2-Oxocycloheptane-1-sulfonyl chloride | 1020841-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: 2-Oxocycloheptane-1-sulfonyl chloride
• CAS: 1020841-99-9
• 化学式: C₇H₁₁ClO₃S
• mdl: MFCD19200492
• 分子量: 210.682
• InChiKey: SZADBDXUDWLJHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxocycloheptane-1-sulfonyl chloride 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-oxocycloheptylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-氧代环烷基磺酰脲的合成及其杀真菌活性。

  摘要：

  已经从容易获得的环十二烷酮，环庚酮和环己酮以六步三锅反应顺序合成了一系列2-氧代环烷基磺酰脲类（2）。通过IR，1 H NMR和元素分析证实了它们的结构。生物测定表明，其中一些对玉米赤霉菌具有一定的杀真菌活性。通常，含有12元环（2A）的化合物比含有6元或7元环（2B，2C）的化合物更具活性。在2A系列中，其中R是双取代的苯基或嘧啶基的化合物显示出比其中R是单取代的苯基或嘧啶基的化合物更好的活性，并且芳基取代的化合物具有比被嘧啶基取代的化合物更高的活性。进一步的生物测定表明2A，2A15，对玉米（P. zeae Petch）和灰葡萄孢（Botrytis cinerea Pers），球形炭疽菌（Colletotrichum orbiculare Arx），瓜果腐霉（Pythium aphanidermatum Fitzp），尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum Schl）具有良好的杀菌活性。F。sp。血管感染等

  DOI：

  10.1021/jf0403944
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-oxocycloheptylsulfonate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-Oxocycloheptane-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型2-氧代环烷基磺酰脲的合成及其杀真菌活性。

  摘要：

  已经从容易获得的环十二烷酮，环庚酮和环己酮以六步三锅反应顺序合成了一系列2-氧代环烷基磺酰脲类（2）。通过IR，1 H NMR和元素分析证实了它们的结构。生物测定表明，其中一些对玉米赤霉菌具有一定的杀真菌活性。通常，含有12元环（2A）的化合物比含有6元或7元环（2B，2C）的化合物更具活性。在2A系列中，其中R是双取代的苯基或嘧啶基的化合物显示出比其中R是单取代的苯基或嘧啶基的化合物更好的活性，并且芳基取代的化合物具有比被嘧啶基取代的化合物更高的活性。进一步的生物测定表明2A，2A15，对玉米（P. zeae Petch）和灰葡萄孢（Botrytis cinerea Pers），球形炭疽菌（Colletotrichum orbiculare Arx），瓜果腐霉（Pythium aphanidermatum Fitzp），尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum Schl）具有良好的杀菌活性。F。sp。血管感染等

  DOI：

  10.1021/jf0403944

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Activity of N-(2,4,5-trichlorophenyl)-2-Oxo-and 2-Hydroxycycloalkylsulfonamides
  作者：Xing-Hai Li、Qiang Pan、Zi-Ning Cui、Ming-Shan Ji、Zhi-Qiu Qi

  DOI：10.2174/1570180811310040009

  日期：2013.3.1

  A series of N-(2,4,5-trichlorophenyl)-2-Oxo- and 2-Hydroxycycloalkyl- sulfonamides (series II and III) were designed and synthesized based on the leading compound chesulfamide (code name: CAUWL-2004-L-13). Their structures were confirmed by 1H NMR, IR and elemental analysis. Compounds II and III showed excellent activities against the Botrytis cinerea both in vitro and in vivo. Mycelia growth and conidial germination assays exhibited that EC50 of compound IId were 0.64 μg mL-1 and 0.34 μg mL-1 respectively. For in vivo control of B. cinerea in cucumber seedlings, compounds IIb and IId showed better control effect than the commercial fungicides procymidone and pyrimethanil. In addition, these new compounds had broader fungicidal spectra than chlorothalonil. The fungicidal activity was affected obviously by the size of cycloalkane. All the compounds with six-, seven-, and eight-membered ring showed high fungicidal activities.

  以主要化合物螯磺酰胺（代号：CAUWL-2004-L-13）为基础，设计并合成了一系列 N-(2,4,5-三氯苯基)-2-氧代和 2-羟基环烷基磺酰胺（系列 II 和 III）。通过 1H NMR、IR 和元素分析确认了它们的结构。化合物 II 和 III 在体外和体内都显示出对灰霉病菌的卓越活性。菌丝生长和分生孢子萌发试验表明，化合物 IId 的 EC50 分别为 0.64 μg mL-1 和 0.34 μg mL-1。在黄瓜幼苗中对银环孢菌的体内控制方面，化合物 IIb 和 IId 比商用杀菌剂丙嘧菌酯和嘧菌酯表现出更好的控制效果。此外，与百菌清相比，这些新化合物的杀菌谱更广。环烷烃的大小对杀菌活性有明显的影响。所有具有六元环、七元环和八元环的化合物都表现出较高的杀菌活性。
• Synthesis and biological activities of 2-oxocycloalkylsulfonamides
  作者：Xinghai Li、Xinling Yang、Xiaomei Liang、Zhenpeng Kai、Huizu Yuan、Dekai Yuan、Jianjun Zhang、Ruiqing Wang、Fuxiang Ran、Shuhua Qi、Yun Ling、Fuheng Chen、Daoquan Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.048

  日期：2008.4

  A series of novel 2-oxocycloalkylsulfonamides ( 4) were synthesized and their structures confirmed by IR, H-1 NMR, and elemental analysis. The bioassay showed that they have fair to excellent fungicidal activities against Botrytis cinerea Pers and Sclerotinia sclerotiorum. Among them, compounds 4A(10), 4A(11), 4A(12), 4B(2), and 4B(3), the EC50 values of which were 2.12, 3.66, 3.96, 2.38, and 2.43 mu g/mL, respectively, displayed excellent fungicidal activity against B. cinerea Pers, and are comparable with commercial fungicide procymidone ( the EC50 value is 2.45 mu g/mL). 3D QSAR against B. cinerea Pers was studied, a statistically significant and chemically meaningful CoMFA model was developed and some compounds which have a high predicted activity were forecasted. In addition, the bioassay also showed that the compounds have good inhibitory activities against human tumor cells HL-60, BGC-823, Bel-7402 and KB. It is interesting to point out that the antitumor activities of compounds 4 are in accordance with their fungicidal activity to a great extent: compounds having relatively best antitumor activities ( 4A10, 4A11, 4A12, and 4B3) also displayed excellent fungicidal activity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.