2-(4-fluorophenyl)-5-(2-methyl-5-nitrobenzyl)thiophene | 1312810-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-5-(2-methyl-5-nitrobenzyl)thiophene
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-5-[(5-nitro-2-methylphenyl)methyl]thiophene；2-(4-fluorophenyl)-5-[(2-methyl-5-nitrophenyl)methyl]thiophene
• CAS: 1312810-93-7
• 化学式: C₁₈H₁₄FNO₂S
• 分子量: 327.379
• InChiKey: SHOWRXLFIAPTMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-5-(2-methyl-5-nitrobenzyl)thiophene 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-5-((5-amino-2-methylphenyl)methyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  新型取代的 5-苯胺基-α-呋喃葡萄糖衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  为了寻找高效低毒的新型抗肿瘤候选药物，设计、合成了 14 种新型取代的 5-苯胺基-α-呋喃葡萄糖衍生物并评估了其体外抗增殖活性。它们的结构通过 NMR（1H 和 13C）和 HR-MS 表征，C（5）的构型（R/S）通过二维 1H,1H-NOESY-NMR 谱进行鉴定。通过MTT测定研究了它们对人肿瘤细胞的抗增殖活性。结果表明，大多数合成的化合物具有与参考药物吉非替尼和拉帕替尼相当的抗增殖作用。特别是，(5R)-5-O-(3-chloro-4-{[5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl]methyl}anilino)-5-deoxy-1,2-O-(1 -甲基亚乙基)-α-呋喃葡萄糖 (9da) 对 SW480 显示出最有效的抗增殖作用，A431 和 A549 细胞，IC50 值分别为 8.57、5.15 和 15.24 μm。这项工作提出了 5-苯胺基-α-呋喃葡

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900739
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基苯甲酰氯 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-5-(2-methyl-5-nitrobenzyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-1-脱氧野尻霉素衍生物及其在制备 治疗糖尿病药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了一类N‑芳基‑1‑脱氧野尻霉素衍生物及其在制备治疗糖尿病药物中的应用。该衍生物的结构式为式中R1为卤素或C1～C4烷基；R2为取代芳基；R3为H或碳原子数为1～4的酰基。本发明化合物具有明显降血糖和促进葡萄糖从尿液排出的作用，可用于制备治疗糖尿病的药物。

  公开号：

  CN106748970B

文献信息

• 一种2-(4-氟苯基)-5-[(5-溴-2-甲基苯基)甲基]噻吩的制备方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110950833A

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明属于化学领域，具体涉及制备治疗2型糖尿病的药物卡格列净的关键中间体2‑(4‑氟苯基)‑5‑[(5‑溴‑2‑甲基苯基)甲基]噻吩的合成新方法。本发明以廉价易得的2‑甲基噻吩为起始原料，经卤化、对硝基甲苯烷基化、偶联、硝基还原、桑德迈尔反应等五步骤制得。该法具有操作简单，反应选择性高，副产物少，产品质量高的特点。
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF 2,5-DISUBSTITUTED THIOPHENE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ DE THIOPHÈNE 2,5-DISUBSTITUÉ
  申请人：TOPHARMAN SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2011079772A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  A method for preparation of 2, 5-disubstituted thiophene compound I and its use for the preparation of compound V are disclosed. The said method comprises reacting compound II with compound III in the presence of a sulfur reagent to obtain compound I in a one-pot manner.
• N-芳基-1-脱氧野尻霉素衍生物及其在制备 治疗糖尿病药物中的应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN106748970B

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明公开了一类N‑芳基‑1‑脱氧野尻霉素衍生物及其在制备治疗糖尿病药物中的应用。该衍生物的结构式为式中R1为卤素或C1～C4烷基；R2为取代芳基；R3为H或碳原子数为1～4的酰基。本发明化合物具有明显降血糖和促进葡萄糖从尿液排出的作用，可用于制备治疗糖尿病的药物。
• Synthesis and Antiproliferative Activities of Novel Substituted 5‐Anilino‐<i>α</i>‐Glucofuranose Derivatives
  作者：Yaling Zhang、Lili Wang、Baoli Sun、Xiabing Li、Qiaoli Hou、Wei Wang、Baolin Li

  DOI：10.1002/cbdv.201900739

  日期：2020.4

  (5R)‐5‐O‐(3‐chloro‐4‐[5‐(4‐fluorophenyl)thiophen‐2‐yl]methyl}anilino)‐5‐deoxy‐1,2‐O‐(1‐methylethylidene)‐α‐glucofuranose (9da) showed the most potent antiproliferative effects against SW480, A431 and A549 cells, with IC50 values of 8.57, 5.15 and 15.24 μm, respectively. This work suggested 5‐anilino‐α‐glucofuranose as an antitumor core structure that may open a new way to develop more potent anti‐cancer agents

  为了寻找高效低毒的新型抗肿瘤候选药物，设计、合成了 14 种新型取代的 5-苯胺基-α-呋喃葡萄糖衍生物并评估了其体外抗增殖活性。它们的结构通过 NMR（1H 和 13C）和 HR-MS 表征，C（5）的构型（R/S）通过二维 1H,1H-NOESY-NMR 谱进行鉴定。通过MTT测定研究了它们对人肿瘤细胞的抗增殖活性。结果表明，大多数合成的化合物具有与参考药物吉非替尼和拉帕替尼相当的抗增殖作用。特别是，(5R)-5-O-(3-chloro-4-[5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl]methyl}anilino)-5-deoxy-1,2-O-(1 -甲基亚乙基)-α-呋喃葡萄糖 (9da) 对 SW480 显示出最有效的抗增殖作用，A431 和 A549 细胞，IC50 值分别为 8.57、5.15 和 15.24 μm。这项工作提出了 5-苯胺基-α-呋喃葡