N-tert-Butyl-thioformamid | 20278-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-Butyl-thioformamid
• 英文别名: N-tert-butylmethanethioamide
• CAS: 20278-31-3
• 化学式: C₅H₁₁NS
• mdl: MFCD19217008
• 分子量: 117.215
• InChiKey: SKMRMWZJEZBLML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  135.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-Butyl-thioformamid 在 双氧水 作用下， 生成 N-tert.-Butyl-thioformamid-S-oxid ; Tert.-butyl-thioformamino-S-oxid
  参考文献：
  名称：

  Walter,W.; Maerten,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 712, p. 46 - 52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 在 硫代苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到N-tert-Butyl-thioformamid
  参考文献：
  名称：

  An environmentally green synthesis of thioformamide derivatives

  摘要：

  异氰酸酯与硫酸在水中在室温和中性条件下反应顺利，产生了高产率的硫甲酰胺和硫甲酰胺衍生物。该反应在温和条件下顺利且干净进行，未观察到副反应。

  DOI：

  10.3906/kim-1206-51

文献信息

• Efficient Synthesis of Aluminium‐Terminated Polyethylene by Means of Irreversible Coordinative Chain‐Transfer Polymerisation Using a Guanidinatotitanium Catalyst
  作者：Johannes Obenauf、Winfried P. Kretschmer、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/ejic.201301610

  日期：2014.3

  showed very high activities in the polymerisation of ethylene in the presence of very high amounts of triethylaluminium and undergoes polymeryl chain transfer to aluminium. Irreversible coordinative chain-transfer polymerisation and a unique combination of catalyst economy and high activity were observed. In the presence of 1000 equivalents of aluminium, a chain elongation of 83.3 % could be achieved

  一系列胍基配体稳定的钛配合物已被合成和表征。这些化合物可以通过将碳二亚胺插入钛-酰胺键来制备。碳二亚胺N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺、N,N'-双(2,6-二甲基苯基)碳二亚胺和N-叔丁基-N'-(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺的反应（分别为2a-2c）与[（Et2N）TiCl3]导致单（胍基）三氯化钛（IV）络合物（3a-3c）。随后用甲基氯化镁转化得到相应的三甲基配合物（4a 和 4b）。对所有配合物进行单晶 X 射线衍射分析。在非常大量的三乙基铝的存在下，化合物4a在乙烯聚合中表现出非常高的活性并且经历聚合链转移到铝。观察到不可逆的配位链转移聚合以及催化剂经济性和高活性的独特组合。在存在 1000 当量铝的情况下，在 9900 kgPE molcat–1 h–1 bar–1 的活性下可以实现 83.3% 的链伸长率。配体的空间需求对聚合能力的影响是显着的，并且也被研究过。
• Novel reduction of isothiocyanates to thioformamides with SmI2 and tert-butyl alcohol in the presence of HMPA
  作者：Heui Sul Park、InSang Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1039/cc9960001805

  日期：——

  Isocyanates react with SmI2 and tert-butyl alcohol in the presence of HMPA to give thioformamides in excellent yields under mild conditions.

  在温和条件下，异氰酸酯与SmI2及叔丁醇在HMPA存在下反应，能以优异的产率生成硫代甲酰胺。
• An environmentally green synthesis of thioformamide derivatives
  作者：ALI RAMAZANI

  DOI：10.3906/kim-1206-51

  日期：——

  Reactions of isocyanides with thioacids in water proceeded smoothly at room temperature and in neutral conditions to afford thioformylamide and thioformamide derivatives in high yields. The reaction proceeded smoothly and cleanly under mild conditions and no side reactions were observed.

  异氰酸酯与硫酸在水中在室温和中性条件下反应顺利，产生了高产率的硫甲酰胺和硫甲酰胺衍生物。该反应在温和条件下顺利且干净进行，未观察到副反应。
• In situ Formation of Thermally Stable, Room-Temperature Ionic Liquids from CS₂ and Amidine/Amine Mixtures.
  作者：Tao Yu、Taisuke Yamada、Richard G. Weiss

  DOI：10.1021/cm101316h

  日期：2010.10.12

  liquids (RTILs) and the others (ILs) melt well below the decomposition temperature of the salts, ca. 80 °C. Unlike the analogous amidinium carbamate RTILs, which are made by adding CO2 to amidine/amine mixtures and decompose near 50 °C, the amidinium dithiocarbamates do not revert to their amidine/amine mixtures when they are heated. The thermal, rheological, conductance, and spectroscopic properties

  通过将一当量的CS 2添加到两个非离子分子（idine和胺）的等摩尔混合物中，就可以制备具有不同结构的二硫代氨基甲酸铵盐。用这种方法制得的许多盐是室温离子液体（RTIL），而其他盐（ILs）的熔融温度远低于盐的分解温度。80℃。与类似的氨基甲酸氨基甲酸铵RTIL不同，后者是通过添加CO 2制成的到am /胺混合物分解并在50°C附近分解时，二硫代氨基甲酸am铵在加热时不会还原为their /胺混合物。报告了总共50种IL和RTIL中代表性实例的热学，流变学，电导率和光谱学性质，比较了它们与它们的非离子相（以及与氨基甲酸氨基甲酸铵类似物）的比较，以及热分解途径对二硫代氨基甲酸铵进行了研究。
• Three-Component Domino Reaction of Thioamide, Isonitriles, and Water: Selective Synthesis of 1,2,4-Thiadiazolidin-3-ones and (<i>E</i>)-<i>N</i>-(1,2-Diamino-2-thioxoethylidene)benzamides
  作者：Zhi-Wei Xi、Yan He、Li-Qiu Liu、Ying-Chun Wang、Hui-Ying Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01969

  日期：——

  The three-component domino reaction of thioamides, benzyl isocyanide, and water in the presence of a catalytic amount of both Pd(dppf)Cl2 and Cu(OAc)2 afforded novel 1,2,4-thiadiazolidin-3-one cyclic compounds, whereas the same reaction with tertiary alkylisonitriles in the presence of rare earth metal salt [La(OTf)3] resulted in (E)-N-(1,2-diamino-2-thioxoethylidene)benzamide open-chain products.

  在催化量的 Pd(dppf)Cl 2和 Cu(OAc) 2存在下，硫代酰胺、苄基异氰化物和水的三组分多米诺反应提供了新型 1,2,4-thiadiazolidin-3-one 环状化合物，而在稀土金属盐[La(OTf) 3 ]存在下与叔烷基异腈的相同反应产生( E ) -N- (1,2-二氨基-2-硫代亚乙基)苯甲酰胺开链产物。这种发散反应能够一锅法构建五个（N-S、C-S、C-O 和两个 C-N）或四个（C-S、C-N、C-O 和 C-C）新的化学键。机理研究表明产物的氧原子来源于H 2 O。