N-(2-methyl-1-methylene-2-propenyl)-N-methylaniline | 135523-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-methyl-1-methylene-2-propenyl)-N-methylaniline
• 英文别名: N-methyl-N-(3-methylbuta-1,3-dien-2-yl)aniline
• CAS: 135523-30-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: WKWJMHVDEVIMOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methyl-1-methylene-2-propenyl)-N-methylaniline 在 三氟乙酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-Benzyl-5-methyl-4-oxo-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氨基二烯的催化亚氨基Diels-Alder反应：轻松进入结构多样的胡椒酸衍生物

  摘要：

  描述了在催化量的路易斯酸存在下通过2-氨基-1，3-丁二烯与N-烷基和N-芳基亚氨基酯的环加成反应的4-氨基四氢吡啶的立体选择性合成。反应以不同取代的2-氨基二烯进行，从而产生结构多样的胡椒酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01892-0
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 mercury(II) diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到N-(2-methyl-1-methylene-2-propenyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Catalytic aminomercuration reactions of 3-alken-1-ynes: an improved method for the synthesis of 2-amino-1,3-butadienes and 1-aza-1,3-butadienes

  摘要：

  Catalytic aminomercuration of 3-alken-1-ynes leads to 1-aza-1,3-butadienes and 2-amino-1,3-butadienes. Under appropriate reaction conditions it is possible to prepare these compounds via mercuration of 3-alken-1-ynes in the presence of either aromatic or aliphatic primary and secondary amines. Depending on the substituents in the starting 3-alken-1-yne, the mercuration reaction may afford gamma-amino enamines instead of 2-amino-1,3-butadienes and 3-imino amines or 4-amino-1-aza-1,3-butadienes instead of 1-aza-1,3-butadienes.

  DOI：

  10.1021/jo00021a039

文献信息

• Cyclic BF₂ Adducts of Functionalized Fischer Vinylcarbene Complexes:  Preparation and Stereoselective Diels−Alder Reactions with 2-Amino 1,3-Dienes
  作者：José Barluenga、Rosa-María Canteli、Josefa Flórez、Santiago García-Granda、Angel Gutiérrez-Rodríguez、Eduardo Martín

  DOI：10.1021/ja972588o

  日期：1998.3.1

  A new type of cyclic amino-functionalized s-cis boroxyvinylcarbene complex of group 6 metals has been synthesized. These complexes underwent Diels−Alder-type reactions with 2-amino 1,3-dienes that proceeded with complete regioselectivity and high exo or endo diastereoselectivity, which was found to be highly dependent on the nature of the substituents on the diene. When chiral 2-amino-5-alkoxy dienes

  合成了一种新型的6族金属环状氨基官能化s-顺式硼氧基乙烯基卡宾配合物。这些配合物与 2-氨基 1,3-二烯进行 Diels-Alder 型反应，该反应具有完全的区域选择性和高外或内非对映选择性，这被发现高度依赖于二烯上取代基的性质。当使用衍生自 (S)-脯氨醇苄基或甲基醚的手性 2-氨基-5-烷氧基二烯时，实现了独特的外型和高度非对映选择性 [4 + 2] 环加成，提供具有三个连续立体中心和高水平的对映体纯度。去除 Cr(CO)5 片段和 BF2 基团提供了进入 α,α-支链 β-氨基醛或 β-氨基酸的途径。此外，
• Solid-Phase Synthesis of Polysubstituted Piperidines by Imino-Diels−Alder Cycloaddition of 2-Amino-1,3-butadienes with Solid-Supported Imines
  作者：José Barluenga、Carlos Mateos、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/ol026614l

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]The solid-phase imino-Diels-Alder reaction of 2-amino-1,3-butadienes with solid-supported imines is described. The reaction furnishes 4-piperidones and 4-aminopiperidines with high diastereoselectivity and with very good yields and purity after the release from the solid support. The possibility of introducing variations in both cycloaddition partners gives rise to substituted piperidines with up to five elements of diversity.
• Catalytic imino-Diels–Alder reactions of 2-aminodienes: a simple entry into structurally diverse pipecolic acid derivatives
  作者：José Barluenga、M.Alejandro Fernández、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01892-0

  日期：2002.11

  stereoselective synthesis of 4-aminotetrahydropyridines by cycloaddition reaction of 2-amino-1,3-butadienes with N-alkyl and N-aryliminoesters in the presence of a catalytic amount of a Lewis acid is described. The reaction proceeds with differently substituted 2-aminodienes, giving rise to structurally diverse pipecolic acid derivatives.

  描述了在催化量的路易斯酸存在下通过2-氨基-1，3-丁二烯与N-烷基和N-芳基亚氨基酯的环加成反应的4-氨基四氢吡啶的立体选择性合成。反应以不同取代的2-氨基二烯进行，从而产生结构多样的胡椒酸衍生物。
• Catalytic aminomercuration reactions of 3-alken-1-ynes: an improved method for the synthesis of 2-amino-1,3-butadienes and 1-aza-1,3-butadienes
  作者：Jose Barluenga、Fernando Aznar、Carlos Valdes、Maria Paz Cabal

  DOI：10.1021/jo00021a039

  日期：1991.10

  Catalytic aminomercuration of 3-alken-1-ynes leads to 1-aza-1,3-butadienes and 2-amino-1,3-butadienes. Under appropriate reaction conditions it is possible to prepare these compounds via mercuration of 3-alken-1-ynes in the presence of either aromatic or aliphatic primary and secondary amines. Depending on the substituents in the starting 3-alken-1-yne, the mercuration reaction may afford gamma-amino enamines instead of 2-amino-1,3-butadienes and 3-imino amines or 4-amino-1-aza-1,3-butadienes instead of 1-aza-1,3-butadienes.