(E)-2-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide | 71173-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethanone thiosemicarbazone；1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-aethanon-thiosemicarbazon；[(Z)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylideneamino]thiourea；[(E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 71173-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 253.325
• InChiKey: IQLBAZRLMZKISH-NTUHNPAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-氯代苯乙酸乙酯 、 (E)-2-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 以53%的产率得到5-phenyl-2-(2-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene)hydrazinyl)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  在实验性化疗引起的疼痛性神经病中，具有抗伤害感受活性的新型噻唑烷酮类化合物的结构改良。

  摘要：

  化学疗法诱发的神经病是癌症化疗导致的致残性疼痛症状。到目前为止，尚无可用于治疗化学疗法诱发的神经病的药物。在本研究中，我们描述了15种噻唑烷酮（一种潜在的止痛化合物）的结构设计，合成，化学和药理学表征。通过使用噻唑烷酮杂环作为主要结构药效基团并改变连接至亚氨基键附近的苯基的取代基，可以合成新的噻唑烷酮。使用von Frey，rota-rod和开放视野试验，在奥沙利铂诱导的神经性疼痛的小鼠模型中研究了该化合物的镇痛潜力。除化合物14外，这些噻唑烷酮类具有镇痛特性，而不会引起运动障碍。噻唑烷酮12 图15和图16显示了剂量依赖性的抗伤害感受作用，与加巴喷丁（一种用于神经性疼痛的金标准药物）相比，具有相似的功效和增强的功效。此外，16的抗伤害感受活性比加巴喷丁持续时间更长。噻唑烷酮的抗伤害感受作用被PPARγ拮抗剂GW9662阻止。主要的抗伤害感受性化合物表现出Lipinski指数阳性，预示其口

  DOI：

  10.1111/cbdd.12951
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (E)-2-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  thiazol-5(4H)-ones 作为潜在的针对秋水仙碱结合位点的微管蛋白聚合抑制剂的设计、环保合成、分子建模和抗癌评价

  摘要：

  近年来，抑制微管蛋白聚合已被开发为癌症治疗的治疗方法。因此，基于 thiazol-5(4 H )-ones 的新衍生物已被设计并以环保的方式合成。合成的衍生物具有与秋水仙碱结合位点抑制剂相同的基本药效特征。使用 MTT 测定程序评估了新衍生物对三种人类癌细胞系（HCT-116、HepG-2 和 MCF-7）的抗增殖活性，并使用秋水仙碱作为阳性对照。化合物4f、5a、8f、8g和8k对三种测试的细胞系显示出优异的抗增殖活性，IC 50值范围为 2.89 至 9.29 μM。还对最活跃的细胞毒剂作为微管蛋白聚合抑制剂进行了进一步研究，以探索其抗增殖活性的机制。发现微管蛋白聚合测定结果与细胞毒性结果相当。化合物4f和5a是最有效的微管蛋白聚合抑制剂，IC 50值分别为 9.33 和 9.52 nM。进一步的研究揭示了5a的能力在 G2/M 期诱导细胞凋亡并阻止细胞周期的生长。还进行了分子对接研究

  DOI：

  10.1039/c9ra10094f

文献信息

• Structural improvement of new thiazolidinones compounds with antinociceptive activity in experimental chemotherapy-induced painful neuropathy
  作者：Diogo Rodrigo Magalhaes Moreira、Dourivaldo Silva Santos、Renan Fernandes do Espírito Santo、Flávia Evangelista dos Santos、Gevanio Bezerra de Oliveira Filho、Ana Cristina Lima Leite、Milena Botelho Pereira Soares、Cristiane Flora Villarreal

  DOI：10.1111/cbdd.12951

  日期：2017.8

  cure chemotherapy-induced neuropathy. In the present study, we describe the structural design, synthesis, chemical and pharmacological characterization of 15 thiazolidinones, a class of potential analgesic compounds. The synthesis of new thiazolidinones was achieved by using the thiazolidinone heterocyclic as main structural pharmacophoric group and varying the substituents attached to the phenyl near

  化学疗法诱发的神经病是癌症化疗导致的致残性疼痛症状。到目前为止，尚无可用于治疗化学疗法诱发的神经病的药物。在本研究中，我们描述了15种噻唑烷酮（一种潜在的止痛化合物）的结构设计，合成，化学和药理学表征。通过使用噻唑烷酮杂环作为主要结构药效基团并改变连接至亚氨基键附近的苯基的取代基，可以合成新的噻唑烷酮。使用von Frey，rota-rod和开放视野试验，在奥沙利铂诱导的神经性疼痛的小鼠模型中研究了该化合物的镇痛潜力。除化合物14外，这些噻唑烷酮类具有镇痛特性，而不会引起运动障碍。噻唑烷酮12 图15和图16显示了剂量依赖性的抗伤害感受作用，与加巴喷丁（一种用于神经性疼痛的金标准药物）相比，具有相似的功效和增强的功效。此外，16的抗伤害感受活性比加巴喷丁持续时间更长。噻唑烷酮的抗伤害感受作用被PPARγ拮抗剂GW9662阻止。主要的抗伤害感受性化合物表现出Lipinski指数阳性，预示其口
• Design, eco-friendly synthesis, molecular modeling and anticancer evaluation of thiazol-5(4<i>H</i>)-ones as potential tubulin polymerization inhibitors targeting the colchicine binding site
  作者：Abeer M. El-Naggar、Ibrahim H. Eissa、Amany Belal、Amira A. El-Sayed

  DOI：10.1039/c9ra10094f

  日期：——

  In recent years, suppressing tubulin polymerization has been developed as a therapeutic approach for cancer treatment. Thus, new derivatives based on thiazol-5(4H)-ones have been designed and synthesized in an eco-friendly manner. The synthesized derivatives have the same essential pharmacophoric features of colchicine binding site inhibitors. The anti-proliferative activity of the new derivatives

  近年来，抑制微管蛋白聚合已被开发为癌症治疗的治疗方法。因此，基于 thiazol-5(4 H )-ones 的新衍生物已被设计并以环保的方式合成。合成的衍生物具有与秋水仙碱结合位点抑制剂相同的基本药效特征。使用 MTT 测定程序评估了新衍生物对三种人类癌细胞系（HCT-116、HepG-2 和 MCF-7）的抗增殖活性，并使用秋水仙碱作为阳性对照。化合物4f、5a、8f、8g和8k对三种测试的细胞系显示出优异的抗增殖活性，IC 50值范围为 2.89 至 9.29 μM。还对最活跃的细胞毒剂作为微管蛋白聚合抑制剂进行了进一步研究，以探索其抗增殖活性的机制。发现微管蛋白聚合测定结果与细胞毒性结果相当。化合物4f和5a是最有效的微管蛋白聚合抑制剂，IC 50值分别为 9.33 和 9.52 nM。进一步的研究揭示了5a的能力在 G2/M 期诱导细胞凋亡并阻止细胞周期的生长。还进行了分子对接研究