phenyl 3-(2,2-dimethylcyclopropyl)but-2(E)-enyl selenoate | 188620-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 3-(2,2-dimethylcyclopropyl)but-2(E)-enyl selenoate
• 英文别名: Se-phenyl (E)-3-(2,2-dimethylcyclopropyl)but-2-eneselenoate
• CAS: 188620-91-9
• 化学式: C₁₅H₁₈OSe
• 分子量: 293.267
• InChiKey: PBUSRRFOEMBKHY-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-(2,2-dimethylcyclopropyl)but-2(E)-enyl selenoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到3,6,6-三甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙基酰基和多烯酰基基团。环合成中的分子内烯酮烷基自由基加成。

  摘要：

  在回流的苯中用Bu（3）SnH-AIBN处理多种取代的乙烯基环丙基硒基酯，例如11，会导致相应的酰基自由基中间体，这些中间体会通过其乙烯酮烷基自由基等价物进行重排和分子内环化，从而在50-60中生成环己烯酮％ 屈服。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理共轭三烯硒烯基酯，例如32，可通过其烯酮烷基自由基中间体的分子内环化反应生成取代的2-环戊烯酮。在相同的自由基引发条件下，衍生自邻乙烯基苯甲酸和邻乙烯基肉桂酸的硒基酯进行分子内环化，分别以60-70％的产率产生1-茚满酮和5,6-二氢苯并环庚基-7-one。从alpha，beta，gamma串联串联进行的环化反应

  DOI：

  10.1039/b413816n
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2,2-dimethylcyclopropyl)but-2(E)-enoate 在 sodium hydroxide 、 三丁基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 phenyl 3-(2,2-dimethylcyclopropyl)but-2(E)-enyl selenoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙基酰基和多烯酰基基团。环合成中的分子内烯酮烷基自由基加成。

  摘要：

  在回流的苯中用Bu（3）SnH-AIBN处理多种取代的乙烯基环丙基硒基酯，例如11，会导致相应的酰基自由基中间体，这些中间体会通过其乙烯酮烷基自由基等价物进行重排和分子内环化，从而在50-60中生成环己烯酮％ 屈服。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理共轭三烯硒烯基酯，例如32，可通过其烯酮烷基自由基中间体的分子内环化反应生成取代的2-环戊烯酮。在相同的自由基引发条件下，衍生自邻乙烯基苯甲酸和邻乙烯基肉桂酸的硒基酯进行分子内环化，分别以60-70％的产率产生1-茚满酮和5,6-二氢苯并环庚基-7-one。从alpha，beta，gamma串联串联进行的环化反应

  DOI：

  10.1039/b413816n

文献信息

• Vinylcyclopropylacyl Radicals: Intramolecular Ketene Additions leading to Concise Syntheses of Cyclohexenones
  作者：Nicola Herbert、Gerald Pattenden

  DOI：10.1055/s-1997-708

  日期：——

  Treatment of a range of vinylcyclopropyl selenyl esters with Bu3SnH-AIBN produces cyclohexenone products (50-60%) via 6-exo-dig radical cyclisations involving ketene intermediates.

  一系列乙烯基环丙烯基硒酯与 Bu3SnH-AIBN 反应，生成环己烯酮产品（产率为 50-60%），该反应通过涉及酮烯中间体的 6-exo-dig 自由基环加成反应进行。