4-Fluor-α,α-bis-(trifluormethyl)-benzylamin | 14639-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Fluor-α,α-bis-(trifluormethyl)-benzylamin
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-(4'-fluorophenyl)propyl amine；1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(4-fluorophenyl)propan-2-amine
• CAS: 14639-71-5
• 化学式: C₉H₆F₇N
• 分子量: 261.142
• InChiKey: SASGBXNEASYJAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Fluor-α,α-bis-(trifluormethyl)-benzylalkohol 在 硫酸 、 potassium methanolate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 4-Fluor-α,α-bis-(trifluormethyl)-benzylamin
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的双碳正离子的产生：α，α-双（三氟甲基）苄胺的合成

  摘要：

  α，α-双（三氟甲基苄基）三氟甲磺酸酯可通过S N 1型反应方便地获得相应的胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01018-6

文献信息

• Direct Trifluoromethylation of Nitriles Promoted by Tetrabutylammonium Bifluoride
  作者：Adrian Huang、Huan-Qiu Li、Walter Massefski、Eddine Saiah

  DOI：10.1055/s-0029-1217824

  日期：2009.9

  The direct trifluoromethylation of nitriles using TMSCF3 is reported. This reaction is promoted by TBABF and provides α,α-bistrifluoromethylated amines in moderate to good yields. The reaction conditions are mild and tolerate a range of functional groups. The X-ray crystal structure of a bistrifluoromethylamine was obtained.

  报道了使用TMSCF3对腈直接三氟甲基化的反应。该反应由TBABF促进，并提供中到好的产率的α,α-二三氟甲基化胺。反应条件温和，可以耐受多种功能团。获得了二三氟甲基胺的X射线晶体结构。
• Phenylsubstituted 4-azasteroid fluoroderivatives
  申请人：Pharmacia & Upjohn, S.p.A.

  公开号：US06114345A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  Compounds of formula (I), wherein: the symbol ---- represents a single or a double bond; R is a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group; R.sub.f and R'.sub.f, each independently, are C.sub.1 -C.sub.4 alkyl groups substituted by one or more fluorine atoms; and R.sub.1 and R.sub.2, each independently, are selected from: a hydrogen atom; a phenyl group; a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group unsubstituted or substituted by one or more fluorine atoms; a halogen atom; a cyano (CN) group; a group OR.sub.4, wherein R.sub.4 is a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group; a group SR.sub.5, wherein R.sub.5 is a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group; and a group COR.sub.6, wherein R.sub.6 is a group OR.sub.4 in which R.sub.4 is as defined above or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group unsubstituted or substituted by one or more fluorine atoms. They are useful as testosterone 5a-reductase inhibitors.

  式(I)的化合物，其中：符号----表示单键或双键；R是氢原子或C.sub.1-C.sub.4烷基基团；R.sub.f和R'.sub.f各自独立地是C.sub.1-C.sub.4烷基基团，被一个或多个氟原子取代；R.sub.1和R.sub.2各自独立地选择自：氢原子；苯基；未取代或被一个或多个氟原子取代的C.sub.1-C.sub.4烷基基团；卤素原子；氰基（CN）基团；OR.sub.4基团，其中R.sub.4是氢原子或C.sub.1-C.sub.4烷基基团；SR.sub.5基团，其中R.sub.5是氢原子或C.sub.1-C.sub.4烷基基团；以及COR.sub.6基团，其中R.sub.6是OR.sub.4基团，其中R.sub.4如上所定义，或未取代或被一个或多个氟原子取代的C.sub.1-C.sub.4烷基基团。它们可用作睾酮5α-还原酶抑制剂。
• Fluoroalkylamines
  作者：David M. Gale、Carl G. Krespan

  DOI：10.1021/jo01267a013

  日期：1968.3
• Generation of doubly trifluoromethylsubstituted carbocations: Synthesis of α,α-bis(trifluoromethyl)benzylamines
  作者：Marcella Nesi、Maria Gabriella Brasca、Antonio Longo、Walter Moretti、Achille Panzeri

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01018-6

  日期：1997.7

  α,α-Bis(trifluoromethylbenzyl)triflates offer a convenient access to the corresponding amines through SN1 type reactions.

  α，α-双（三氟甲基苄基）三氟甲磺酸酯可通过S N 1型反应方便地获得相应的胺。