methyl 4-chlorobenzenecarbodithioate | 5990-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-chlorobenzenecarbodithioate
• 英文别名: methyl p-chlorobenzenedithiocarboxylate
• CAS: 5990-17-0
• 化学式: C₈H₇ClS₂
• 分子量: 202.729
• InChiKey: UDKHRMACSCPJNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30.5 °C
• 沸点：
  133-135 °C
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-chlorobenzenecarbodithioate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Matsuoka, Yoshiki; Oniyama, Yukio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 647 - 660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯氯苄 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DROSTEN, GISELA;MISCHKE, PETER;VOSS. , JURGEN, CHEM. BER., 120,(1987) N 10, 1757-1761

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of thiazino[6,5-b]indole derivatives, analogues of the phytoalexin cyclobrassinin. A new method for preparation of 3-aminomethylindole
  作者：Péter Csomós、Lajos Fodor、Pál Sohár、Gábor Bernáth

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.068

  日期：2005.9

  An efficient non-reductive synthesis of 3-aminomethylindole (6) was developed from gramine (1) via 3-phthalimidomethylindole (2). The reactions of amine 6 with substituted methyl dithiobenzoates gave 3-(arylthiocarbonylaminomethyl)indoles. The Hugerschoff ring-closure reactions of the thiobenzamide intermediates (11a–f) with phenyltrimethylammonium tribromide and subsequent basic treatment furnished

  一种有效的非还原性合成的3-氨基甲基吲哚（6）是由草胺（1）通过3-phthalimidomethylmethylindole（2）合成的。胺6与取代的二硫代苯甲酸甲酯的反应得到3-（芳基硫代羰基氨基甲基）吲哚。硫代苯甲酰胺中间体（11a – f）与苯基三甲基三溴化铵的Hugerschoff闭环反应和随后的基本处理提供了2-芳基噻嗪[6,5- b ]吲哚衍生物（14a – f）。通过使用后者的溴源，植物抗毒素环油菜籽素（8制备）的产率要比先前所述的高得多。通过IR，1 H和13 C NMR光谱，包括2D-HMQC，2D-HMBC和DEPT测量，阐明了新产品的结构。
• Sequential One-Pot Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Thiophenes and Fluorescent Push–Pull Thiophene Acrylates Involving (Het)aryl Dithioesters as Thiocarbonyl Precursors
  作者：Anand Acharya、G. Parameshwarappa、B. Saraiah、H. Ila

  DOI：10.1021/jo502429c

  日期：2015.1.2

  An efficient, one-pot three component synthesis of highly functionalized tri- and tetrasubstituted thiophenes has been reported involving (het)aryl dithioesters as thiocarbonyl precursors. Thus, sequential base mediated condensation of readily available (het)aryl active methylene ketones with (het)aryl dithioesters followed by S-alkylation of the resulting enethiolate salts with activated halomethylene

  已经报道了一种高效，一锅三组分的高度官能化的三和四取代噻吩的合成方法，其中涉及（杂）芳基二硫代酯作为硫代羰基前体。因此，容易获得的（杂）芳基活性亚甲基酮与（杂）芳基二硫代酯的顺序碱介导的缩合，然后用活化的卤代亚甲基化合物对所得的烯硫醇盐进行S-烷基化，同时S-烷基化的化合物的分子内醇醛缩合型提供了取代基。噻吩的收率极高。通过使用溴巴豆酸酯作为活化的亚甲基烷基化剂，该方法也已扩展到合成高荧光推挽式取代的噻吩-5-丙烯酸酯。
• An efficient route for the synthesis of 2-arylthiazino[5,6-b]indole derivatives
  作者：Péter Csomós、Lajos Fodor、István Mándity、Gábor Bernáth

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.132

  日期：2007.6

  dithiobenzoates. The Hugerschoff reactions of thiobenzamides (14a–e) with phenyltrimethylammonium tribromide provided the rare title 2-arylthiazino[5,6-b]indoles (15a–e) in good yields. A convenient one-pot approach for the synthesis of 2-phenyl-1,3-thiazino[5,6-b]indole (15a) from 2-aminomethylindole (9) is also described.

  通过使2-氨基甲基吲哚（9）与取代的苯甲酰氯反应，然后使用Lawesson试剂进行硫化，可以制备2-硫代苯甲酰胺基甲基吲哚衍生物（14a – e）。或者，这些硫代酰胺是在胺存在下，或在室温下借助取代的二硫代苯甲酸甲酯，通过使用取代的苯甲醛以一种有效的方式，从胺中一步一步地从胺中获得的。硫代苯甲酰胺（14a – e）与三溴化苯基三甲基铵的Hugerschoff反应提供了罕见的标题2-芳基噻嗪[5,6- b ]吲哚（15a – e），收益率很高。还描述了一种方便的一锅法，由2-氨基甲基吲哚（9）合成2-苯基-1,3-噻嗪并[5,6- b ]吲哚（15a）。
• An Easy Access to 4,5-Disubstituted Thiazoles via Base-Induced Click Reaction of Active Methylene Isocyanides with Methyl Dithiocarboxylates
  作者：Marilinganadoddi Sadashiva、Kanchugarakoppal Rangappa、Gejjalagere Lingaraju、Toreshettahally Swaroop、Ajjampura Vinayaka、Kothanahally Sharath Kumar

  DOI：10.1055/s-0031-1290762

  日期：2012.5

  5-diarylthiazoles. An efficient synthesis of 4,5-disubstituted thiazoles via base-induced cyclization of active methylene isocyanides such as tosylmethyl isocyanide, ethyl isocyanoacetate, and arylmethyl isocyanides with methyl arene- and hetarenecarbodithioates is reported. This synthesis could be a new click chemistry reaction, since it is simple, rapid, and often avoids purification steps. In addition

  摘要 据报道，通过碱诱导的活性亚甲基异氰酸酯（如甲苯磺酰基甲基异氰化物，乙基异氰基乙酸盐和芳基甲基异氰化物）与甲基芳烃和戊碳二硫代硫酸盐的有效环化反应，可以有效合成4,5-二取代的噻唑。该合成简单，快速，并且通常避免纯化步骤，因此可能是新的点击化学反应。此外，这种方法使我们可以清晰，通用地合成新型的4,5-二芳基噻唑。 据报道，通过碱诱导的活性亚甲基异氰酸酯（如甲苯磺酰基甲基异氰化物，乙基异氰基乙酸盐和芳基甲基异氰化物）与甲基芳烃和戊碳二硫代硫酸盐的有效环化反应，可以有效合成4,5-二取代的噻唑。该合成简单，快速，并且通常避免纯化步骤，因此可能是新的点击化学反应。此外，这种方法使我们可以清晰，通用地合成新型的4,5-二芳基噻唑。
• Ligand- and catalyst-free intramolecular C-S bond formation: direct access to indalothiochromen- 4-ones
  作者：T.A. Jenifer Vijay、Nagarakere C. Sandhya、C.S. Pavankumar、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Kempegowda Mantelingu

  DOI：10.1515/hc-2014-0206

  日期：2015.6.1

  An efficient ligand- and catalyst-free intramolecular S-arylation leading to the direct synthesis of indalothiochromen-4-ones from simple dithioesters under mild conditions has been developed. This method is particularly noteworthy given its experimental simplicity, high generality, and good functional group toleration.

  在无效配体和催化剂的条件下，开发了一种高效的分子内S-芳基化反应，直接从简单的二硫酯合成吲哚硫色素-4-酮。该方法尤其值得注意，因为它具有实验简单、广泛适用性和良好的官能团容忍性。