2-(4-硝基苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪 | 13960-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
• CAS: 13960-33-3
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 354.368
• InChiKey: YAUTZNGTYHUKQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 在 ammonium acetate 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到2-(4-硝基苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Panda; Patro, Balaram; Padhy, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 6, p. 283 - 284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• iEDDA Reaction of the Molecular Iodine-Catalyzed Synthesis of 1,3,5-Triazines via Functionalization of the sp³ C–H Bond of Acetophenones with Amidines: An Experimental Investigation and DFT Study
  作者：Abhishek R. Tiwari、Shilpa R. Nath、Kaustubh A. Joshi、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02313

  日期：2017.12.15

  Diels–Alder (iEDDA)-type reaction to synthesize 1,3,5-trizines from acetophenones and amidines. The use of molecular iodine in a catalytic amount facilitates the functionalization of the sp3 C–H bond of acetophenones. This is a simple and efficient methodology for the synthesis of 1,3,5-triazines in good to excellent yields under transition-metal-free and peroxide-free conditions. The reaction is believed to

  本工作报道了一种逆电子需量Diels-Alder（iEDDA）型反应，可从苯乙酮和am中合成1,3,5-三嗪。催化量的分子碘的使用促进了sp 3的功能化苯乙酮的C–H键。这是一种简单有效的方法，可在无过渡金属和无过氧化物的条件下以高至极好的收率合成1,3,5-三嗪。该反应被认为是通过基于碘的基于原位碘的氧化消除而发生的。用M062X / 6-31 + G（d，p）水平的DFT计算来研究反应机理。计算了环加成反应以及甲醛排出步骤的反应壁垒，并提出了一种由苯mechanism对原位生成的亚胺中间体进行亲核攻击的多步机理。局部和全局反应性描述符都用于研究添加步骤的区域选择性。
• Synthesis of 1,3,5-triazines via Cu(OAc)₂-catalyzed aerobic oxidative coupling of alcohols and amidine hydrochlorides
  作者：Qing You、Fei Wang、Chaoting Wu、Tianchao Shi、Dewen Min、Huajun Chen、Wu Zhang

  DOI：10.1039/c5ob00724k

  日期：——

  1,3,5-Triazines were obtained via Cu(OAc)₂ catalyzed reaction of benzamidine hydrochlorides and alcohols in air.

  1,3,5-三嗪通过在空气中使用Cu(OAc)₂催化苯甲酰胺盐酸盐和醇的反应获得。
• Iridium-catalyzed cascade dehydrogenation, ring-closure reaction leading to 2,4,6-triaryl-1,3,5-triazines
  作者：Gang Shi、Fei He、Youxin Che、Caihua Ni、Ying Li

  DOI：10.1134/s1070363216020304

  日期：2016.2

  An efficient iridium-catalyzed dehydrogenation, ring-closure reaction, has been developed via a cascade sequence, in which [Cp*IrI2]2/Xantphos proved to be the most efficient catalyst for the synthesis of 2,4,6-triaryl-1,3,5-triazines from stable aryl-substituted alcohols and amidines. It was the first case of iridium catalyst successful application in such transformation.

  通过级联序列开发了一种有效的铱催化的脱氢，闭环反应，其中[Cp * IrI 2 ] 2 / Xantphos被证明是合成2,4,6-三芳基-的最有效催化剂。来自稳定的芳基取代的醇和am的1,3,5-三嗪 这是铱催化剂成功应用于此类转化的第一种情况。
• Copper-Catalyzed Oxidative C(sp³)–H Functionalization for Facile Synthesis of 1,2,4-Triazoles and 1,3,5-Triazines from Amidines
  作者：Huawen Huang、Wei Guo、Wanqing Wu、Chao-Jun Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00995

  日期：2015.6.19

  facile and versatile catalytic system involving copper catalyst, K3PO4 as the base, and O2 as the oxidant has been developed to enable efficient synthesis of 2,4,6-trisubstituted and 2,6-disubstituted 1,3,5-triazines and 1,3-disubstituted 1,2,4-triazoles from amidines with trialkylamines, DMSO, and DMF as the reaction partners, respectively. This protocol features inexpensive metal catalyst, green oxidant

  已经开发了一种简便而通用的催化体系，该体系涉及铜催化剂，K 3 PO 4为碱和O 2为氧化剂，以实现2,4,6-三取代和2,6-二取代的1,3,5的高效合成。 tri与三烷基胺，DMSO和DMF分别作为反应伙伴时，由am生成的-三嗪和1,3-二取代的1,2,4-三唑。该协议具有廉价的金属催化剂，绿色氧化剂，良好的官能团耐受性和高区域选择性的特点，可有效进入那些用传统方法难以制备的产品。提出了用于这些转化的单电子转移（SET）机制。
• Synthesis, Spectra, and Theoretical Investigations of 1,3,5-Triazines Compounds as Ultraviolet Rays Absorber Based on Time-Dependent Density Functional Calculations and three-Dimensional Quantitative Structure-Property Relationship
  作者：Xueding Wang、Yilian Xu、Lu Yang、Xiang Lu、Hao Zou、Weiqing Yang、Yuanyuan Zhang、Zicheng Li、Menglin Ma

  DOI：10.1007/s10895-018-2235-2

  日期：2018.3

  A series of 1,3,5-triazines were synthesized and their UV absorption properties were tested. The computational chemistry methods were used to construct quantitative structure-property relationship (QSPR), which was used to computer aided design of new 1,3,5-triazines ultraviolet rays absorber compounds. The experimental UV absorption data are in good agreement with those predicted data using the Time-dependent

  合成了一系列1,3,5-三嗪，并测试了它们的紫外线吸收性能。利用计算化学方法构建了定量的结构-性质关系（QSPR），并将其用于新型1,3,5-三嗪紫外线吸收剂化合物的计算机辅助设计。实验性紫外线吸收数据与使用时变密度泛函理论（TD-DFT）[B3LYP / 6–311 + G（d，p）]的预测数据非常吻合。合适的预测模型（R  > 0.8，P <0.0001）。利用Sybyl程序的多重拟合分子比对规则，建立了可预测的三维定量结构-性质关系（3D-QSPR）模型，该结论与TD-DFT计算吻合。对这种紫外线吸收剂化合物的异常光稳定性机理进行了研究，并证实其主要归因于它们通过超快激发态质子转移（ESIPT）进行激发态失活的能力。1,3,5-三嗪化合物的分子内氢键（IMHB）是激发态质子转移的基础，已通过红外光谱，紫外光谱，不同构象异构体的结构和能量方面以及前沿分子轨道分析进行了探索。