(4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-trimethylsilyl-2-imidazolidinone | 169219-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-trimethylsilyl-2-imidazolidinone
• 英文别名: (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-trimethylsilylimidazolidin-2-one
• CAS: 169219-75-4
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂OSi
• 分子量: 262.427
• InChiKey: RYTYWYNJSQHUQH-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-trimethylsilyl-2-imidazolidinone 在 四丁基氟化铵 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-(4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-<2'-(4-methoxyphenyl)-3'-(4-methoxy-2-O-methoxymethylphenyl)>propionyl-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成异黄酮。（R）-和（S）-异黄酮

  摘要：

  （+）-和（-）-N-苯基乙酰基咪唑啉酮与2 - O-甲氧基-甲基苄基溴的α-苄基化，然后还原除去手性助剂并环化，得到氧化的异黄烷醇，其对映异构体过量且收率优异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01147-8
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 三苯基甲烷 作用下， 生成 (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-trimethylsilyl-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成异黄酮。（R）-和（S）-异黄酮

  摘要：

  （+）-和（-）-N-苯基乙酰基咪唑啉酮与2 - O-甲氧基-甲基苄基溴的α-苄基化，然后还原除去手性助剂并环化，得到氧化的异黄烷醇，其对映异构体过量且收率优异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01147-8

文献信息

• The first enantioselective synthesis of isoflavonoids: (R)- and (S)-isoflavans
  作者：Marietjie Versteeg、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira、Kenneth J. Swart

  DOI：10.1039/c39950001317

  日期：——

  α-Benzylation of (+)- and (–)-N-phenylacetyl imidazolidinones with 2-O-methoxymethylbenzyl bromide, followed by reductive removal of the chiral auxiliary and cyclization, leads to isoflavans in excellent enantiomeric excess and yield.

  (+)-和(-)-N-苯乙酰基咪唑烷酮与 2-O-甲氧基甲基溴化苄发生α-苄基化反应，然后还原去除手性助剂并进行环化反应，最终得到异黄酮，对映体过量，产量极高。
• Stereoselective synthesis of isoflavonoids. (R)- and (S)-isoflavens
  作者：Marietjie Versteeg、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01147-8

  日期：1999.3

  α-Benzylation of (+)- and (−)-N-phenylacetyl imidazolidinones with 2-O-methoxy-methylbezyl bromides, followed by reductive removal of the chiral auxiliary and cyclization, afforded oxygenated isoflavans in excellent enantiomeric excess and yield.

  （+）-和（-）-N-苯基乙酰基咪唑啉酮与2 - O-甲氧基-甲基苄基溴的α-苄基化，然后还原除去手性助剂并环化，得到氧化的异黄烷醇，其对映异构体过量且收率优异。