4-hydroxybenzenesulfonylhydrazide | 5907-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxybenzenesulfonylhydrazide
• 英文别名: p-hydroxyphenylsulfonylhydrazid；4-hydroxy-benzenesulfonic acid hydrazide；4-Hydroxy-benzolsulfonsaeure-hydrazid；4-hydroxybenzenesulfonohydrazide
• CAS: 5907-00-6
• 化学式: C₆H₈N₂O₃S
• 分子量: 188.207
• InChiKey: CXVHUSXCRPOYKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  411.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 4-hydroxybenzenesulfonylhydrazide 在 sodium iodide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到S-(4-hydroxyphenyl) tert-butylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  Clean preparation of S-thiocarbamates with in situ generated hydroxide in 2-methyltetrahydrofuran

  摘要：

  A simple and clean protocol for the synthesis of various alkyl and (hetero)aryl S-thiocarbamates was established. The usage of in situ generated hydroxide as both an oxygen source and hydrogen source as well as biomass-derived 2-methyltetrahydrofuran as a green reaction medium, the avoidance of phosphorus-containing reductant, and the generation of harmless water and nitrogen as the side-products have given the present method atom-economy and environmental friendliness. (C) 2019 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.06.052
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯磺酰基苯基)苯甲酸酯 在 水 、 肼 作用下， 生成 4-hydroxybenzenesulfonylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  Sawizkaja; Schtschukina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 2052,2053; engl. Ausg. S. 2017, 2018

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Desulfinative and denitrogenative palladium-catalyzed cross-coupling of arylsulfonyl hydrazides with aryl diazonium salts
  作者：Yonghui Shang

  DOI：10.1002/aoc.4484

  日期：2018.11

  Palladium‐catalyzed cross‐coupling of arylsulfonyl hydrazides with aryl diazonium salts to provide biaryl products under relatively mild conditions is established. This reaction proceeded smoothly with tetrabutylammonium iodide and gave the corresponding products with CC bonds formed using PdCl2/bis (dicyclohexylphosphino) methane catalyst under air. This method also allowed easy access to significant

  建立了在相对温和的条件下钯催化的芳基磺酰肼与芳基重氮盐的交叉偶联，以提供联芳基产物。该反应用四丁基碘化铵平稳地进行，并得到在空气中用PdCl 2 /双（二环己基膦基）甲烷催化剂形成的具有CC键的相应产物。该方法还允许容易地获得重要的功能性联芳基，以用于药物和有机化学的潜在应用。
• Microwave-Assisted Synthesis and Antimicrobial Activity of 3-(Arylsulfanyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-ones
  作者：Ch. Anjaiah、M. Nagamani、Ch. Abraham Lincoln、D. Ashok

  DOI：10.1134/s1070363218100201

  日期：2018.10

  efficient microwave-assisted synthesis of 3-(arylsulfanyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-ones by condensation of arenesulfonohydrazides with 4-hydroxy-2H-chromen-2-one in the presence of iodine is described. The synthesized compounds were characterized by spectral data (IR, 1H and 13C NMR, and mass spectra and elemental analyses) and were tested for their in vitro antimicrobial activity against bacterial and fungal

  的3-（芳硫基）一种有效的微波辅助合成-4-羟基-2- ħ -色烯-2-酮用4-羟基-2- arenesulfonohydrazides的缩合ħ -色烯-2-酮在碘的存在下进行说明。通过光谱数据（IR，1 H和13 C NMR，以及质谱和元素分析）对合成的化合物进行表征，并测试其对细菌和真菌生物的体外抗菌活性。
• 一种新型自由基串联环化反应物及其制备和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN114621131A

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了1‑丙烯酰基‑2‑氰基吲哚类化合物的制备方法及其在光催化串联环化反应中的应用，以2‑氰基吲哚类化合物(I)和甲基丙烯酰氯(II)作为原料，在4‑二甲氨基吡啶和三乙胺添加剂存在下，以二氯甲烷作为反应溶剂，在室温下反应得到1‑丙烯酰基‑2‑氰基吲哚类化合物(III)。随后，将所合成的1‑丙烯酰基‑2‑氰基吲哚类化合物作为自由基受体，进一步在光催化的作用下和磺酰肼或硫氰酸铵通过自由基串联反应，合成一系列磺酰化和硫氰化吡咯并[1,2‑a]吲哚二酮类化合物。该方法具有官能团耐受性好、反应条件温和、区域选择性高、原子经济性好等优点，具有潜在的应用前景。上述结果表明1‑丙烯酰基‑2‑氰基吲哚类化合物是一种有效的自由基串联环化反应新骨架，可以为自由基串联环化反应提供平台化合物，为发展高效的自由基串联环化反应奠定基础。
• Synthesis and antineoplastic activity of phenyl-substituted phenylsulfonylhydrazones of 1-pyridinecarboxaldehyde 1-oxide
  作者：William Loh、Lucille A. Cosby、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00180a010

  日期：1980.6

  A variety of derivatives of 2-pyridinecarboxaldehyde 1-oxide benzenesulfonylhydrazone, containing substituents on the benzene or pyridine rings as well as on the nitrogen atom which is bonded directly to the sulfonyl group, have been synthesized. The antineoplastic activity of these compounds has been assessed in mice bearing either leukemia L1210 or P388. The most potent agents in this series were 2,4-dimethoxy,3,4-dimethoxy-, and 2,4,6-trimethylbenzenesulfonylhydrazone of 2-pyridinecarboxyaldehyde 1-oxide, all causing disappearance of tumors in 20-80% of leukemia-bearing mice.
• 1-Acryloyl-2-cyanoindole: A Skeleton for Visible-Light-Induced Cascade Annulation
  作者：An-Xiang Huang、Hu-Lin Zhu、Fan-Lin Zeng、Xiao-Lan Chen、Xian-Qiang Huang、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00927

  日期：2022.4.29