(4-fluorophenyl)(4-nitrophenyl)methanol | 38695-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(4-nitrophenyl)methanol
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)-(4-nitrophenyl)methanol
• CAS: 38695-21-5
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO₃
• 分子量: 247.226
• InChiKey: BVTOKHFMGMSMFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.3-76.2 °C
• 沸点：
  409.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)(4-nitrophenyl)methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-氟-4-硝基苯甲酚
  参考文献：
  名称：

  铑催化的对映选择性 B-H 键插入 gem-二芳基卡宾：有效获取 gem-二芳基甲炔硼烷

  摘要：

  我们报告了以二芳基重氮甲烷作为卡宾前体的高对映选择性二铑催化的 B-H 键插入反应。这些反应以高产率（高达 99 % 的产率）、高活性（高达 14 300 的转化率）、高对映选择性（高达 99 % ee）提供了手性 gem-二芳基次甲基硼烷化合物，并显示出前所未有的广泛官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202109447
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-4-硝基苯甲酚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (4-fluorophenyl)(4-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  19 F核磁共振研究芳族化合物。第三部分 取代基效应跨桥环系统的传递

  摘要：

  几个系列的类型的双核桥接的芳族化合物的合成中p -F·C 6 H ^ 4 ·Z·C 6 H ^ 4 ·X- p [Z =清一色反式- ·CH CH-CH CH·，C CH 2，CH 2，CH（OH），CMe（OH），– O–或–S–；描述了X ＝ NH 2，OMe，H，F，Cl或NO 2 ]。在19这些化合物的F nmr光谱用于检查由于基团X跨桥Z引起的电子效应的“透射”。在“透射效应”之间进行了区分，其中电子密度可以认为是从一个相互影响和“继电器效应”，其中可能没有电子密度的净转移。

  DOI：

  10.1039/p29720001988

文献信息

• 19F nuclear magnetic resonance studies of aromatic compounds. Part III. The transmission of substituent effects across bridged ring systems
  作者：I. R. Ager、L. Phillips、S. J. Roberts

  DOI：10.1039/p29720001988

  日期：——

  bridged dinuclear aromatic compounds of the type p-F·C6H4·Z·C6H4·X-p[Z = all-trans-·CHCH–CHCH·, CCH2, CH2, CH(OH), CMe(OH), –O–, or –S–; X = NH2, OMe, H, F, Cl, or NO2] is described. The 19F n.m.r. spectra of these compounds are used to examine the ‘transmission’ of electronic effects, due to the group X, across the bridge Z. A distinction is drawn between ‘transmission effects’ in which electron density

  几个系列的类型的双核桥接的芳族化合物的合成中p -F·C 6 H ^ 4 ·Z·C 6 H ^ 4 ·X- p [Z =清一色反式- ·CH CH-CH CH·，C CH 2，CH 2，CH（OH），CMe（OH），– O–或–S–；描述了X ＝ NH 2，OMe，H，F，Cl或NO 2 ]。在19这些化合物的F nmr光谱用于检查由于基团X跨桥Z引起的电子效应的“透射”。在“透射效应”之间进行了区分，其中电子密度可以认为是从一个相互影响和“继电器效应”，其中可能没有电子密度的净转移。
• Copper(II) Acetate-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Aromatic Aldehydes
  作者：Hanmei Zheng、Qiang Zhang、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Shuanghua Cheng、Jinchang Ding、Huayue Wu、Weike Su

  DOI：10.1021/jo802225j

  日期：2009.1.16

  A novel copper-catalyzed protocol for the synthesis of carbinol derivatives has been developed. In the presence of copper(II) acetate and dppf, carbinol derivatives were prepared by the addition of arylboronic acids to aromatic aldehydes in good to excellent yields. Moreover, the rigorous exclusion of air or moisture is not required in these transformations.

  已经开发了用于合成甲醇衍生物的新颖的铜催化方案。在乙酸铜（II）和dppf的存在下，通过将芳族硼酸加成到芳族醛中来制备甲醇衍生物，收率很好。此外，在这些转换中不需要严格排除空气或湿气。
• Cationic Pd(II)/Bipyridine-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Arylaldehydes. One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Triarylmethanes
  作者：Shaohui Lin、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo071232k

  日期：2007.12.1

  Cationic Pd(II) complex-catalyzed addition of arylboronic acids to aldehydes with low catalyst loading was developed with high yields. One-pot synthesis of unsymmetrical triarylmethanes from arylboronic acids, aryl aldehydes, and electron-rich arenes was achieved in high yields.

  开发了高收率的阳离子Pd（II）络合物催化的芳基硼酸加成醛，催化剂负载量低。从芳基硼酸，芳基醛和富电子芳烃一锅法合成不对称三芳基甲烷的产率很高。
• The Palladium-Catalyzed Addition of Aryl- and Heteroarylboronic Acids to Aldehydes
  作者：Changming Qin、Huayue Wu、Jiang Cheng、Xi'an Chen、Miaochang Liu、Weiwei Zhang、Weike Su、Jinchang Ding

  DOI：10.1021/jo070267h

  日期：2007.5.1

  Reaction of aryl- or heteroarylboronic acids with aldehydes, in the presence of PdCl2 and P(1-Nap)3, afforded carbinol derivatives in good to excellent yields. The efficiency of this reaction was demonstrated by the compatibility with nitro, cyano, acetamido, acetoxy, acetyl, carboxyl, trifluoromethyl, fluoro, and chloro groups and the possibility of involving aliphatic aldehyde or hindered substrates

  在PdCl 2和P（1-Nap）3的存在下，芳基或杂芳基硼酸与醛的反应以良好或优异的产率提供了甲醇衍生物。通过与硝基，氰基，乙酰胺基，乙酰氧基，乙酰基，羧基，三氟甲基，氟和氯基的相容性以及涉及脂肪族醛或受阻底物的可能性，证明了该反应的效率。此外，在这些转换中不需要严格排除空气/水分。
• Melamine-Based Porous Organic Polymers Supported Pd(II)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Aromatic Aldehydes
  作者：Kai Shen、Min Wen、Chaogang Fan、Shaohui Lin、Qinmin Pan

  DOI：10.1007/s10562-020-03508-1

  日期：2021.9

  5′-dialdehyde by a one-pot method and fully characterized. Divalent palladium salts were coordinated to this polymer network which successfully catalyzed the nucleophilic addition reaction of arylboronic acids to aromatic aldehydes. With only 1.0 mol% heterogeneous catalyst loading, high reaction yields (> 85%) can be achieved in most cases. The scope of substrates was also investigated and the catalyst showed

  以三聚氰胺和2,2'-联吡啶-5,5'-二醛为原料，采用一锅法合成了新型三聚氰胺基多孔有机聚合物（SZU-1），并对其进行了充分表征。二价钯盐与该聚合物网络配位，成功催化芳基硼酸与芳香醛的亲核加成反应。在大多数情况下，只需 1.0 mol% 的多相催化剂负载，即可实现高反应产率 (> 85%)。还研究了底物的范围，催化剂显示出普遍适用性。松散多孔的三聚氰胺基多孔有机聚合物（SZU-1）由三聚氰胺和2,2'-联吡啶-5,5'-二醛合成。SZU-1 的性能得到表征，大多数底​​物在催化性能测试中达到了高产率（> 85%）。