4-(4'-fluoro-phenyl)benzophenone | 63242-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4'-fluoro-phenyl)benzophenone
• 英文别名: [4-(4-Fluorophenyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 63242-16-0
• 化学式: C₁₉H₁₃FO
• 分子量: 276.31
• InChiKey: BBGYNFYXCMUGAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-fluoro-phenyl)benzophenone 生成 (4'-fluorobiphenyl-4-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  碳离子的稳定性。第3部分。芴和联苯体系中取代基效应的传递

  摘要：

  取代基（X）对α-（7-X-芴-2-基）苄基氯的溶剂分解速率的影响与取代基在相应的α-（4-X-芴-2-基）反应中的速率平行苄基氯，尽管前者是较易感的系统。这些结果与将芴视为平面联苯结构是一致的。两种芳族体系的传递取代基效果均不如苯体系，但取代基影响溶剂分解速率的相对能力在所有三个体系中均相同。这表明复合电子（I，M）取代基的传输方式如何，其取代基的贡献都相似，因此没有证据表明一种选择性的，距离依赖性的电子贡献者受到抑制，因此I和M贡献可能都得到了实质性发展在带有取代基的芳族原子处并从其传播。

  DOI：

  10.1039/p29770000426
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰苯 、 4-氟苯硼酸 在 potassium trimethylsilonate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以84.7%的产率得到4-(4'-fluoro-phenyl)benzophenone
  参考文献：
  名称：

  纸喷雾电离中的 Suzuki C–C 耦合：联芳基的微合成和芳基溴化物的高灵敏度 MS 检测

  摘要：

  Suzuki-Miyaura 交叉偶联是构建联芳基化合物最有效的策略之一。然而，经典的 Suzuki-Miyaura 耦合受到小时尺度反应时间和竞争性原去硼化的影响。为了解决这些问题，设计了一种温和的非水三甲基硅烷醇钾 (TMSOK) 辅助 Suzuki-Miyaura 偶联策略，用于在纸喷雾电离 (PSI) 中微合成联芳基化合物。由于反应性 PSI 中的微滴化学促进了加速能力，反应性 PSI 对联芳基的微合成可在几分钟内完成，产率与本体相当，表明芳基溴化物和芳基硼​​酸/硼酸盐的 32 个 Suzuki-Miyaura 反应具有良好的底物适用性带有不同的取代基。基于上述 TMSOK 辅助的 Suzuki-Miyaura 耦合策略，我们进一步开发了一种高灵敏度和选择性的 PSI 质谱 (MS) 方法，用于定量分析芳基溴化物，这是一类环境持久性有机污染物，由于其低电离效率而无法通过环境质谱直接检测。芳基溴化物的原位衍生化是在

  DOI：

  10.1021/jasms.2c00192

文献信息

• Palladium supported on silica-chitosan hybrid material (Pd-CS@SiO₂ ) for Suzuki-Miyaura and Mizoroki-Heck cross-coupling reactions
  作者：Sanjay Jadhav、Arjun Kumbhar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1002/aoc.3290

  日期：2015.6

  characterized using thermogravimetric and differential thermogravimetric analyses, scanning electron microscopy, and Fourier transform infrared, energy‐dispersive X‐ray and X‐ray photoelectron spectroscopies. The prepared Pd‐CS@SiO2 catalyst (1 mol%) was used for the Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction of various aryl halides and arylboronic acids in 95% ethanol at 80 °C and the Mizoroki–Heck reaction in dimethylformamide

  制备了负载在二氧化硅-壳聚糖杂化材料上的钯，并使用热重分析和差示热重分析，扫描电子显微镜和傅立叶变换红外光谱，能量色散X射线和X射线光电子能谱进行了表征。制备的Pd-CS @ SiO 2催化剂（1 mol％）用于在80°C下于95％乙醇中的各种芳基卤化物和芳基硼​​酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，以及在110°C的二甲基甲酰胺中的Mizoroki-Heck反应使用K 2 CO 3作为碱，在°C下进行。所开发的催化剂非常适合3R方法（可回收，坚固，可回收）进行交叉偶联反应，而不会明显丧失其活性。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Ligand-free Pd catalyzed cross-coupling reactions in an aqueous hydrotropic medium
  作者：Sanjay N. Jadhav、Arjun S. Kumbhar、Chadrashekhar V. Rode、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1039/c5gc02314a

