3,3',4,4'-tetramethoxybenzoin | 5653-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,3',4,4'-tetramethoxybenzoin
• 英文别名: veratroin；3,4,3',4'-Tetramethoxy-benzoin；3.4.3'.4'-Tetramethoxy-benzoin；1,2-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 5653-60-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: PBPZFIDICRTSRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  495.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4'-tetramethoxybenzoin 在 甲醇 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  �ber einige Derivate des Veratroins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00939405
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 C₄₃H₄₈N₆⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到3,3',4,4'-tetramethoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  (±)Methanodibenzodiazocine tethered [C-H]δ+ functional site: Study towards benzoin condensation and Baylis-Hillman reactions

  摘要：

  新合成的杂环环系由(±)甲烷二苯并二氮杂烯及咪唑盐/苯咪唑盐组成，得率非常好。随后，这些卤盐与KPF6进行阴离子交换反应，生成相应的杂环阳离子盐，得率极佳。研究了这些新制备盐类在均相催化中的潜在应用。通过改变咪唑中N取代基的体积，观察到催化活性发生显著变化。这些新制备盐的催化活性被测试于苯偶弧反应中，观察到苯偶弧产物的专一性形成且得率良好。同样，研究了环己烯-1-酮二聚化反应，生成Baylis-Hillman类型的产物2-(3-氧基环己基)-2-环己烯-1-酮。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0837-7

文献信息

• Catalytic Action of Azolium Salts. VI. Preparation of Benzoins and Acyloins by Condensation of Aldehydes Catalyzed by Azolium Salts.
  作者：Akira MIYASHITA、Yumiko SUZUKI、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.42.2633

  日期：——

  Benzoins 4 (2-hydroxyethanones substituted with aryl groups at the 1- and 2-positions) were prepared by self-condensation of aromatic aldehydes 3 using catalytic amounts of azolium salts 1 and 2 in excellent yields.1, 3-Dimethylbenzimidazolium iodide (2) was an effective catalyst for the preparation of acyloins 6 (2-hydroxyethanones substituted with alkyl groups at the 1- and 2-positions) by self-condensation of aliphatic aldehydes 5. On the other hand, an attempt at the condensation of hexanal (5d) catalyzed by 1, 3-dimethylimidazolium iodide (1) failed to yield the acyloin 6d, and instead the aldol-type condensed product 8d was obtained.

  苯偶姻 4（在 1- 和 2-位置上带有芳基取代的 2-羟基乙酮）通过使用少量的唑盐 1 和 2 作为催化剂，由芳香醛 3 的自缩合反应高效制备得到。1,3-二甲基苯并咪唑碘盐（2）是制备乙偶姻 6（在 1- 和 2-位置上带有烷基取代的 2-羟基乙酮）的有效催化剂，通过脂肪醛 5 的自缩合反应实现。另一方面，使用 1,3-二甲基咪唑碘盐（1）催化己醛（5d）的缩合反应未能得到乙偶姻 6d，而是得到了醛醇型缩合产物 8d。
• Design, synthesis, cytotoxic evaluation and tubulin inhibitory activity of 4-aryl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-alkylthio-1H-imidazole derivatives
  作者：Amir Assadieskandar、Mohsen Amini、Seyed Nasser Ostad、Gholam Hossein Riazi、Tayebe Cheraghi-Shavi、Bentolhoda Shafiei、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.011

  日期：2013.5

  synthesized and their cytotoxic activities in vitro against four different cell lines (HT-29, MCF-7, NIH-3T3, AGS) were evaluated. Compound 6g bearing 3,4,5-trimethoxyphenyl moiety on ring A and 4-methoxy substituent on ring B displayed potent cytotoxic activity against all cell lines. Flow cytometry analysis and microtubule polymerization assay confirmed that cytotoxic activities of this compound were

  合成了一系列新的4-芳基-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）-2-烷硫基-1 H-咪唑，它们在体外对四种不同的细胞系（HT-29，MCF-7，评估NIH-3T3，AGS）。化合物6g在环A上带有3,4,5-三甲氧基苯基部分，在环B上带有4-甲氧基取代基，显示出对所有细胞系有效的细胞毒活性。流式细胞仪分析和微管聚合测定证实该化合物的细胞毒性活性与对微管聚合的抑制作用有关。分子模型研究表明，化合物6g可通过与Thrα179和Cysβ241的氢键相互作用而与α，β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点牢固结合。
• Transition-Metal Charge Transport Materials, Methods Of Fabrication Thereof, And Methods Of Use Thereof
  申请人：Seth Marder

  公开号：US20080121870A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  Briefly described, embodiments of this disclosure include transition-metal charge-transport materials, methods of forming transition-metal charge-transport materials, and methods of using the transition-metal charge-transport materials.

