的高效力，母体化合物是茶碱和1,3-二丙基黄嘌呤的8-[4-[(羧甲基)氧基]苯基]衍生物。制备了一系列类似物，包括乙醇和N-羟基琥珀酰亚胺的酯、酰胺、酰肼、酰基脲和苯胺。阻断 A1-腺苷受体（抑制 N6-[3H]环己基腺苷与脑膜的结合）和 A2-腺苷受体（抑制 2-氯腺苷引起的脑切片中环 AMP 积累）的效力受到结构变化的显着影响位于主要药效基团（8-苯基-1,3-二烷基黄嘌呤）的远端。二丙基系列对 A1 受体的效力范围从具有末端酰胺基乙烯胺部分的同源物的 Ki 值 1.2 nM，到母体羧酸的 Ki 值 58 nM，再到庞大的脲基同源物的 Ki 值 96 nM。某些同系物对 A1 受体的活性比对 A2 受体的活性高 145 倍。同系物的各种衍生物应可用作受体探针并用于放射性碘标记、抗生物素蛋白结合和亲和柱的制备。
• Synthesis, glucose uptake activity and structure–activity relationships of some novel glitazones incorporated with glycine, aromatic and alicyclic amine moieties via two carbon acyl linker
  作者：B.R. Prashantha Kumar、Mukesh Soni、S. Santhosh Kumar、Kuldeep Singh、Mohan Patil、R.B. Nasir Baig、Laxmi Adhikary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.12.019

  日期：2011.3

  Three series of novel glitazones were designed and prepared by using appropriate synthetic schemes to incorporate glycine, aromatic and alicyclic amines via two carbon linker. Compounds were synthesized both under conventional and microwave methods. Nineteen out of twenty four synthesized compounds were evaluated for their in vitro glucose uptake activity using isolated rat hemi-diaphragm. Compounds

  通过使用适当的合成方案，通过两个碳连接基掺入甘氨酸，芳香族和脂环族胺，设计和制备了三个系列的新型格列酮。化合物是在常规方法和微波方法下合成的。使用分离的大鼠半隔膜评估了二十四种合成化合物中的十九种的体外葡萄糖摄取活性。化合物，6，图9A，图13A，13B，13C，13F和13H显示出显著葡萄糖摄取活性。有关其合成和体外的插图 描述了葡萄糖摄取活性以及结构-活性关系。
• Synthesis, in vitro and in silico enzymatic inhibition assays, and toxicity evaluations of new 4,5-diphenylimidazole-N-phenylacetamide derivatives as potent α-glucosidase inhibitors
  作者：Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Atefeh Nikraftar、Mohammad Sadegh Asgari、Mehdi Emadi、Somayeh Mojtabavi、Mohammad Ali Faramarzi、Hossein Rastegar、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s00044-021-02734-5

  日期：2021.6

  0–598.5 µM) as compared to standard inhibitor acarbose (IC50 = 750.0 µM). In contrast, these compounds were inactive against α-amylase. Among the synthesized compounds, compound 7h was the most potent inhibitor of this library and was a competitive inhibitor into α-glucosidase with Ki value = 86.3 μM. Docking study of the most potent compounds was performed to evaluate the binding interactions of these

  α-葡萄糖苷酶负责肠道中寡糖和二糖的葡萄糖释放，并增加餐后高血糖症。抑制这种酶是控制糖尿病血糖的有益治疗方法。这项研究涉及4,5-二苯基咪唑-N-苯基乙酰胺衍生物7a - 1的设计和合成，以及筛选这些化合物抑制α-葡萄糖苷酶的潜力。 与标准抑制剂阿卡波糖（IC 50  = 750.0 µM）相比，所有合成的化合物均表现出优异的α-葡萄糖苷酶抑制作用（IC 50 = 90.0–598.5 µM）。相反，这些化合物对α-淀粉酶无活性。在合成的化合物中，化合物7h是该库中最有效的抑制剂，并且是αi葡萄糖苷酶的竞争性抑制剂，K i值= 86.3μM。对最有效的化合物进行了对接研究，以评估这些化合物与酶活性位点的结合相互作用，并确定配体-酶复合物的结合能。这项计算机模拟研究的结果与从体外α-葡萄糖苷酶抑制试验获得的结果完全一致。对最有效化合物的对接研究表明，它与α-葡萄糖苷酶活性位点中的重要残基相互
• Synthesis of novel thiazole, imidazole, benzimidazole, and benzothiazole derivatives incorporating 2‐phenoxy‐ <i>N</i> ‐arylacetamide unit as novel hybrid molecules
  作者：Hadeer M. Diab、Dina Mamdouh Mohamed、Ahmed F. Darweesh、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.4624

  日期：——

  Novel 2-phenoxy-N-phenylacetamide hybrids with heterocyclic scaffolds such as thiazoles, imidazoles, benzimidazoles, and benzothiazoles were synthesized efficiently in this study. The reaction of the appropriate α-haloketone with the corresponding thioamide derivatives in EtOH/DMF at reflux in the presence of a few drops of TEA produced good yields of 2-aryl- or heteroarylthiazoles. A one-pot three-component

  本研究高效合成了具有噻唑、咪唑、苯并咪唑和苯并噻唑等杂环骨架的新型 2-苯氧基-N-苯基乙酰胺杂化物。在 EtOH/DMF 中，在几滴 TEA 存在下，适当的 α-卤代酮与相应的硫代酰胺衍生物在回流下的反应产生了良好的 2-芳基-或杂芳基噻唑收率。1,2-二酮与醛和醋酸铵在甲醇中回流的一锅三组分反应产生咪唑衍生物。通过适当的醛与o的反应合成苯并咪唑、苯并噻唑或咪唑并 [4,5- b ] 吡啶也是可行的-苯二胺、2-氨基苯硫酚或 2,3-二氨基吡啶，分别在乙醇中在 NaHSO 3存在下回流。使用光谱数据和元素分析验证了新化合物的结构。
• Synthesis, characterization, DNA photocleavage, in silico and in vitro DNA/BSA binding properties of novel hexahydroquinolines
  作者：Mohamed A. Ragheb、Rania Samy Omar、Marwa H. Soliman、Ahmed H.M. Elwahy、Ismail A. Abdelhamid

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133628

  日期：2022.11

  the compounds with DNA and bovine serum albumin (BSA) was investigated. DNA photocleavage ability was evaluated by agarose gel electrophoresis in UV-A (356 nm). Through inhibitor studies of the most active compounds 5h and 12d, we found that reactive oxygen species play a major role in photocleavage. Molecular docking methods were also used to model the binding of the compound to DNA and BSA, and good

  开发了一种简单有效的方法来合成新型 2-(4-(hexahydroquinolin-4-yl)phenoxy) -N -arylacetamides 和thieno[3',2':5,6]pyrimido[1,2 -a ]喹啉通过环状烯胺酮与各种2-(4-(2,2-二氰基乙烯基)苯氧基) -N-芳基乙酰胺在碱性催化剂存在下的迈克尔加成反应。研究了化合物与 DNA 和牛血清白蛋白 (BSA) 的相互作用。通过琼脂糖凝胶电泳在 UV-A (356 nm) 中评估 DNA 光裂解能力。通过对最活跃的化合物5h和12d的抑制剂研究，我们发现活性氧在光裂解中起主要作用。分子对接方法也用于模拟化合物与 DNA 和 BSA 的结合，实验结果与理论结果吻合良好。所有这些发现表明，由于它们的核酸相互作用和光生物学或光化学性质，这些化合物可以用作光动力治疗剂。