2-(2-bromo-3-methoxyphenyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone | 1202057-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-bromo-3-methoxyphenyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1202057-93-9
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₄
• 分子量: 365.224
• InChiKey: BLOKYDRFHOFQHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-(2-bromo-3-methoxyphenyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone 在 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到thunberginol A trimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed aryl halide carbonylation–intramolecular O-enolate acylation: efficient isocoumarin synthesis, including the synthesis of thunberginol A

  摘要：

  一系列α-(o-卤芳基)-取代酮在钯催化的羰基化条件下处理，导致相应异香豆素的形成。使用气球压力的CO即可实现高产率反应，且环状和非环状酮都是高效底物。这种方法的实用性通过简短合成天然产物thunberginol A得到了说明。

  DOI：

  10.1039/b917839b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 、 2-溴-3-碘苯甲醚 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到2-(2-bromo-3-methoxyphenyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed aryl halide carbonylation–intramolecular O-enolate acylation: efficient isocoumarin synthesis, including the synthesis of thunberginol A

  摘要：

  一系列α-(o-卤芳基)-取代酮在钯催化的羰基化条件下处理，导致相应异香豆素的形成。使用气球压力的CO即可实现高产率反应，且环状和非环状酮都是高效底物。这种方法的实用性通过简短合成天然产物thunberginol A得到了说明。

  DOI：

  10.1039/b917839b