methyl 3,4-dimethyl-4-pentenedithioate | 101382-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: methyl 3,4-dimethyl-4-pentenedithioate
• 英文别名: methyl 3,4-dimethylpent-4-enedithioate
• CAS: 101382-76-7
• 化学式: C₈H₁₄S₂
• 分子量: 174.331
• InChiKey: QAJGZCYHSREQLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dimethyl-4-pentenedithioate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.33h， 生成 methyl 3,4-dimethyl-2-(prop-2-enyl)-4-pentenedithioate
  参考文献：
  名称：

  通过手性中心与碳1相邻的前体的硫代-克莱森重排进行无环立体控制

  摘要：

  在硫系列中，已经研究了具有与周环核碳1相邻的立体中心的前体的克莱森重排。通过LDA使在β-碳上具有甲基和各种烷基或烯基的二硫代酯去质子化。将得到的烯硫醇盐在硫上烯丙基化，得到S-烯丙基酮二硫缩醛。后一种化合物的硫代-克莱森转位在室温或101℃下均可实现，以得到良好的烯丙基化二硫代酯收率。已经观察到非对映异构体选择性高达95：5。这些结果已通过空间效应进行了解释，并与烯丙基应变值相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88336-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-2-buten-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 生成 methyl 3,4-dimethyl-4-pentenedithioate
  参考文献：
  名称：

  通过手性中心与碳1相邻的前体的硫代-克莱森重排进行无环立体控制

  摘要：

  在硫系列中，已经研究了具有与周环核碳1相邻的立体中心的前体的克莱森重排。通过LDA使在β-碳上具有甲基和各种烷基或烯基的二硫代酯去质子化。将得到的烯硫醇盐在硫上烯丙基化，得到S-烯丙基酮二硫缩醛。后一种化合物的硫代-克莱森转位在室温或101℃下均可实现，以得到良好的烯丙基化二硫代酯收率。已经观察到非对映异构体选择性高达95：5。这些结果已通过空间效应进行了解释，并与烯丙基应变值相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88336-8

文献信息

• THE HIGHLY REGIOSELECTIVE COUPLING REACTION OF ALLYLIC ALCOHOLS WITH LITHIUM ENOLATE OF DITHIOESTERS USING 1-CHLORO-2-METHYL-<i>N</i>,<i>N</i>-TETRAMETHYLENEPROPENYLAMINE
  作者：Tamotsu Fujisawa、Kazuto Umezu、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1985.1453

  日期：1985.10.5

  1-Chloro-2-methyl-N,N-tetramethylenepropenylamine was found to be a good condensation reagent for the regioselective coupling reaction of allylic alcohols with lithium enolate of dithioesters under mild conditions to afford γ,δ-unsaturated dithioesters, which proceeds by a thio-Claisen rearrangement of S-allylic ketene dithioacetals initially formed.

  发现 1-Chloro-2-methyl-N,N-四亚甲基丙烯胺是一种很好的缩合试剂，可用于烯丙醇与二硫酯的烯醇锂在温和条件下的区域选择性偶联反应，得到 γ,δ-不饱和二硫酯，该反应通过以下方式进行： S-烯丙基乙烯酮二硫缩醛的硫代-克莱森重排最初形成。
• FUJISAWA, TAMOTSU;UMEZU, KAZUTO;SATO, TOSHIO, CHEM. LETT., 1985, N 10, 1453-1456
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、UMEZU, KAZUTO、SATO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Acyclic stereocontrol through the thio-Claisen rearrangement of precursors bearing a chiral centre adjacent to carbon 1
  作者：Stéphane Désert、Patrick Metzner、Mohamed Ramdani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88336-8

  日期：1992.11

  The Claisen rearrangement of precursors bearing a stereogenic centre adjacent to carbon 1 of the pericyclic nucleus has been investigated in the sulfur series. Dithioesters having a methyl and various alkyl or alkenyls groups on the β-carbon were deprotonated by LDA. The resulting enethiolates were allylated on sulfur to give S-allyl ketenedithioacetals. The thio-Claisen transposition of the latter

  在硫系列中，已经研究了具有与周环核碳1相邻的立体中心的前体的克莱森重排。通过LDA使在β-碳上具有甲基和各种烷基或烯基的二硫代酯去质子化。将得到的烯硫醇盐在硫上烯丙基化，得到S-烯丙基酮二硫缩醛。后一种化合物的硫代-克莱森转位在室温或101℃下均可实现，以得到良好的烯丙基化二硫代酯收率。已经观察到非对映异构体选择性高达95：5。这些结果已通过空间效应进行了解释，并与烯丙基应变值相关。