N’-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 574010-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N′-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；3,4-dimethoxyacetophenone p-toluenesulfonylhydrazone；N-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 574010-95-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 348.423
• InChiKey: FLWDNIKWJKNZHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C
• 沸点：
  492.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 sodium azide 、 甲烷磺酸 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  无金属级联[4 +1]环合反应，可从N-甲苯磺酰hydr和叠氮化钠制得4-芳基-NH-1,2,3-三唑。

  摘要：

  由N-甲苯磺酰hydr和叠氮化钠开发了一种分子碘介导的偶联环化反应，用于合成4-芳基-NH-1,2,3-三唑。这种无金属的级联[4 +1]环化反应可以通过顺序形成CN和NN键快速合成有价值的化合物。机理研究表明，1,2,3-三唑的氮原子并不完全来自叠氮化钠。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02250
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 N’-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃的铁催化还原环化：氮杂杂环的合成和 DFT 计算

  摘要：

  随着对更精细的杂环平台的需求，对环境友好的氢转移还原策略的研究正在增加。在此背景下，我们开发了一种用于取代二氢苯并 [ c ] 咔唑和吲哚的新方法。这些化合物是通过铁催化的硝基芳烃氢转移还原，然后进行分子内环化合成的。这种转化涉及使用 Knölker 型催化剂，Cs 2 CO 3作为碱，苯甲醇作为不昂贵且低挥发性的氢供体。通过应用该策略，我们合成了 30 个氮杂杂环化合物的例子，收率中等至极佳。此外，DFT 计算表明通路反应可以遵循阴离子机制。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107758

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyanation of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Thiocyanate Salt as the “CN” Source
  作者：Yubing Huang、Yue Yu、Zhongzhi Zhu、Chuanle Zhu、Jinghe Cen、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00836

  日期：2017.7.21

  A novel protocol for the synthesis of α-aryl nitriles has been successfully achieved via a copper-catalyzed cyanation of N-tosylhydrazones employing thiocyanate as the source of cyanide. The features of this method include a convenient operation, readily available substrates, low-toxicity thiocyanate salts, and a broad substrate scope.

  通过使用硫氰酸盐作为氰化物源的N-甲苯磺酰hydr的铜催化氰化反应，已成功实现了合成α-芳基腈的新方法。该方法的特点包括操作方便，易于获得的底物，低毒性的硫氰酸盐和广泛的底物范围。
• Pyrrolo-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Scaffolds through a Sequential Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Imidazopyridines and Reductive Cadogan Annulation, Synthetic Scope, and Application
  作者：Kena Zhang、Abderrahman El Bouakher、Helene Levaique、Jerome Bignon、Pascal Retailleau、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02018

  日期：2019.11.1

  of 3-phenyl-1H-pyrrolo-imidazo[1,2-a]pyridine backbone is described. The reaction starts from the coupling between N-tosylhydrazones and 2-chloro-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridines leading to the formation of 3-nitro-2-(arylvinyl)imidazo[1,2-a]pyridine derivatives. Optimization of Cadogan-reductive conditions allowed the conversion of the obtained nitro derivative to a new scaffold of the type 3-aryl-

  描述了构建3-苯基-1H-吡咯并咪唑并[1,2-a]吡啶骨架的新策略。反应从N-甲苯磺酰hydr与2-氯-3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶之间的偶联开始，导致3-硝基-2-（芳基乙烯基）咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的形成。Cadogan还原条件的优化允许将获得的硝基衍生物转化为新的3-芳基-1H-吡咯并咪唑并[1,2-a]吡啶型支架。该方法在面向多样性的合成中提供了对新文库的快速访问，该合成旨在以有效的方式生成具有大结构多样性的小分子。筛选出新产生的化合物的生物活性后，鉴定出了一种新的有前途的化合物5cc，
• Selective Construction of 2-Substituted Benzothiazoles from <i>o</i>-Iodoaniline Derivatives S₈ and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Yubing Huang、Peiqi Zhou、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03118

  日期：2018.2.16

  Selective construction of 2-substituted benzothiazoles from o-iodoaniline derivatives S8 and N-tosylhydrazone via a copper-promoted [3 + 1 + 1]-type cyclization reaction has been realized. In the protocol, the carbon atom on N-tosylhydrazone could be regulated to construct benzothiazole by changing the reaction system. Furthermore, the transformation has achieved the construction of multiple carbon-heteroatom

  已经实现了通过铜促进的[3 +1 + 1]型环化反应，由邻碘苯胺衍生物S 8和N-甲苯磺酰zone选择性构建2-取代的苯并噻唑。在该方案中，可以通过改变反应体系来调节N-甲苯磺酰hydr上的碳原子以构建苯并噻唑。此外，该转化实现了多个碳-杂原子键的构建。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Synthesis of 5-(1-Arylvinyl)-1<i>H</i> -benzimidazoles: Overcoming the Limitation of Acetamide Partners
  作者：Timothée Naret、Pascal Retailleau、Jérôme Bignon、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1002/adsc.201600173

  日期：2016.6.2

  A new one‐pot palladium‐catalyzed process between N‐tosylhydrazones, N‐(dihalophenyl)‐imidates, and amines was designed. This reaction involves Barluenga cross‐coupling and N‐arylation followed by cyclization to produce functionalized benzimidazoles. During this transformation, one CC bond and two CN bonds were created by a single palladium‐catalyzed reaction. Depending on the starting materials

  设计了一种新的单锅钯催化方法，该方法在N-甲苯磺酰hydr，N-（二卤代苯基）-亚氨酸酯和胺之间进行。该反应涉及Barluenga交叉偶联和N芳基化，然后环化生成功能化的苯并咪唑。在这一转变过程中，通过一个钯催化的反应就产生了一个CC键和两个CN键。取决于起始材料，一个5-（1-芳基乙烯基）-1 H的库合成了苯并咪唑。在评估的几种芳基乙烯基苯并咪唑衍生物中，一种化合物在纳摩尔浓度范围内对人结肠癌细胞系（HCT-116）和人肺腺癌上皮细胞系（A549）表现出优异的抗增殖活性。
• Copper-Mediated Synthesis of 1,2,3-Triazoles from<i>N</i>-Tosylhydrazones and Anilines
  作者：Zhengkai Chen、Qiangqiang Yan、Zhanxiang Liu、Yiming Xu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/anie.201306416

  日期：2013.12.9

  NNNifty targets: In a straightforward copper‐mediated synthesis of 1,4‐disubstituted and 1,4,5‐trisubstituted 1,2,3‐triazoles, readily available aniline and N‐tosylhydrazone substrates underwent cyclization through CN and NN bond formation (see scheme; Piv=pivaloyl, Ts=p‐toluenesulfonyl). This method enables the preparation of 1,2,3‐triazoles with high efficiency under mild conditions without the

  NNNifty目标：在1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，容易获得的苯胺和一个简单的铜介导的合成Ñ -tosylhydrazone基板至C后行环化 N和N  Ñ键的形成（参见方案； Piv =新戊酰基，Ts =对甲苯磺酰基）。该方法可以在温和条件下高效地制备1,2,3-三唑，而无需使用叠氮化物。