5-(4-fluorophenyl)-2-methoxypyridine | 1198416-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-2-methoxypyridine
• CAS: 1198416-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO
• 分子量: 203.216
• InChiKey: OCZBEBCOCKLFES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  297.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-2-methoxypyridine 在 劳森试剂 、 正丁基锂 、 甲基锂 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4RS)-4-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-3,4-dihydropyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  有丝分裂特异性3,4-二氢吡啶-2(1H)-硫酮的合成及其抗癌活性

  摘要：

  大多数抗癌药物将有丝分裂作为癌细胞快速分裂的最关键和最脆弱的时期。然而，经典化疗的局限性促使人们寻找新的更有效和选择性的化合物。为此目的，对先前表征的吡啶类似物（ S1 ）进行结构修饰，旨在获得具有令人满意和特异性抗癌活性的抗有丝分裂抑制剂。对一组癌细胞系的化合物进行结构-活性关系分析，允许选择在 3,4-二氢吡啶-2(1 H )-硫酮 ( S22 ) 的 C5 处具有噻吩环的化合物，具有良好的抗增殖活性 (IC 50等于 1.71 ± 0.58 µM) 和对黑色素瘤 A375 细胞的选择性 (SI = 21.09)。此外，抗增殖研究中所有三种最活跃的化合物，即S1 、 S19和S22对A375细胞表现出比参考药物更好的选择性，表明它们可能具有较低的毒性和更广泛的治疗指数。进一步研究表明，选定的化合物以剂量依赖性方式通过秋水仙碱结合位点抑制微管蛋白聚合，导致异常有丝分裂纺锤体形成、细胞周期

  DOI：

  10.3390/ijms22052462
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 、 4-氟苯硼酸 在 Ph2P(CH2CH2O)22CH3 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-2-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  通过温度调节的配体/钯催化的Suzuki反应绿色合成氟化联芳基衍生物

  摘要：

  氟化物因其独特的物理性能而在制药，农用化学品和材料科学领域引起了相当大的关注。本文报道了在水为唯一介质的热调节配体/钯催化剂上，芳基卤化物与氟化芳基硼酸的Suzuki反应的有效和环境友好的方案，以优异的收率提供了多种氟化联芳基，包括氟化液晶。该催化剂可以高活性回收四次。通过汞中毒试验证明活性催化剂是钯/配体络合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.04.007

文献信息

• Thermoregulated ligand-palladium-catalyzed Suzuki reaction in water
  作者：Ning Liu、Chun Liu、Bo Yan、Zilin Jin

  DOI：10.1002/aoc.1736

  日期：2011.3

  An efficient and recyclable protocol for the Suzuki reaction in water has been developed based on the cloud point of thermoregulated ligand Ph2P(CH2CH2O)nCH3 (n = 22). This method allows the preparation of a variety of biaryls in high yields and the catalytic system can be recycled four times with high efficiency. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  基于温度调节配体Ph 2 P（CH 2 CH 2 O）n CH 3（n = 22）的浊点，已经开发出一种有效且可循环使用的水中Suzuki反应方案。该方法允许以高收率制备各种联芳基，并且催化体系可以高效地循环四次。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A simple and efficient protocol for a palladium-catalyzed ligand-free Suzuki reaction at room temperature in aqueous DMF
  作者：Chun Liu、Qijian Ni、Fanying Bao、Jieshan Qiu

  DOI：10.1039/c0gc00176g

  日期：——

  palladium-catalyzed ligand-free Suzuki reaction of aryl bromides with arylboronic acids in aqueous N,N-dimethylformamide (DMF) in the presence of K2CO3 and a catalytic amount of PdCl2 in air at room temperature. It is noteworthy that the volume ratio of water–DMF and base play important roles in the reaction, and various functional groups are tolerated under the optimized conditions. Furthermore, this

  已经开发了一种方便，有效和温和的方案，用于 钯催化 配体-自由的 铃木反应 水溶液中芳基溴化物与芳基硼酸的比较 N，N-二甲基甲酰胺在室温下在空气中存在K 2 CO 3和催化量的PdCl 2的条件下（DMF）。值得注意的是体积比水–DMF和碱在反应中起重要作用，并且在优化条件下可以耐受各种官能团。此外，该协议可以扩展到氮基杂芳基卤化物与芳基硼酸的产率中等至优异。
• A General and Highly Efficient Method for the Construction of Aryl-Substituted N-Heteroarenes
  作者：Chun Liu、Na Han、Xiaoxiao Song、Jieshan Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201000962

  日期：2010.10

  A general, simple and highly efficient method has been developed for the Pd(OAc) 2 -catalyzed ligand-free and aerobic Suzuki reaction of N-heteroaryl halides, which is strongly dependent on the molecular structure of solvent.

  已经开发了一种通用、简单和高效的方法，用于 Pd(OAc) 2 催化的 N-杂芳基卤化物的无配体和有氧 Suzuki 反应，该反应强烈依赖于溶剂的分子结构。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY AND FIBROTIC DISORDERS
  申请人：Kossen Karl

  公开号：US20090318455A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Disclosed are compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders, including methods of modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system with an active compound, wherein the active compound exhibits low potency for inhibition of the p38 MAPK; and wherein the contacting is conducted at a SAPK-modulating concentration that is at a low percentage inhibitory concentration for inhibition of the p38 MAPK by the compound. Also disclosed are derivatives and analogs of pirfenidone, useful for modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system.

  公开了用于治疗炎症和纤维化疾病的化合物和方法，包括用活性化合物调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统的方法，其中活性化合物对p38 MAPK的抑制效力较低；并且其中接触是在SAPK调节浓度下进行的，该浓度对化合物抑制p38 MAPK的抑制浓度百分比较低。还公开了吡非尼酮的衍生物和类似物，它们可用于调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统。
• Scope and limitations of the synthesis of functionalized quinolizidinones and related compounds by a simple precursor approach via addition of lithium allylmagnesates to 2-pyridones and RCM as key steps
  作者：Jacek G. Sośnicki、Łukasz Struk、Tomasz Idzik、Gabriela Maciejewska

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.043

  日期：2014.11

  The scope and limitations of the simple synthesis of functionalized quinolizidin-4-ones by chemoselective N-alkenylation of NH pyridin-2(1H)-ones (2-pyridones), regioselective addition of lithium allyl(di-n-butyl)magnesates(1-) to N-alkenylpyridin-2(1H)-ones, followed by ring closing metathesis (RCM) is described. A number of functionalizations introduced into quinolizidin-4-one rings demonstrated

  通过N H吡啶2（1 H）-酮（2-吡啶酮）的化学选择性N-烯基化，区域选择性加成烯丙基锂（二-正丁基）的化学合成N吡啶基简单地合成官能化的喹啉并丁4-酮的范围和局限性将镁酸盐（1-）转变为N-烯基吡啶-2（1 H）-，然后进行闭环复分解（RCM）。引入喹喔啉-4-酮环的许多功能化表明了支架合成中提出的策略的高前景。还介绍了它们扩展到吡啶并[1,2 - a ]氮杂环庚烷-4-酮和吡啶并[1,2 - a ]偶氮星-4-酮衍生物的合成以及螺环稠合化合物的合成。