2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-氧代乙酸 | 2021-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-氧代乙酸
• 中文别名: 多巴胺标准品001
• 英文名称: (4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-glyoxylic acid
• 英文别名: Vanilloylameisensaeure；2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 2021-40-1
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: HQAYTVADCVBACX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-氧代乙酸 在 (R)-ketoacid reductase from Saccharomyces cerevisiae ZJB₅₀₇₄ 、 甘油 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以99.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过串联生物催化氧化和还原反应对一锅一锅的2-羟基酸进行一步脱硫。

  摘要：

  通过将产生（S）-羟酸脱氢酶的微生物的静止细胞与（ R）-产生酮酸还原酶的微生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc46240d
• 作为产物：
  描述：

  异丁香酚 在 potassium permanganate 作用下， 生成 2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-氧代乙酸
  参考文献：
  名称：

  Tiemann, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2881

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient environmentally friendly CuFe₂O₄/SiO₂ catalyst for vanillyl mandelic acid oxidation in water under atmospheric pressure and a mechanism study
  作者：Haifang Mao、Hongzhao Wang、Tao Meng、Chaoyang Wang、Xiaojun Hu、Zuobing Xiao、Jibo Liu

  DOI：10.1039/d0nj04798h

  日期：——

  With the aim of the green production of vanillin, a highly efficient environmentally friendly oxidation system was introduced to oxidize vanillyl mandelic acid (VMA) with a porous CuFe2O4/SiO2 component nano-catalyst in aqueous solution under atmospheric pressure. The N2 adsorption–desorption pattern indicated that CuFe2O4/SiO2 possessed a much higher specific surface area (49.98 m2 g−1) than that

  为了绿色生产香兰素，引入了一种高效环保的氧化系统，用于在大气压力下用多孔CuFe 2 O 4 / SiO 2组分纳米催化剂在水溶液中氧化香草基扁桃酸（VMA）。N 2吸附-解吸模式表明，CuFe 2 O 4 / SiO 2的比表面积（49.98 m 2 g -1）比CuFe 2 O 4（5.02 m 2 g -1）高得多，这进一步表明SiO 2基质抑制了CuFe 2 O 4纳米颗粒的聚集。在大气压下，VMA的转化率和香草醛的选择性分别达到98％和96％。优异的催化性能归因于CuFe 2 O 4的催化容量与SiO 2的反应物的吸附容量的协同作用。同时，研究了不同反应条件对催化剂活性和选择性的影响。此外，通过原位ATR-FTIR，H 2 -TPR，XPS和1对VMA氧化的可能机理进行了研究。1 H NMR。更重要的是，已证实脱羧反应是在碱性条件下而不是在常规酸性条件下进行的。
• [EN] EFFICIENT SYNTHESIS OF AMINES AND AMIDES FROM ALCOHOLS AND ALDEHYDES BY USING CASCADE CATALYSIS<br/>[FR] SYNTHÈSE EFFICACE D'AMINES ET D'AMIDES À PARTIR D'ALCOOLS ET D'ALDÉHYDES PAR CATALYSE EN CASCADE
  申请人：CÓRDOVA ARMANDO

  公开号：WO2015144902A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention relates generally to an eco-friendly methodology for the conversion of alcohols and aldehydes to amines and amides using an integrated enzyme cascade system with metal-and organocatalysis. More specifically, the present invention relates to synthesis of capsaicinoids starting from vanillin alcohol and using a combination of an enzyme cascade system and catalysts. Furthermore, the method also relates to synthesis of capsaicinoids derivatives starting from vanillin alcohol derivatives and using a combination of an enzyme cascade system and catalysts.

  本发明一般涉及一种环保的方法，用于将醇和醛转化为胺和酰胺，采用集成的酶级联系统与金属和有机催化。更具体地，本发明涉及从香草醛醇开始合成辣椒素类化合物，使用酶级联系统和催化剂的组合。此外，该方法还涉及从香草醛醇衍生物开始合成辣椒素类化合物衍生物，使用酶级联系统和催化剂的组合。
• 29Si and13C NMR spectra of 4-substituted 2-methoxytrimethylsiloxybenzenes. Factors determining the chemical shifts in models of lignin constituents
  作者：Jan Schraml、Magdalena Kvíčalová、Václav Chvalovský、Thomas Elder、Robert Brežný

  DOI：10.1002/mrc.1260281112

  日期：1990.11

  29Si and 13C NMR chemical shifts are reported for a series of twenty 4‐substituted 2‐methoxytrimethyl‐siloxybenzenes; the set of substituents incorporates a basic set of ten substituents differing in their relative polar and resonance effects and ten other substituents which model substituents encountered in lignins. The factors affecting the chemical shifts are discussed using a comparison with the

  报告了一系列 20 个 4-取代的 2-甲氧基三甲基-甲硅烷氧基苯的 29Si 和 13C NMR 化学位移；这组取代基包含一组基本的十个取代基，它们的相对极性和共振效应不同，以及十个模拟木质素中遇到的取代基的其他取代基。影响化学位移的因素通过与类似系列化合物的 NMR 数据进行比较、与取代基参数的相关性和通过量子化学方法计算的电子电荷（力场优化分子几何的 MNDO 计算）为基本集合进行讨论. 得出的结论是，在三甲基甲硅烷氧基的邻位上的甲氧基在其大部分时间里，甲基位于苯环平面内的构象，与呈垂直构象的三甲基甲硅烷氧基相反。在甲氧基和三甲基甲硅烷氧基上观察到的邻近去屏蔽效应受 4 位取代基的影响，这与这些效应是由于邻位氧原子或其未共享电子的相互作用的观点一致。29Si 化学位移对σpis 的依赖性基本上不受邻甲氧基存在的影响。这与这些效应是由于邻位氧原子或其未共享电子的相互作用的观点一致。29Si
• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF VANILLIN AND VANILLIN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION DE VANILLINE ET DE DÉRIVÉS DE VANILLINE
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2013166946A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Disclosed is a process to produce vanillin or vanillin derivatives carrying out a one step reaction starting from guaiacol or guaiacol derivatives and at least a superacid.

  公开了一种生产香草醛或香草醛衍生物的过程，该过程从愈创木酚或愈创木酚衍生物开始，通过至少一步反应并使用超强酸。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF VANILLIN AND VANILLIN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE LA VANILLINE ET DE DÉRIVÉS DE LA VANILLINE
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2013166642A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  A process to produce vanillin or vanillin derivatives is disclosed, in which vanillin or vanillin derivatives is produced by carrying out a one step reaction starting from guaiacol or guaiacol derivatives and at least a superacid.

  揭示了一种生产香草醛或香草醛衍生物的过程，其中通过从愈创木酚或愈创木酚衍生物以及至少一种超酸开始进行一步反应来生产香草醛或香草醛衍生物。