2-Methoxy-benzoic acid N'-phenyl-hydrazide | 121877-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-benzoic acid N'-phenyl-hydrazide
• 英文别名: 2-methoxy-N'-phenylbenzohydrazide
• CAS: 121877-01-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: BJFQRSKDSJCZIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-benzoic acid N'-phenyl-hydrazide 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(o-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-diazaprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  由酰肼和异硫氰酸酯通过顺序氧化和P（NMe2）3-介导的环化反应合成2-Imino-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  报道了AP（NMe 2）3介导的N-酰基二氮烯与异硫氰酸酯的环化反应，产生2-亚氨基-1,3,4-噻二唑。该反应与衍生自酰肼被碘氧化的粗制N-酰基二氮烯进行得很好，并允许直接从酰肼连续合成产物，而无需纯化不稳定的N-酰基二氮烯中间体。该反应不需要过渡金属，是一种简单，可扩展的操作，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01393
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Methoxy-benzoic acid N'-phenyl-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  碱介导的芳基肼酰氯与芳基亚硝基化合物的串联[3+2]环加成/开环反应合成取代二氮烯氧化物

  摘要：

  已经开发出芳基亚肼基氯与芳基亚硝基化合物产生的氮亚胺的碱介导串联[3 + 2]环加成/开环反应。该方案提供了一种新颖且快速的方法，用于在温和条件下合成取代的氧化偶氮化合物，具有中等至良好的产率和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01427

文献信息

• Reagent/Substituent Switching Approach for the Synthesis of Substituted 1,3,4-Oxadiazole/1,3,4-Oxadiazoline and 1,2,4-Triazole Derivatives from N-Substituted Hydrazides
  作者：Trimurtulu Kotipalli、Veerababurao Kavala、Ashok Konala、Donala Janreddy、Chu-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201600274

  日期：2016.8.18

  A metal‐free method for the synthesis of substituted 1,3,4‐oxadiazole/1,3,4‐oxadiazoline and 1,2,4‐triazole derivatives from a common starting material via reagent/substituent switching is reported. In the presence of 2‐fluoropyridine/triflic anhydride, 1,3,4‐oxadiazole derivatives were exclusively formed from N′‐tert‐butylhydrazides and 1,3,4‐oxadiazoline derivatives were produced from N‐phenylhydrazides

  报道了一种无金属方法，该方法通过试剂/取代基转换从一种常见的原料合成取代的1,3,4-恶二唑/ 1,3,4-恶二唑啉和1,2,4-三唑衍生物。在2-氟吡啶/三氟甲酸酐存在下，仅由N'-叔丁基酰肼形成1,3,4-恶二唑衍生物，由N-苯基酰肼产生1,3,4-恶二唑啉衍生物。另一方面，当使用吡啶/三氟甲酸酐时，1,2,4-三唑的盐是唯一的产品。
• [3 + 3]-Cycloaddition of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Nitrile Imines Generated in Situ: Access to Tetrahydropyridazines
  作者：Lennart K. B. Garve、Martin Petzold、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03598

  日期：2016.2.5

  Donor–acceptor cyclopropanes are reacted under the influence of a Lewis acid with hydrazonyl chlorides to afford tetrahydropyridazines. Formally, this transformation can be regarded as a [3 + 3]-cycloaddition of three-membered rings and nitrile imines generated in situ. This efficient method provides fast access to a variety of structurally diverse pyridazine derivatives. The structure of a typical product was

  供体-受体环丙烷在路易斯酸的影响下与酰氯反应，得到四氢哒嗪。从形式上讲，该转化可视为原位生成的三元环和腈亚胺的[3 + 3]环加成。这种有效的方法提供了快速访问各种结构多样的哒嗪衍生物的方法。通过X射线晶体学确认典型产物的结构。
• [DE] NEUE DIPHENYL-SUBSTITUIERTE 5-RING-HETEROCYCLEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL DIPHENYL-SUBSTITUTED 5-RING-HETEROCYCLES, METHOD FOR PRODUCING THEM AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX HETEROCYCLES A 5 NOYAUX A SUBSTITUTION DIPHENYLE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA KG

  公开号：WO1999054314A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Diphenyl-substituierte 5-Ring-Heterocyclen der allgemeinen Formel (I), wobei A, X und die Reste R1, R2, R3, R4 und R5 wie in den Ansprüchen dargelegt definiert sind, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel.(EN) The invention relates to novel diphenyl-substituted 5-ring-heterocycles of general formula (I), wherein A, X and the radicals R1, R2, R3, R4 and R5 have the meanings given in the description. The invention also relates to methods for producing the inventive compounds and to their use as medicaments.(FR) L'invention concerne de nouveaux hétérocycles à 5 noyaux à substitution diphényle de la formule générale (I) dans laquelle A, X et les radicaux R1, R2, R3, R4 et R5 sont définis tels qu'ils sont représentés dans les revendications, leur procédé de préparation et leur utilisation comme médicaments.

  该发明涉及二苯并取代的5环环状物，其通用化学式为(I)，其中A、X和其余基团R1、R2、R3、R4和R5的定义如说明书中所列。该发明还涉及该类化合物的制备方法及其作为药物的用途。
• McNab, Hamish; Murray, M. Elizabeth-Ann, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 3, p. 583 - 587
  作者：McNab, Hamish、Murray, M. Elizabeth-Ann

  DOI：——

  日期：——
• DIPHENYL-SUBSTITUIERTE 5-RING-HETEROCYCLEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG

  公开号：EP1071670B1

  公开（公告）日：2004-07-07