2-(4-羟基-3-硝基苯基)-4-甲基-5-噻唑甲酸乙酯 | 144060-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(4-羟基-3-硝基苯基)-4-甲基-5-噻唑甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-4-methyl-5-thiazolecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylate；ethyl 2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 144060-67-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 308.315
• InChiKey: IGVKTGODUOAVBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.411

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羟基-3-硝基苯基)-4-甲基-5-噻唑甲酸乙酯 在 palladium-carbon copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 氢溴酸 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-arylthiazole derivatives and pharmaceutical composition thereof

  摘要：

  提供用于治疗痛风或高尿酸血症的药物组合物，含有一种新分类化合物，即2-芳基噻唑衍生物，作为活性成分。本发明中的2-芳基噻唑衍生物由以下式（I）表示：其中Ar是未取代或取代的吡啶基、噻吩基、呋喃基、萘基或苯基；X是氢原子、烷基或可保护的羧基，Y是氢原子、烷基或可保护的羟基或羰基。此外，提供了包括在2-芳基噻唑衍生物中的新化合物及其药用盐。

  公开号：

  US05614520A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯 在 copper(II) nitrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-羟基-3-硝基苯基)-4-甲基-5-噻唑甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF ETHYL 2-(4-HYDROXY-3-NITROPHENYL)-4-METHYL-5-THIAZOLECARBOXYLATE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-(4-HYDROXY-3-NITROPHÉNYL)-4-MÉTHYL-5-THIAZOLECARBOXYLATE D'ÉTHYLE

  摘要：

  公开号：

  WO2016046836A3

文献信息

• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 2-ARYLTHIAZOLE CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Mizhiritskii Michael

  公开号：US20140228417A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to processes and intermediates for the preparation of derivatives of 2-arylthiazole such as Febuxostat and its analogs. Febuxostat which is an inhibitor of xanthine oxidase, is used for the treatment of chronic hyperuricaemia in conditions in which urate deposition has occurred, such as gouty arthritis.

  本发明涉及用于制备2-芳基噻唑衍生物的过程和中间体，例如非布索他和其类似物。非布索他是一种黄嘌呤氧化酶抑制剂，用于治疗慢性高尿酸血症，如痛风性关节炎等病症中尿酸沉积已发生的情况。
• PROCESS TO PREPARE ETHYL 4-METHYL-2-(4-(2-METHYLPROPYLOXY)-3-CYANOPHENYL)-5-THIAZOLECARBOXYLATE
  申请人：Kompella Amala

  公开号：US20130172571A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosed is a process for the preparation of Ethyl 4-methyl-2-(4-(2-methylpropyloxy)-3-cyanophenyl)-5-thiazolecarboxylate (I) the key intermediate for the preparation of [2-[3-cyano-4-(2-Methyl-propoxy)phenyl]-4-methyl-5-thiazole carboxylic acid (Febuxostat, I(A)) is approved under the trademark Uloric® by the US Food and Drug Administration for the treatment of hyperuricemia and gouty arthritis.

  揭示了一种用于制备乙酸4-甲基-2-(4-(2-甲基丙氧基)-3-氰基苯基)-5-噻唑羧酸乙酯(I)的过程，这是制备[2-[3-氰基-4-(2-甲基丙氧基)苯基]-4-甲基-5-噻唑羧酸（非布索坦，I(A)）的关键中间体，已在美国食品药品监督管理局批准的商标Uloric®下用于治疗高尿酸血症和痛风性关节炎。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF FEBUXOSTAT AND ITS POLYMORPHIC CRYSTALLINE FORM C THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION AMÉLIORÉ DU FÉBUXOSTAT ET DE SA FORME CRISTALLINE POLYMORPHE C
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2012131590A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to process of preparation of 2-(3-cyano-4- isobutyloxyphenyl)-4-methyl-5-thiazole carboxylic acid (Febuxostat). The present invention in particular relates to an efficient and easily to operate scalable process of manufacturing of 2-(3-cyano-4-isobutyloxyphenyl)-4-methyl-5-thiazole carboxylic acid (Febuxostat) of Formula I and its crystalline polymorphic Form C.

  本发明涉及制备2-(3-氰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基-5-噻唑羧酸（非布索坦）的方法。具体而言，本发明涉及一种高效且易于操作的可扩展生产2-(3-氰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基-5-噻唑羧酸（非布索坦）的方法，其化学式为I，以及其结晶多型体C。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF FEBUXOSTAT<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE FEBUXOSTAT
  申请人：INDOCO REMEDIES LTD

  公开号：WO2012073259A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Disclosed herein is a novel process for the preparation of 2-[3-cyano-4-(2- methylpropoxy)phenyl]-4-methylthiazole-5-carboxylic acid and novel intermediates thereof.

  本文披露了一种用于制备2-[3-氰基-4-(2-甲基丙氧基)苯基]-4-甲基噻唑-5-羧酸及其新型中间体的新工艺。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF FEBUXOSTAT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FÉBUXOSTAT
  申请人：CHEMO IBERICA SA

  公开号：WO2010142653A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to a process for the preparation of Febuxostat, useful in the pharmaceutical field for the treatment of the hyperuricemia.

  本发明涉及一种用于制备非布索他的方法，非布索他在药学领域中用于治疗高尿酸血症。