Benzoic acid (E)-3-methyl-buta-1,3-dienyl ester | 150020-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (E)-3-methyl-buta-1,3-dienyl ester
• 英文别名: Isoprenyl benzoate；3-methylbuta-1,3-dienyl benzoate
• CAS: 150020-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: FPPJEKYDJIRFMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 (η6-p-MeC6H4CHMe2)Cl2Ru(PMe3) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到Benzoic acid 2-methyl-1-methylene-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  由羧酸和丁烯衍生物一步合成2-酰氧基-1,3-二烯

  摘要：

  通过以（亚芳基）（膦）钌（II）配合物为催化剂，将羧酸和N-保护的氨基酸区域选择性地加成到乙烯基乙炔衍生物上，获得2-酰氧基-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1039/c39900001199

文献信息

• General synthesis of 2-acyloxy-1,3-dienes in one step from carboxylic acids and butenyne derivatives
  作者：Karine Philippot、Dominique Devanne、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/c39900001199

  日期：——

  2-Acyloxy-1,3-dienes are obtained by regioselective addition of carboxylic acids and N-protected amino acids to vinylacetylene derivatives, with (arene)(phosphine)ruthenium(II) complexes as catalysts.

  通过以（亚芳基）（膦）钌（II）配合物为催化剂，将羧酸和N-保护的氨基酸区域选择性地加成到乙烯基乙炔衍生物上，获得2-酰氧基-1,3-二烯。
• Ruthenium(IV)-Catalyzed Markovnikov Addition of Carboxylic Acids to Terminal Alkynes in Aqueous Medium
  作者：Victorio Cadierno、Javier Francos、José Gimeno

  DOI：10.1021/om1010325

  日期：2011.2.28

  promote the selective Markovnikov addition of both aromatic and aliphatic carboxylic acids to a large variety of terminal alkynes, enynes, and diynes as well as propargylic alcohols. In this way, a wide number of enol esters and β-oxo esters could be synthesized in moderate to good yields under mild conditions (60 °C) in an aqueous medium.

  二聚的双（烯丙基）合钌（IV）配合物[的RuCl（μ-Cl）的（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）} 2 ]（C 10 H ^ 16 = 2,7-二甲-2,6-二烯-1,8-二基）（5）和单核几个物种的反式-将[RuCl 2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（L）]（L =二电子给体配体）（6）衍生的从5起已检查过使用水作为绿色反应介质将羧酸加成到末端炔烃上的催化剂。在活动和区域选择性方面的最佳结果与单核获得衍生物的反式-将[RuCl 2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（PPH 3）]（6A），这是能够促进选择性Markovnikov加成芳族和脂族羧酸都可以用于各种末端炔烃，烯炔和二炔以及炔丙醇。以此方式，可以在温和条件下（60℃）在水性介质中以中等至良好的产率合成大量的烯醇酯和β-氧代酯。