4'-fluoro-2,6-dimethyl-1,1'-biphenyl | 72968-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-fluoro-2,6-dimethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4'-fluoro-2,6-dimethyl-biphenyl；4-fluoro-2',6'-dimethylbiphenyl；4'-fluoro-2,6-dimethylbiphenyl；4-Fluoro-2',6'-dimethyl-biphenyl；2-(4-fluorophenyl)-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 72968-89-9
• 化学式: C₁₄H₁₃F
• 分子量: 200.256
• InChiKey: YIFQIISNYWSABG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-66.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  258.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯(4-氟苯基)硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4'-fluoro-2,6-dimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  三烯丙基（芳基）硅烷与芳基溴化物和氯化物的交叉偶联：一种替代的便捷联芳基合成

  摘要：

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可

  DOI：

  10.1002/adsc.200404188

文献信息

• New cyclopalladated benzothiophenes: a catalyst precursor for the Suzuki coupling of deactivated aryl chlorides
  作者：Madavu Salian Subhas、Shailesh S. Racharlawar、B. Sridhar、P. Kavin Kennady、Pravin R. Likhar、Mannepalli Lakshmi Kantam、Suresh K. Bhargava

  DOI：10.1039/b927367k

  日期：——

  with an excess of phosphine ligands in benzene at room temperature selectively afforded trans-bis(phosphine) palladium complexes in good yields. The trans-bis(tricyclohexylphosphine) palladium complex was found to be an active catalyst in the Suzuki coupling of electron rich aryl chlorides. The complex was also employed in the catalytic synthesis of sterically hindered biaryls. The anticancer activity

  二聚体 苯并噻吩合成的基于palladacycles 硫代苯甲醚取代的全氟烷基炔丙基亚胺和 钯（II）盐通过分子内硫代palpalpalation途径。的治疗苯并噻吩过量的基于palladacycles 膦 配体 苯 在室温下有选择地提供 反-双（膦）钯配合物，收率高。这反-双（三环己基膦）钯发现该络合物是富电子芳基氯的Suzuki偶联中的活性催化剂。该配合物还用于位阻联芳基的催化合成中。还讨论了palladacycles的抗癌活性。
• Palladium Catalysed Cross-Coupling of Aryl Bromides with Functionalised Arylboronic Acids in the Presence of a Tetraphosphine Ligand
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Marie Feuerstein、Florian Berthiol

  DOI：10.1055/s-2002-34896

  日期：——

  cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses efficiently the cross-coupling of aryl bromides with functionalised arylboronic acids. The electronic properties of the arylboronic acids seem to have a minor influence on the reaction rate. Better results were generally obtained for the reaction of electron poor aryl bromides associated with electron rich arylboronic acids rather than the contrary.

  Cis,cis,cis-1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)-环戊烷/[PdCl(C3H5)]2系统有效地催化芳基溴化物与官能化芳基硼酸的交叉偶联。芳基硼酸的电子特性似乎对反应速率的影响很小。与富电子芳基硼酸相关的缺电子芳基溴化物的反应通常获得更好的结果，而不是相反。
• Zwitterionic Palladium Complexes: Room-Temperature Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Sterically Hindered Substrates in an Aqueous Medium
  作者：Jhen-Yi Lee、Dabalina Ghosh、Jing-Yi Lee、Shih-Sheng Wu、Ching-Han Hu、Shuang-De Liu、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/om500834y

  日期：2014.11.24

  charge on the ligand ancillary. The pyridine ligand in the zwitterionic complexes can be facilely replaced by phosphine ligands. Seven of these new complexes were successfully characterized by X-ray crystallography. The zwitterionic phosphine complexes were highly efficient in catalyzing room-temperature Suzuki–Miyaura reactions between sterically hindered aryl chlorides and arylboronic acids in an aqueous

  从氯丙酮和咪唑衍生物之间的反应直接制备了一系列新的咪唑氯化物。吡啶使这些盐中酮基旁边的亚甲基质子脱质子化，导致形成与钯配位的单齿配体，容易形成两性离子阴离子钯吡啶配合物，在配体辅助上带有正式的正电荷。两性离子络合物中的吡啶配体可以容易地被膦配体取代。这些新的配合物中的七个已通过X射线晶体学成功表征。两性离子膦配合物在水性介质中催化空间受阻芳基氯和芳基硼酸之间的室温Suzuki-Miyaura反应方面非常有效。
• NHC-Pd(II)-azole complexes catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of sterically hindered aryl chlorides with arylboronic acids
  作者：Yingying Zhang、Rong Zhang、Chang Ni、Xue Zhang、Yanji Li、Qingwen Lu、Yuxuan Zhao、Fangwai Han、Yongfei Zeng、Guiyan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151541

  日期：2020.3

  hindered biaryls efficiently, a series of NHC-Pd(II)-azole complexes bearing sterically hindered ligands were synthesized and characterized. The steric environment effect as well as the electronic effect of the azole ligands has been assessed. All these complexes were applied in the Suzuki−Miyaura cross-coupling reaction of sterically hindered aryl chlorides with low catalysts loadings (0.1 mol %) under

  为了有效地合成受阻联芳基，合成并表征了一系列带有空间受阻配体的NHC-Pd（II）-唑配合物。已经评估了空间环境效应以及唑配体的电子效应。所有这些络合物均在空气中温和条件下，以低催化剂负载量（0.1摩尔％）用于空间受阻芳基氯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中，并获得良好至优异的空间受阻联芳基分离产率。
• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction Catalyzed by PEPPSI-Type 1,4-Di(2,6-diisopropylphenyl)-1,2,3-triazol-5-ylidene (<i>tz</i>IPr) Palladium Complex
  作者：Jie Huang、Jong-Tai Hong、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/ejoc.201201075

  日期：2012.10.11

  A 1,4-di(2,6-diisopropylphenyl)-1,2,3-triazol-5-ylidene (tzIPr)-based PEPPSI-type palladium complex was developed as an excellent precatalyst for the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The complex showed high activity under mild conditions for the cross-coupling reactions between various types of aryl chlorides and aryl boronic acids regardless of the steric and electronic nature of the substrates

  开发了一种基于 1,4-二(2,6-二异丙基苯基)-1,2,3-三唑-5-亚基 (tzIPr) 的 PEPPSI 型钯配合物作为 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的优异预催化剂. 无论底物的空间和电子性质如何，该配合物在各种类型的芳基氯化物和芳基硼​​酸之间的交叉偶联反应中都显示出温和条件下的高活性。