4-chloro-2-((2,3-dimethylphenyl)amino)benzoic acid | 32489-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-((2,3-dimethylphenyl)amino)benzoic acid
• 英文别名: 4-Chloro-2-(2,3-dimethylanilino)benzoic acid
• CAS: 32489-02-4
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: WMRNAVOTWTXDCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-((2,3-dimethylphenyl)amino)benzoic acid 在 2,4-双三氟甲基苯硼酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以72 %的产率得到6-chloro-3,4-dimethylacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  环保绿色新型无金属分子内傅克反应以苯硼酸衍生物合成吖啶酮类衍生物

  摘要：

  在此，我们报告了一种新的、简便的、通用的无金属方法，通过 2-(苯氨基) 苯甲酸衍生物和苯硼酸衍生物的分子内羰基化制备各种吖啶酮作为活化剂，用于活化分子内 C C中的羧酸基团通过 Friedel–Crafts 反应形成键。该反应在无溶剂条件下进行，具有广泛的官能团，并能以良好到极好的收率快速获得一系列吖啶酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154532
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 、 2,3-二甲基苯胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到4-chloro-2-((2,3-dimethylphenyl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  从高度位阻苯胺中设计和合成一些新型 N-苯邻氨基苯酸

  摘要：

  摘要 以高空间位阻苯胺为原料，以CuI为催化剂，微波辐射和常规加热，设计并合成了一些新型N-苯基邻氨基苯甲酸。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.631074

文献信息

• Design and Synthesis of Some New N-Phenylanthranilic Acids from Highly Sterically Hindered Anilines
  作者：Zhenghua Li、Gang Chen、Shu Qiao、Ronghui Liang、Cong Lan、Zhining Xia

  DOI：10.1080/00397911.2011.631074

  日期：2013.5.3

  Abstract Some new N-phenylanthranilic acids were designed and synthesized from highly sterically hindered anilines in an efficient and convenient method using CuI as catalyst with microwave irradiation and conventional heating. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 以高空间位阻苯胺为原料，以CuI为催化剂，微波辐射和常规加热，设计并合成了一些新型N-苯基邻氨基苯甲酸。图形概要
• Eco-friendly, green and new metal-free intramolecular Friedel–Crafts reaction to synthesis of Acridones derivatives using phenylboronic acid derivatives
  作者：Mohammad Askarzadeh、Ali Moazzam、Mohammad Hosein Sayahi、Aida Fouladvand、Mehdi Adib、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154532

  日期：2023.6

  Herein, we report a new, facile, versatile metal-free method for preparation of the various Acridones through an intramolecular carbonylation of 2-(phenylamino)benzoic acid derivatives and phenylboronic acid derivatives as activating agent for activation of carboxylic acid group in intramolecular CC bond formation through Friedel–Crafts reaction. The reaction proceeds under solvent-free conditions

  在此，我们报告了一种新的、简便的、通用的无金属方法，通过 2-(苯氨基) 苯甲酸衍生物和苯硼酸衍生物的分子内羰基化制备各种吖啶酮作为活化剂，用于活化分子内 C C中的羧酸基团通过 Friedel–Crafts 反应形成键。该反应在无溶剂条件下进行，具有广泛的官能团，并能以良好到极好的收率快速获得一系列吖啶酮。