6,7-dimethoxyisoquinoline 2-oxide | 40788-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxyisoquinoline 2-oxide
• 英文别名: 6,7-dimethoxyisoquinoline N-oxide；6,7-Dimethoxy-2-oxidoisoquinolin-2-ium
• CAS: 40788-74-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: FRUFZTZXHYVEJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxyisoquinoline 2-oxide 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以34%的产率得到1-氯-6,7-二甲氧基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  高度实用且方便的卤化稠合杂环N-氧化物

  摘要：

  已经开发了新颖，简单和实用的方法用于稠合杂环N-氧化物的区域选择性卤化。它使用POX 3和DMF原位生成的Vilsmeier试剂作为活化剂和亲核卤化物源。该方法适用于具有多种取代模式的多种底物，包括喹啉，异喹啉和二嗪N-氧化物。此外，所有相关试剂便宜且易于获得。还提出了该方法到一锅法氧化/卤化序列的潜在扩展，从而消除了分离N-氧化物中间体的需要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.083
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基异喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到6,7-dimethoxyisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  醛与异喹啉N-氧化物的有机催化对映选择性直接α-杂芳基化†

  摘要：

  已成功开发了一种通过手性烯胺催化醛与异喹啉N-氧化物进行对映体选择性直接α-杂芳醛化反应的新方案。对于多种α-杂芳基化醛，均实现了较高的对映体过量和中等至良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c8cc01735b

文献信息

• Catalytic Selective Metal-Free Cross-Coupling of Heteroaromatic <i>N</i>-Oxides with Organosilanes
  作者：Mahesh Puthanveedu、Vasiliki Polychronidou、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01141

  日期：2019.5.3

  of heteroaromatic N-oxides has been developed. The method enables the synthesis of various benzylated and alkynylated N-heterocycles in a transition-metal-free manner employing organosilanes as coupling partners. The unanticipated reactivity has been exploited for the synthesis of a number of symmetrical disubstituted acetylenes from ethynyltrimethylsilane via carbon–silicon bond metathesis.

  已经开发出了无金属，区域选择性的杂芳族N-氧化物的C H功能化。该方法使得能够以无过渡金属的方式使用有机硅烷作为偶联伙伴来合成各种苄基化和炔基化的N-杂环。不可预料的反应活性已被用于通过乙炔基三甲基硅烷通过碳-硅键的复分解反应合成许多对称的二取代的乙炔。
• An organocatalytic enantioselective direct α-heteroarylation of aldehydes with isoquinoline <i>N</i>-oxides
  作者：Giulio Bertuzzi、Daniel Pecorari、Luca Bernardi、Mariafrancesca Fochi

  DOI：10.1039/c8cc01735b

  日期：——

  A new protocol for the enantioselective direct α-heteroarylation of aldehydes with isoquinoline N-oxides, via chiral enamine catalysis, has been successfully developed. High enantiomeric excesses and moderate to good yields were achieved for a variety of α-heteroarylated aldehydes.

  已成功开发了一种通过手性烯胺催化醛与异喹啉N-氧化物进行对映体选择性直接α-杂芳醛化反应的新方案。对于多种α-杂芳基化醛，均实现了较高的对映体过量和中等至良好的收率。
• Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Miura, Norio, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 8, p. 2311 - 2314
  作者：Sakamoto, Takao、Kondo, Yoshinori、Miura, Norio、Hayashi, Kazuhiko、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• SAKAMOTO TAKAO; KONDO YOSHINORI; MIURA NORIO; HAYASHI KAZUHIKO; YAMANAKA +, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 8, 2311-2314
  作者：SAKAMOTO TAKAO、 KONDO YOSHINORI、 MIURA NORIO、 HAYASHI KAZUHIKO、 YAMANAKA +

  DOI：——

  日期：——
• US5116986A
  申请人：——

  公开号：US5116986A

  公开（公告）日：1992-05-26