6-(4-(3,4-dimethoxy-(6-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzyl))phenyl)benzyl)-3,4-dimethoxytoluene | 1434821-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 6-(4-(3,4-dimethoxy-(6-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzyl))phenyl)benzyl)-3,4-dimethoxytoluene
• 英文别名: 1-[4-[(4,5-Dimethoxy-2-methylphenyl)methyl]phenyl]-2-[[4-(3,4-dimethoxyphenyl)phenyl]methyl]-4,5-dimethoxybenzene；1-[4-[(4,5-dimethoxy-2-methylphenyl)methyl]phenyl]-2-[[4-(3,4-dimethoxyphenyl)phenyl]methyl]-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 1434821-18-7
• 化学式: C₃₉H₄₀O₆
• 分子量: 604.743
• InChiKey: IKPQKUJWXIGTGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基甲苯 、 (3',4'-二甲氧基-4-联苯基)甲醇 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到6-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzyl)-3,4-dimethoxytoluene
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基苯基苄基保护基：对甲氧基苄基的另一种保护碳水化合物的方法

  摘要：

  建立了在酸性条件下裂解4-（3,4-二甲氧基苯基）苄基（DMPBn）醚的可靠试剂体系。用TFA在无水CH 2 Cl 2和3,4-（亚甲二氧基）甲苯中作为阳离子清除剂处理DMPBn保护的单糖和假二糖，导致DMPBn醚的选择性裂解，从而以中等至高收率得到相应的脱保护产物。报道了显示烯丙基，苄基和对溴苄基醚，酯和糖苷键对这些反应条件稳定的实例。烯丙基，p的选择性裂解还证明了在含有DMPBn醚的受保护碳水化合物中的-溴苄基和PMB醚。这项工作建立4-（3,4-二甲氧基苯基）苄基醚作为有效和健壮的替代p甲氧基苄基作为醇的保护基。

  DOI：

  10.1021/jo4004184

文献信息

• The Dimethoxyphenylbenzyl Protecting Group: An Alternative to the <i>p</i>-Methoxybenzyl Group for Protection of Carbohydrates
  作者：Gregory M. Rankin、Isobel Maxwell-Cameron、Gavin F. Painter、David S. Larsen

  DOI：10.1021/jo4004184

  日期：2013.6.7

  to these reaction conditions. The selective cleavage of allyl, p-bromobenzyl, and PMB ethers in protected carbohydrates containing DMPBn ethers are also demonstrated. This work establishes the 4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzyl ether as an effective and robust alternative to p-methoxybenzyl as a protecting group for alcohols.

  建立了在酸性条件下裂解4-（3,4-二甲氧基苯基）苄基（DMPBn）醚的可靠试剂体系。用TFA在无水CH 2 Cl 2和3,4-（亚甲二氧基）甲苯中作为阳离子清除剂处理DMPBn保护的单糖和假二糖，导致DMPBn醚的选择性裂解，从而以中等至高收率得到相应的脱保护产物。报道了显示烯丙基，苄基和对溴苄基醚，酯和糖苷键对这些反应条件稳定的实例。烯丙基，p的选择性裂解还证明了在含有DMPBn醚的受保护碳水化合物中的-溴苄基和PMB醚。这项工作建立4-（3,4-二甲氧基苯基）苄基醚作为有效和健壮的替代p甲氧基苄基作为醇的保护基。