  日期：——

  A simple, efficient and ligand-free protocol for the Suzuki–Miyaura reaction and base-free Heck–Matsuda reactions under mild reaction conditions has been developed over palladium supported on activated carbon (Pd/C) in an aqueous hydrotropic solution.

  在水烃溶液中，开发了一种简单、高效且无配体的苯基化-宫浦反应和无碱嘧-松田反应的协同反应条件下的钯负载活性炭（Pd/C）协同催化剂。
• Biogenic synthesis of palladium nanoparticles using <i>Boswellia sarrata</i> and their applications in cross‐coupling reactions
  作者：Satyanarayan M. Arde、Gajanan S. Rashinkar、Sanjay N. Jadhav、Audumbar D. Patil、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1002/aoc.6012

  日期：2020.12

  A facile and green route for biogenic synthesis of palladium nanoparticles (PdNPs) using aqueous extract of nontoxic and renewable Boswellia sarrata leaves is reported. The as‐synthesized PdNPs were systematically characterized by using ultraviolet (UV)–visible spectroscopy, X‐ray diffraction analysis, scanning electron microscopy, transmission electron microscopy, energy‐dispersive X‐ray spectroscopy

  据报道，使用无毒和可再生的乳香（Boswellia sarrata）叶片的水提物进行生物合成钯纳米颗粒（PdNPs）的便捷绿色路线。通过使用紫外（UV）可见光谱，X射线衍射分析，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱和X射线光电子光谱系统地表征了合成的PdNP。PdNPs是晶体和立方晶，平均粒径约为6 nm，已成功用作Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck交叉偶联反应的多相催化剂。在催化活性适度变化的情况下，PdNPs最多可循环使用五次。
• Gel-entrapped bases: A smart window for the ligand-free Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Sanjay Jadhav、Arjun Kumbhar、Santosh Kamble、Pallavi More、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1016/j.crci.2013.06.010

  日期：2013.11

  Résumé A gel-entrapped base has been fabricated by using agarose (biopolymer), and tested in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction in 95% ethanol. The developed environmentally benign polymer-supported base has low leaching and high stability for the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction to give high yield with green credit.

  简历 通过使用琼脂糖（生物聚合物），制备了一种凝胶包埋式碱，并在95%乙醇中进行了Suzuki-宫浦交叉偶联反应的测试。所开发的环境友好型聚合物支持的碱具有低渗漏和高稳定性，适用于Suzuki-宫浦交叉偶联反应，能够以高产率提供绿色信用。
• Pincer‐Type Mesoionic Carbene Nickel(II) Complexes: Synthesis, Properties, Reactions, and Catalytic Application to the Suzuki–Miyaura Coupling Reaction of Aryl Bromides
  作者：Kouki Matsubara、Kanta Tomomatsu、Ayame Tajiri、Arisa Watanabe、Yuji Koga、Ryuta Ishikawa、Yuji Yamada

  DOI：10.1002/ejic.202100870

  日期：2022.4.8

  pincer-type triazolylidene nickel(II) complexes have been prepared and fully characterized. The complexes have electronic and structural properties similar to their corresponding NHC complex. However, the catalytic Suzuki–Miyaura coupling reaction of aryl bromides required different conditions but showed comparable activity in catalysis.

  已制备并充分表征了三齿、钳型三唑基镍 (II) 配合物。这些配合物具有与其相应的 NHC 配合物相似的电子和结构特性。然而，芳基溴化物的催化 Suzuki-Miyaura 偶联反应需要不同的条件，但在催化中表现出相当的活性。