  简要描述，本公开的实施例包括过渡金属电荷传输材料，形成过渡金属电荷传输材料的方法以及使用过渡金属电荷传输材料的方法。
• Novel oxidation system of benzoins to benzils for synthesis and antioxidant activity studies of (5-oxo-4,4-diarylimidazolidin-2-ylidene)cyanamides
  作者：Bahgat R. M. Hussein、Amr H. Moustafa

  DOI：10.1080/00397911.2023.2224907

  日期：2023.8.18

  achieved for the preparation of benzil derivatives 2a–f with high yields and short reaction time from benzoins 1a–f via; (i) their refluxing with a mixture of sulfur and morpholine in ethanol, and (ii) their stirring with oxidizing agent “DMSO-NaBr-H2SO4 system” at 85 °C. Thus, a new series of (5-oxo-4,4-diarylimidazolidin-2-ylidene)cyanamide 3a–f was already synthesized from the reaction of benzils 2a–f

  摘要 在这项工作中，通过两种新方法从安息香1a-f制备苯偶酰衍生物2a-f，收率高且反应时间短；(i)将其与硫和吗啉的乙醇混合物回流，以及(ii)将其与氧化剂“DMSO-NaBr-H 2 SO 4体系”在85℃下搅拌。因此，在乙醇钠作为碱性催化剂存在下，苯偶酰2a -f与市售氰基胍反应，合成了一系列新的 (5-氧代-4,4-二芳基咪唑烷-2-亚基)氰酰胺 3a-f 。新产品3a-f表现出基于“体外”的良好抗氧化活性 ” 2,2-二苯基-1-三硝基苯肼 (DPPH) 与维生素 C 的比较分析。
• Investigations of the Photothermal Properties of a Series of Molecular Gold‐bis(dithiolene) Complexes Absorbing in the NIR‐III Region
  作者：Jean‐Baptiste Pluta、Romain Guechaichia、Antoine Vacher、Nathalie Bellec、Sandrine Cammas‐Marion、Franck Camerel

  DOI：10.1002/chem.202301789

  日期：2023.9.26

  The photothermal properties of a series of neutral radical gold‐bis(dithiolene) complexes absorbing in the near‐infrared‐III window (1550–1870 nm) have been investigated. This class of complexes was found to be good photothermal agents (PTAs) in toluene under 1600 nm laser irradiation with photothermal efficiencies around 40 and 60 % depending on the nature of the dithiolene ligand. To the best of our knowledge, these complexes are the first small molecular photothermal agents to absorb so far into the near infrared. To test their applicability in water, these hydrophobic complexes have been encapsulated into nanoparticles constituted by amphiphilic block‐copolymers. Stable suspensions of polymeric nanoparticles (NPs) encapsulating the gold‐bis(dithiolene) complexes have been prepared which show a diameter around 100 nm. The encapsulation rate was found to be strongly dependent on the nature of the dithiolene ligands. The photothermal properties of the aqueous suspensions containing gold‐bis(dithiolene) complexes were then studied under 1600 nm laser irradiation. These studies demonstrate that water has strong photothermal activity in the NIR‐III region that, cannot be overcome even with the addition of gold complexes displaying good photothermal properties.

  摘要 研究了一系列在近红外-III 窗口（1550-1870 纳米）吸收的中性自由基金-双（二硫代二烯）配合物的光热特性。研究发现，在 1600 纳米激光照射下，这类配合物在甲苯中具有良好的光热效应（PTAs），根据二硫环戊烯配体的性质，光热效率约为 40% 和 60%。据我们所知，这些复合物是首批吸收近红外的小分子光热剂。为了测试它们在水中的适用性，我们将这些疏水性复合物封装到了由两性嵌段聚合物构成的纳米颗粒中。已制备出封装金-双（二硫烯）络合物的稳定聚合物纳米粒子（NPs）悬浮液，其直径约为 100 纳米。研究发现，封装率与二硫环戊烯配体的性质密切相关。随后，在 1600 纳米激光照射下，研究了含有金-双（二硫代二苯）配合物的水悬浮液的光热特性。这些研究表明，水在近红外-III 区具有很强的光热活性，即使添加了具有良好光热特性的金配合物，也无法克服这一特性。